苯胺和DIPEA通过光催化C–N键断裂和C–C键形成合成2,3-二胺

2024-01-04
摘要:2,3-二胺是广泛存在于天然产物和药物分子中的骨架结构,也可用作过渡金属催化中的配体。云南民族大学樊保敏教授课题组以苯胺和二异丙基乙胺为原料,醛为质子受体,在有机光敏剂4CzIPN的作用下,开发了一种新的可见光驱动合成2,3-二胺的方法。该方法条件温和,避免使用金属试剂,反应机理不涉及亚胺中间体。在最佳条件下,2,3-二胺的收率可达90%。此外,醛在反应后产生2,3-二醇,这意味着该方法可以一锅合成二胺和二醇。

导读

2,3-二胺是广泛存在于天然产物和药物分子中的骨架结构,也可用作过渡金属催化中的配体。云南民族大学樊保敏教授课题组以苯胺和二异丙基乙胺为原料,醛为质子受体,在有机光敏剂4CzIPN的作用下,开发了一种新的可见光驱动合成2,3-二胺的方法。该方法条件温和,避免使用金属试剂,反应机理不涉及亚胺中间体。在最佳条件下,2,3-二胺的收率可达90%。此外,醛在反应后产生2,3-二醇,这意味着该方法可以一锅合成二胺和二醇。

研究背景

邻二胺广泛存在于天然产物和药物分子中,在有机化学中被广泛用作过渡金属催化的配体。对于2,3-二胺的合成,已经开发了许多方法(图1);烯烃的二氨基化是一种明显的方法,但替代方法是硝基-曼尼奇反应、亚胺的还原偶联、胺的氧化偶联、氮丙啶的开环、二亚胺的亲核加成和二醇的取代。关于亚胺的还原偶联,已经开发了各种金属还原剂和助剂。然而,这些方法具有主要的局限性,例如使用化学计量的金属试剂和需要预先制备亚胺。

在过去的几年里,有机光化学合成已经成为避免或减少在传统合成中使用对环境有害的金属试剂的有力工具。例如,Sudo等人报道了使用苝作为光敏剂和三烷基胺作为还原剂的亚胺的光催化还原偶联。Rueping的小组使用铱光敏剂实现了亚胺的可见光介导的光诱导催化还原偶联以及亚胺-苯胺和醛-苯胺的直接偶联,以在温和的条件下获得广泛的底物反应条件,Cozzi使用香豆素染料进行光氧化还原催化,并使用NEt3作为还原剂实现亚胺还原。苯胺是一种低成本的商业产品,苯胺与亚胺或醛偶联合成2,3-二胺是一种有效的工艺。张使用BiCl3作为催化剂,通过苯胺和醛的原位还原偶联合成二胺。尽管这避免了事先制备亚胺的需要,但仍然需要过量的金属还原剂。因此,更为环保地高效催化合成2,3-二胺将是一个令人满意的发展。    

三烷基胺,如三乙胺和二异丙基乙胺,在有机合成中广泛用作电子转移试剂或还原剂。此外,三烷基胺可作为碳源参与反应并提供乙基或甲基。然而,对三烷基胺作为碳源的研究大多集中在含氮杂环的构建上。三烷基胺在合成2,3-二胺中提供碳链的用途尚未报道。

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研究内容

在此,作者报道了一种以有机光敏剂4CzIPN为光催化剂,以苯胺为原料,在可见光催化下直接合成2,3-二胺的新方法。二异丙基乙胺不仅用作提供乙基的试剂,而且用作还原剂。苯甲醛被用作质子转移试剂,产生2,3-二醇作为副产品。

在优化反应条件的初步实验中,选择苯胺1a和(i-Pr)2NEt2作为模型底物,表1。在20W蓝色LED照射下,使用fac-Ir(ppy)3作为光催化剂和苯甲醛作为氢原子转移(HAT)试剂,以53%的产率获得所需的2,3-二胺3a。当使用4CzIPN作为光催化剂时,3a以69%的产率获得。其他咔唑光催化剂如4CzIPN、4CzPN、4CzTPN、4t-BuCzIPN和4DPAIPN没有给出最佳结果。溶剂强烈影响反应,在甲苯、DMSO、EtOH和HFIP中没有发生反应。随后,一系列对照实验表明光促进了自由基机制。另一方面,更高的催化剂负载量显著地将3a的产率提高到82%。因此推测,在2,3-二胺的形成过程中,苯甲醛转化为二醇。

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接下来,研究了用其他烷基醛取代苯甲醛的质子转移试剂。乙醛将二胺3a的产率提高到85%(方案1a)。当使用丙醛时,不仅形成对称的二胺3a,而且形成对称的6和不对称的7,这分别由来自二异丙基乙胺和丙醛的C2和C3片段的掺入引起(方案1b)。在验证这一观察结果时,丁醛表现类似,提供C4片段和3a、对称8和不对称9的混合物(方案1c)。当醛被二苯甲酮取代时,反应顺利进行,仅得到单一产物3a,表明二苯甲甲酮仅作为氧化剂,在反应中接受氢(方案1d)。为了研究硅烷炔化方案的可扩展性,使用1.1g苯胺1a进行反应,得到71%产率的3a和46%产率的5a(方案2a)。然后,我们使用二胺产物合成环状分子,发现二胺与SOCl2或POCl3的环化反应可以顺利进行,形成氮取代的硫代亚磺酰基化合物(方案2b、9和10)。

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为了研究这种反应的机理,进行了对照实验。首先,在标准条件下将苯甲醛和苯胺之间形成的亚胺加入到反应中,导致没有可检测的3a(方案3a)。苯胺和乙醛之间形成的亚胺也没有反应(方案3b),表明反应没有通过亚胺的形成进行。加入自由基清除剂1,1-二苯乙烯,得到60%产率的N-乙基苯胺自由基和二苯乙烯的加成产物(方案3c)。

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基于上述观察结果,这种偶联反应的初步机制如图所示。首先,光敏剂(PC)在可见光照射下被激发,二异丙基乙胺发生氧化单电子转移,形成自由基阳离子A,光敏剂被还原。然后,自由基阳离子A形成亚氨基中间体B,其通过质子耦合电子转移(PCET)将质子和电子转移到苯甲醛。得到的苄醇自由基二聚形成二醇4。亚胺B然后与苯胺反应,得到胺化阳离子互变异构体C和D,其消除一分子二异丙胺,得到N-亚乙基苯丙胺亚胺E。最后,E被光敏剂还原,得到N-乙基苯胺自由基F,其二聚得到最终的2,3-二胺3a。

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总结展望

总之,作者已经开发了一种由苯胺、二异丙基乙胺和烷基醛合成2,3-二胺的直接光催化方法,证明了使用三烷基胺来提供关键的碳片段。这种温和的方法具有良好的苯胺底物范围,并避免使用化学计量的金属试剂。对照实验表明,反应机理不通过亚胺中间体进行。

文献信息

Photocatalytic synthesis of 2,3-diamines from anilines and DIPEA via C–N bond cleavage andC–C bond formation

Yunyan Meng, Chunxiang Pan, Na Liu,a Hongjiang Li,a Zixiu Liu,a Yao Deng,a

Zixiang Wei, Jianbin Xu Baomin Fan


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复合物光催化二氧化碳还原制乙烯光催化甲烷制乙酸PHECOO复旦大学光催化芳基卤和羧酸构建硫酯光电催化光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应光化学反应仪哪家性价比高微反应器光催化反应器常见故障问题光流体微通道反应器工作原理光催化构建构建硫杂环丁烷光催化剂制备原理郑州光化学反应仪报价光诱导H键-EDA复合物促进烯烃氢化硫化光催化吡啶骨架编辑构建双环吡唑啉石英玻璃反应釜光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯可见光催化伯胺类化合物光催化医药合成紫外光化学反应仪多少钱南开大学不锈钢光化学反应釜光催化构建酰基缩醛衍生物光催化微通道反应器光催化脱羧卤磺酰化反应光催化合成亚磺酰胺光催化烯烃烷氧基重氮甲基化光催化合成烯丙基硅化合物地屈孕酮制备设备光催化甲烷光诱导加成实现螺桨烷双官能团化反应光催化合成烷基氟磺酰化合物紫外光化学反应仪使用说明光催化还原制苯胺光催化合成芳基-烷基硫醚可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化有机光化学反应机理光催化有机磷酸双自由基交叉偶联光反应釜选型光催化苯酚光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化光催化氧化光催化香料合成反应仪光催化苯甲醚光催化药物合成光催化木质素解聚光催化反应釜降解光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化微通道反应设备脂肪族羧酸脱羧卤代光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化微通道连续流反应器在医药生产中的应用高通量光反应仪厂家光催化有机合成发应开放式光源光化学反应仪控温方式光化学反应仪解决方案光催化合成合成烯丙基硼光催化合成多环邻氨基醇类化合物光诱导烯基重氮[4+2]环加成反应光催化降解技术光催化降解甲硝唑光催化α-羟基酸合成α-酮酸光催化实现烯烃与醇的脱氧交叉偶联光溴化反应光诱导芳烃分子内环加成去芳构化自由基有机化合物脱氢偶联光化学反应仪说明书可见光催化螺碳环化合物的解构氟化反应光诱导环丙酰胺与炔烃环化构建吡啶光化学合成仪光还原反应可见光催化合成腈类化合物光诱导下偕二氯化合物环丙烷化光催化唑类N-H与烯烃的氢胺化反应光催化三氟甲基亚磺酸钠光化学反应仪光强分析光引发的环化反应胺的直接C-H官能化光催化合成苯甲酸水裂解光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物光催化生成C₂烃类化合物光催化制α‑叔伯胺可见光催化烯烃双官能团化反应烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮光催化芳基环丙烷有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪光催化羧酸多位平行反应釜光催化烯烃光催化合成磺酰氟化合物光催化合成反应釜微通道反应器透光材质光芬顿法可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应光催化原位生成芳基磺铵盐光催化合成磺酰氟硼化物催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联非均相光催化可见光催化还原硝基化合物光化学反应仪搅拌方式常州光化学反应仪Nature高压光反应釜应用场景光催化剂种类光诱导炔烃双官能团化反应光催化制乙烯光催化降解抗生素废水光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮led光催化反应设备光催化合成酰基酮产物光催化硝酮光催化脱氧氢烷基化修饰光反应釜用途光催化富电子芳烃的碳-杂原子偶联光催化反应基本原理光化学反应釜技术参数光催化合成芳胺及衍生物光化学反应仪结构特点可见光催化羰基类化合物釜式光反应器光化学反应仪功率光催化芳烃直接胺化光流体微通道反应器小试可见光催化合成苯酚光化学合成β-氨基酸酯N-烷基苯胺光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化南京光化学反应仪选哪个品牌光催化促进亚磺酰胺合成光催化降解挥发性有机物光催化构建支链烷基胺光催化CH4和CO2偶联制乙醇led光化学反应仪波长光诱导实现天然糖类化合物位点选择性光化学反应光化学反应仪怎么选择光流体微反应器多少钱康奈尔大学光化学led光源波长光催化降解酚类物质光偶联反应光催化接力不对称催化光电共催化合成可光降解聚乙烯光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化光诱导不对称还原交叉偶联光诱导下芳基卤代物与羧酸化合物合成硫酯朴玲钰光化学合成芳基胺光催化制醇类化合物可见光催化硫氰化反应光催化烯烃的氨基-羧基化反应海南光化学反应仪价格光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰光化学反应仪采购微通道光反应器高通量光反应仪报价光催化合成BCP醚类衍生物光催化有机污染物矿化可见光催化葡萄糖光催化对硝基苯光催化三氟乙酰化反应光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛玻璃光催化反应釜耐压选型光氧化还原吡哆醛自由基生物溴烷基化反应有机光催化剂基本原理三氟甲基化光催化空气净化水凝胶光催化合成甲酸苯酯类化合物光催化C−H键杂芳化反应光化学合成基本原理光反应仪独立调光光促进3-烷基吡啶苄基C–H 键自由基氯化可见光催化苯光催化α-羟基酸可见光催化合成手性醇类化合物光催化合成合成2,3-二胺化合物多功能光化学反应仪功能大连工业大学光催化选择性氧化芳香醇海南光化学反应仪光降解聚乙烯光催化CO₂还原制C2H4光化学反应仪LED光源光功能材料基本原理光催化产业化广东工业大学烯烃二卤化光催化合成超高分子量聚合物光催化降解甲胺光催化氧化氮氧化物光催化构建α-氨基酸连续流微反应器光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料光催化还原CO2制乙烷​Angew光去羰基反应方程式室温光催化氧化甲烷制备液相产物光催化自由基诱导碳碳双键和官能团易位光催化分解反应光氯代反应原理光氧化还原双催化光诱导电荷转移复合物光催化烯烃的氢化四氟异丙基化光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变光催化反应仪器选型光催化剂合成原理光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应光催化CO促进羰基化上海光化学反应釜光化学反应仪精度光催化烯丙基C–H酰氧基化反应光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物光催化合成2-取代萘光化学反应仪使用指南光催化去除难降解的芳香族污染物光降解反应釜应用场景光催化反应器工作原理光催化制备前-芳香中间体三甲基氯硅烷光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应光催化氧化反应光催化合成合成环状胺Au-CeO2光氧化还原ghx光化学反应仪光化学反应机理可见光催化芳香杂环氮自由基红外光化学反应仪光催化制氢反应仪光反应釜容量光催化聚乙烯光化学反应仪进口光催化卡宾自由基阴离子插入反应光反应釜搅拌方式光催化甲烷氧化制甲基光反应仪光化学反应仪在医药领域的应用多位光化学反应仪厂家光催化5-羟甲基糠醛光化学反应釜报价光酶选择性控制自由基反应光氧催化led光源光化学反应仪参数光诱导钯催化体系光异构化光催化烯烃全氟异丙基化反应光催化N-糖苷合成光反应釜光催化[3+2]环加成反应可换光源分子光谱学应用UV光反应器波长光催化苯胺和DIPEA的偶联反应乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光催化合成酯类化合物光催化合成地屈孕酮光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化光催化串联实现[3+2]环化构建α-SCF3环戊酮四川大学光引发的自由基反应光反应釜功能作用光催化1,2-氨基醇合成光偶联反应方程式光催化合成氨基酸光催化饱和杂环酮与胺的脱氢去饱和偶联可见光催化脂肪烃g-C3N4光自由基加成反应高压光反应釜耐压光催化乙酸偶联生产丁二酸光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架光催化杂环苄位C-H键氯化光化学反应仪维护光催化环烷烃与苄溴的C−C键交叉偶联光催化剂合成石英微通道光反应器光流体微通道反应器定制西安交通大学香港大学XPA光化学反应仪光催化过氧化氢可见光驱动硫脲和羧酸选择性合成光催化降解抗生素光催化制备2,5-己二酮会聚对电解-光催化策略光催化C-C键偶联反应光催化[2+2]环加成反应光催化反应釜冷却装置光催化乙炔制乙烯北京理工大学光催化羧酸与S8的脱羧C-S构建可见光光源芳香烯烃高效氧化裂解光催化合成α-酮酯光催化分解水制氢光反应釜设计温度高压光反应釜光催化交叉偶联构建烯丙胺光催化CH4光催化合成α‑叔伯胺光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应寡聚物光催化卡宾与腈光诱导构建杂环或双环化合物氟聚合物光催化羧酸盐生成亚磺酰胺同济大学光催化合成含硼杂环化合物光化学反应仪led光源功率光催化氧化甲苯制苯甲醛烯烃光反应釜搅拌速度吉林大学光催化烷烃C–H键固SO2构建砜光致异构化合成应用光催化胺化光化学反应仪时间设置光氧化硫醇-烯交叉偶联反应光催化微塑料升级转化偶联光催化还原制烯烃恒温循环水控温的工作原理高压光化学反应釜厂家可见光催化氧化脱氢曼彻斯特大学光反应仪统一调光可见光诱导双核金催化脱卤硼化光催化自由基串联环化反应光化学反应仪led光源光催化苯甲醚类化合物光催化微流体反应装置光催化NHP酯合成手性烯丙基胺衍生物光催化降解磺胺甲恶唑抗生素光催化苯甲醇高通量光催化反应器微通道反应器材质光催化合成吲哚酮类化合物光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺光催化苯甲醚酰胺化反应烷烃的光氧化光催化氮类化合物化学转化光反应器有机光催化剂应用场景多功能光催化反应器光去羰基反应原理光催化合成N-烷基苯胺光催化制备5-羟甲基糠醛平行光反应仪精准液冷控温可见光合成多取代吡咯前景光化学反应仪哪个品牌好甲烷光催化氧化偶联光催化醇类化合物光催化降解法光催化醛交叉偶联构建手性α-醇酮光催化水相硫-芳基抗体偶联光催化环丙叔醇JACS光催化低温乙苯转化光催化烯烃2σ+2π环加成光催化气体烷烃与芳基溴的交叉偶联光催化CO2还原制乙醇可见光诱导构建非天然氨基酸光催化构建α-CF3-炔偶联光催化反应釜作用脂肪族异硫氰酸酯光催化药物降解光诱导下SO2固化合环修饰光化学合成连二醇光催化芳香醇光化学合成有机化合物光催化降解水中有机污染物光催化芳基卤玻璃光催化反应釜微通道反应器定制光催化诱导BCPs三组分自由基接力反应武汉光化学反应仪光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚光氧化还原催化芳香醚氢解光催化析氢反应器光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑光化学有机反应光催化羧酸与芳基碘的酯化反应地屈孕酮光合成设备上海多试管光化学反应仪开普敦大学插烯反应可见区光化学反应仪光催化合成芳胺可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联光催化析氢有机耦联反应光催化甲苯光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物光化学合成策略光催化氧化还原反应制备香料中间体光催化反应基本过程光诱导合成瓶刷聚合物光催化甲烷转化为高附加值化学品光催化烯烃的芳基烷基化反应复旦大学张立武有机光化学合成应用光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建光溴化反应釜光引发偶联反应玻璃光催化反应釜技术参数光催化芳基羧酸脱羧氧化光催化降解对四溴双酚A铀酰光催化烯烃氧化裂解光催化合成α-硼基醛光催化析氢耦合苯甲醇氧化光催化聚乙烯转化为丙酸自由基加成反应光合成甲醇光催化芳基溴的选择性氰甲基化光催化合成2-哌啶酮光催化降解CIP光催化降解诺氟沙星光催化硅基羧酸化合物光化学反应仪地区分布光催化剂选择光催化反应釜光柱光催化剂降解诺氟沙星微通道光反应器设计原理LED光催化反应器应用二苯乙烯光异构化东京大学芝加哥大学光催化CO2还原制备C2H4光催化氧化甲苯多相光催化氧化降解废水中抗生素光诱导构建硫代酰胺固定床光反应器光反应釜材质平行光反应仪光环化反应原理光驱动三元催化脂肪胺γ-C−H键转化可见光诱导有机膦促进磺酰肟盐的连续脱氧光催化芳香醚氢解玻璃光化学反应釜光诱导构建γ-硫代内酰胺平行光反应仪维护光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联石英板式微通道光反应器光催化N-苯基哌啶的去饱和 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C(sp3)的偕二硼砌块光诱导构建1、2-芳基杂芳基乙烷光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮光催化反应器用途串联LED光反应仪光化学反应仪波长连续可见光催化水相硫-芳基抗体偶联光致异构化合成药物设计光催化降解亚甲基蓝光催化环己酮脱酰芳基化光催化制备硫醇布里斯托大学高精密光化学反应仪厂家光催化双分子烯烃还原偶联光催化碳碳偶联反应光催化反应釜医药合成光催化亚磺酰胺光催化合成维生素B反应方程式光催化芬顿降解光化学反应釜类型有机光化学反应原理光催化析氢装置聚合物可见光诱导的脱羧烯丙基化反应光生电荷光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子洛桑联邦理工学院光催化制2,5-二甲酰基呋喃异噻唑啉酮光催化降解多光源光化学反应仪厂家光催化有机合成地屈孕酮光催化胺烷基化多试管光化学反应仪厂家光化学反应釜厂家光氯化反应釜氨基悬链烯烃光催化合成2-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮光催化氧化二氧化硫光催化CO2环加成反应光催化交流研讨会光催化有机合成钛磺酸框架光催化合成多取代氮杂环庚烷光催化串联反应光流体微反应器光流体反应器有机光化学基本概念光催化甘氨酸酯α-C–H官能团化构建非天然氨基酸光化学反应仪内置搅拌原理bromide光偶联反应原理偕溴代硝基环丁烷微通道反应器可见光催化环己烯制环己烯酮光氧化还原催化光电催化醇的C-C键断裂转化光催化合成反应方程式光化学合成β-氨基醇光催化水分解产氢光催化制备乙醇胺光催化α-C–H键芳基化光催化光催化构建氮杂环丁烷光氯化反应釜厂家紫外可见光化学反应仪有机光催化剂功能区别光催化异氰与炔烃的碳/氢氰化反应光催化还原反应光化学反应仪恒温循环水控温可见光催化葡萄糖产HMF光催化芳基溴的选择性氰化连续流光反应釜应用场景光催化的不对称烯烃异构化光化学合成应用C–H双官能团化反应led光化学反应仪光诱导吡啶扩环光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应光催化脱氢乙烷制乙烯有机光催化合成2-哌啶酮芳基环丙烷与硝酮环加成反应阿德莱德大学烷基炔烃的双官能化转化光催化制氢产率芳香族异硫氰酸酯光氧化合成光催化醇脱氧芳基化光催化制二芳基硅化物光催化实验设备光催化氧化反应釜可见光催化还原芳香硝基化合物光诱导γ-杂芳基化修饰新方法光催化合成氮杂环丁烷化合物光诱导烯烃化学选择性芳杂化电化学光化学反应仪产物分析深紫外光化学微反应器大容量光化学反应仪厂家可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学光催化还原技术光催化制苯乙烯光催化CO促进杂芳基迁移反应光催化构建芳杂胺光催化N-酰胺烯烃环异构化合成杂环喹啉内照式光化学反应釜光化学反应仪行业标准实验室级光化学反应仪光催化光源波长选型Science多功能光化学反应仪光催化电子转移反应华中师范大学多试管光化学反应仪光反应器点光源有机光催化剂表征方法光催化脂肪族羧酸脱羧卤代光催化气态烷烃和芳基溴化物偶联光催化还原光催化配套设备光催化C-N偶联耦合光催化降解光化学反应仪厂家光催化反应釜维护保养高精密光化学反应仪报价光催化水分解制氢烯烃的氢二氟甲基化高压光反应釜压力设计光催化水消毒光催化析氢可见光催化脱羧溴化反应CO2还原有机光光合成过氧化氢叔烷基胺光反应器LED光源工业级光化学反应仪光催化合成苯并噻唑衍偶氮苯光催化合成吡唑硼化物可见光催化穿梭二溴化光催化构建环丙烷化合物对硝基苯光催化还原制苯胺光化学反应仪多少钱光催化实现醛的α-叔烷基化光催化甲基酮脱酰炔基化反应双供体-受体有机网络光合成过氧化氢国产光化学反应仪光催化甲烷制甲醇光催化合成硫醚定制光流体微通道反应器光诱导LMCT脱羧烯丙基sp3 C–H键烷基化光化学反应仪优势光铜共催化的自由基脱羧偶联反应光催化CH4制C2H4光催化甲烷制乙醇光催化乙烷光催化烯基重氮[3+2]环加成反应光化学反应仪设备光催化甲烷氧化制甲醇固定床光反应器优势光流体微通道反应器参数光催化技术光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法有机光化学反应类型光诱导Co催化还原不对称交叉偶联水光催化去芳构化[2+2]环加成反应光催化制乙烷光催化反应方程式固定床光反应器厂家光催化制合成三氟甲基酮大连理工大学光化学合成维生素B光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应光催化制氨基酸光氧化还原-NHC双原子催化CO2光合成C2H4臭氧氧化光催化Meerwein型溴芳基化反应磁力搅拌器釜式光反应器厂商烯烃的光氧化华东理工大学氮化硼光催化LED光源光催化末端烯烃生产伯醇国产光化学反应仪厂家光催化塑料降解半导体光催化剂光化学衍生装置光催化制H2O2光催化构建α-SCF2H环戊酮南方科技大学舒伟微通道反应器持液量设计光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物光催化反应器使用说明光催化生成2-吲哚酮光催化烯烃芳化氨甲酰化反应光催化降解水中污染物钙钛矿光催化剂光化学反应仪维护保养光催化合成轴手性N-芳基吡咯光促进吡啶重排构建3-吡啶醇光催化合成光诱导催化构建Z-烯烃可见光催化合成酰胺和N-酰基脲光催化芳基醚C−H氧化光催化芳烃对位选择性C-H键胺化新策略光催化磺胺嘧啶光化学反应仪温度控制系统光催化非活化烯丙醇的半频哪醇重排反应分子光谱学概念光氧化还原双重催化唑类化合物与芳基碘的C–H芳基化反应光催化氧化降解盐酸四环素光催化甲烷制甲醛光催化构建环状内酯衍生物光催化环丙烷光催化糖类光催化磺酰胺氮C-H键芳杂环反应光化学合成氮杂环庚烷邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺光氧化合成原理盘管式聚合物微通道光反应器光催化硫醚化反应普林斯顿大学光催化烷烃与芳基溴化物交叉偶联光诱导铜催化脱羧 C-C偶联马来酰亚胺维生素B分子式实验室平行光反应仪光诱导脱氢偶联地屈孕酮工艺流程光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构光催化合成过氧化氢烯二炔的环化光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸光诱导脱羧烷基化反应实验室光化学反应仪光催化合成醚类化合物光催化磺胺嘧啶降解光诱导吡啶结构的骨架编辑可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷有机光催化合成地屈孕酮光致异构化合成原理微通道反应器持液量可见光诱导肟酯C-C键的断裂光诱导Pd催化制备芳基自由基前体苄胺底物光催化偶联多试管光化学反应仪价格光催化木质素模型化合物超分子光-酶偶联催化水污染物绿色降解光催化合成β-酮一级氯化物高温高压光反应釜微通道反应器的材质选择光催化降解聚乙烯光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑光催化自由基脱羧偶联反应光化学反应仪波波长微通道反应器压力值硝基苯乙炔修饰清华大学光催化制备氨基酸光催化合成甲醇自由基还原交叉偶联N-杂环卡宾非均相光催化光合成平行光反应仪品牌光催化反应釜厂家光电催化苯乙烯碳胺化光合成生物学光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷光催化α-叔碳伯胺合成光催化烯烃不对称双官能团化连续流微通道光反应器郑州大学光催化去除水中邻苯二甲酸酯多位光化学反应仪可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应光催化还原重金属离子安徽大学光促铜催化脱羧卤磺酰化反应多光源光化学反应仪报价光催化构建糖胺光流体微通道反应器中试光催化原理光化学反应仪报价C-H键活化偶联光化学反应釜价格加州理工大学光环化反应酮烯胺马来酰亚胺衍生物光解对四溴双酚A光催化生物质多元醇制备乙二胺光催化偶联led光化学反应釜芳烃的光氧化光引发的重排反应光催化合成酮类化合物光催化降解VOCs废气光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应甲烷光化学反应仪维修光催化C-H键活化构建α-手性烷基膦紫外光反应仪钍簇可见光诱导下氮杂尿嘧啶的C−H硅基化反应光氯化反应釜定制光催化反应釜使用说明书光催化制备四氯化碳化合物光聚合反应聚合物微通道反应器光催化偶联反应光催化domino反应构建硫杂环丁烷光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺led光反应釜光催化合成氮杂环丁烷光敏化合成光催化剂制备过程光催化反应釜有机磺酸光催化苄胺偶联磺胺甲恶唑抗生素光催化降解氟喹诺酮类抗生素光催化构建氟取代叔脂肪高烯丙基胺光催化医药合成反应仪光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林光化学反应仪波波长选择光异构化反应合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化光谱学技术药物研发光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸光催化反应器光催化醇与氯代芳烃的脱氧交叉偶联反应光催化合成镇痛药芬太尼光催化还原二氧化碳制乙烷光催化C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化光催化耦合类芬顿反应去除污染物可见光催化不对称烯丙基烷基化反应光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺平行光反应仪选型液相光化学反应釜上海光化学反应仪报价封端-糖基化β-内酰胺有机光化学合成基本原理磺胺嘧啶烯烃的反马氏氢硫化反应华南理工大学光催化反应器波长筛选光化学反应仪市场分布光氧化还原催化苄位选择性酰化反应亚甲基蓝光催化偶联制乙醇光催化有机合成溶胶凝胶法有机光化学合成策略光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺紫外光化学反应仪波长水光催化轻烯烃的双羟基化制备二元醇可见光催化从环己酮连续流光化学合成光催化微流体反应设备微通道连续流反应器光催化制酯光催化降解沙星类抗生素高通量光反应仪光催化降解反应釜多光源光化学反应仪光催化合成原理可见光诱导的钴催化烯烃双膦化反应光化学led光源柱式微通道反应器光催化加成反应南京光化学反应仪哪家好光催化合成醇类化合物高精密光化学反应仪高效光催化氧化偶联反应并联LED光反应仪光催化烯基卤与α-硅胺的交叉偶联构建烯丙基叔胺有机光催化剂光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化光催化合成烯烃郑州光化学反应仪光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环光催化草酸盐促进醇的脱氧羧酸化光催化合成H2O2光催化不饱和烃光催化蒽醌基环三核铜配合物光催化生成烷基自由基甲烷氧化偶联制轻烷烃光催化缺电子吲哚衍生物多位光化学反应仪优势光诱导活性聚合物网络可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联光连续流反应器光催化反应釜反应腔光化学反应仪光学系统光催化合成C₂H₆光催化合成手性双环己烷类化合物光催化制氢设备去芳香性戊烯基化反应光催化合成2,3-二胺光催化合成β2,2-氨基酯光催化制备地屈孕酮光催化降解水体有机污染物光化学反应釜如何选择光催化炔烃光催化水处理甲苯光催化氧化制苯甲醛多相光催化氧化降解TMP光化学反应仪器生产厂家不锈钢反应釜光催化析氢设备光催化乙苯光化学合成硫醚光催化氧化5-羟甲基糠醛精密光化学反应仪光催化合成C4化合物釜式光反应器选型光催化产氢厦门大学光化学反应仪分类光催化矿化产物 CO2 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