赣南医学院彭湘君团队 | 氧化石墨烯协同可见光催化N-烷基化鎓盐位点选择性的C–H双官能团化反应

摘要:赣南医学院彭湘君团队利用非均相助催化剂——氧化石墨烯(GO)片上的各种含氧官能团和孔洞协同可见光诱导,以多样性的吡啶盐/喹啉盐为氧化还原转移试剂,结合空气中 O2,驱动磷自由基和磷阴离子分别选择性地加成到 N-烷基化鎓盐上,实现了吡啶盐 C4 位,喹啉盐 C4/C2 位的选择性膦酰化加成反应。

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研究背景

吡啶盐/喹啉盐的 C–H 单官能团化方法已被广泛研究,但以自由基介导的双官能化研究非常有限。主要存在以下难点:(1)由于吡啶/喹啉环的最低未占据分子轨道 (LUMO) 系数高,其 C4 位比 C2 位更容易受到自由基的进攻,从而导致这些氮杂环芳烃更倾向于 C4 位点的单官能团化;(2)吡啶/喹啉类化合物在亲电取代中反应位点多,π 体系能量和反应活性低;(3)通过调控催化剂和反应条件,同时实现喹啉盐 C2 和 C4 位点的区域选择性,一直是一项具有挑战性的任务。

研究内容

赣南医学院彭湘君团队利用非均相助催化剂——氧化石墨烯(GO)片上的各种含氧官能团和孔洞协同可见光诱导,以多样性的吡啶盐/喹啉盐为氧化还原转移试剂,结合空气中 O2,驱动磷自由基和磷阴离子分别选择性地加成到 N-烷基化鎓盐上,实现了吡啶盐 C4 位,喹啉盐 C4/C2 位的选择性膦酰化加成反应。此外,通过碱和溶剂的调控,喹啉盐的位置选择性可以成功地从 C4 位切换到 C2 位。在体外抗肿瘤机制研究中,C4 位膦酰化喹啉酮产物 3c 参与线粒体介导的 Hela(人宫颈癌)细胞凋亡,使其达到 42.2% (21 μM)。光学活性测试发现 C2 位膦酰化喹诺酮 4e 的荧光激发和发射光谱峰值分别在 448 nm 和 495 nm,荧光量子产率为 48.2%,具有明显的发光性能(图1)。

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图1 氧化石墨烯协同可见光催化 N-烷基化鎓盐 C4/C2 位的双官能团化。


反应条件筛选过程中,作者发现 GO、可见光和碱起决定性作用。通过对碳催化剂用量、碱和溶剂的考察,确定标准反应条件为:50 wt% 的 GO,CH3CN 为溶剂,在蓝光和有机碱 DABCO 下得到产率为 80% 的产物 3a。在该条件下,作者研究了吡啶盐/喹啉盐和芳基膦氧自由基反应的广谱性。如表1所示,在电子效应方面,喹啉上具有吸电子基团的底物表现优于供电子基团。邻、间、对位取代底物都能成功地得到相应的喹啉膦酰化产物,表明底物的空间位阻对反应转化率没有显著的影响。同时,脂肪取代基、呋喃和萘环可成功地应用于该转化 (3p-3y),长链烷基喹啉盐 (1r-1t) 可获得具有单一位置选择性、相对较低产率的产物。作者继续将工作拓展到吡啶盐,结果表明,在 C4 选择性的 C–P 双官能团化反应中,喹啉盐的转化率优于吡啶盐。


表1 吡啶盐/喹啉盐 C4 选择性双官能团化的广谱性。

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在探索 C4 位膦酰化条件时,作者得到少量 C2 位膦酰产物,通过调节碱和溶剂,继续探究该反应的普适性。吸电子基团、供电子基团以及邻、间、对位取代底物都能成功转化为相应的喹啉膦酰化产物(表2)。此外,C4 位膦酰化竞争性反应的同时出现导致喹啉盐 C2 位双官能团化反应的产率普遍不高。


表2 喹啉盐 C2 选择性双官能团化的普适性。

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结合18O标记和自由基抑制试验,作者认为 P-自由基 A 由二苯基氧膦 2a 通过 GO 协同可见光诱导形成,P-阴离子 F 是由 NaOH 使 2a 的 P–H 键去质子化而产生,进而促使 N-功能化鎓盐 C4/C2 位区域选择性的 C–H 双官能团化反应发生(图2)。

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图2 N-功能化鎓盐 C4/C2 位双官能团化反应的可能机理。


作者分别用体外抗肿瘤测试和荧光光谱法分析了 3c 和 4e,发现 3c 对 Hela 细胞的抑制显著,IC50 值达到 12.92 ± 1.04 μM;4e 有明显的光学活性,其荧光激发和发射光谱峰值分别在 448 和 495 nm。

总结展望

在国家自然科学基金项目、赣南医学院高层次人才科研启动资金等项目资助下,赣南医学院彭湘君团队利用 GO 与可见光替代传统的金属催化剂,将多样化官能团——膦酰基团和空气中的 O高选择性地一并集成引入到氮杂环上,构筑了多用途的膦酰结构单元。通过对产物生物和光学活性的初步研究,筛选出了多样活性的新型膦酰化合物,拓展了其优良的多功能应用价值。


最后,感谢南方科技大学谭斌老师和向少华老师在该课题开展过程中给予的指导和帮助。


论文信息

Site-selective C–H difunctionalization of N-alkyl activated azaarenes via the synergistic catalysis of graphene oxide and visible light

De-Hao Duan, Hai-Ping He, Wei-Yi Ding, Dong-Cheng Yi, Ying-Zhen Lai, Ai-Qiong Huang, Jie Liu, Wen-Le Wu and Xiang-Jun Peng

Org. Chem. Front., 2023, 10, 6055-6062


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C–H键的选择性芳基化光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构烯烃环异构化合成杂环光催化分解反应光催化醚的脱氧交叉偶联光催化制醛郑州光化学反应仪光催化烯烃芳化氨甲酰化反应光催化有机污染物降解复旦大学郑州光化学反应仪厂家光催化烷基卤的C-N偶联反应光化学反应仪时间设置光化学反应光源光催化降解有机污染物光诱导γ-杂芳基化修饰新方法光催化水消毒光催化磺酰胺氮C-H键芳杂环反应光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮光催化氧化法有机光催化光催化反应釜维护保养光催化反应基本过程有机光催化剂表征方法光催化应用光化学反应釜如何选择光催化降解酚类物质实验室级光化学反应仪水热法制光催化剂光氧化还原双催化芝加哥大学光催化生成乙烯光诱导重排环化光反应釜用途钙钛矿光催化剂光化学反应仪生产厂家光化学反应仪温度控制系统光诱导镍催化烯烃碳卤化反应氮化硼光催化还原光催化生成2-吲哚酮可见光催化降解黄药光催化吡啶骨架编辑构建双环吡唑啉光氧化合成光催化还原反应釜国内光化学反应仪可见光催化光催化合成应用光催化降解装置实验室平行光反应仪光降解反应釜多相光催化氧化降解TMP微通道光反应器分类光催化BCB自由基阳离子的[2π + 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α 芳基化的光氧化光化学反应仪控温方式有机光催化剂应用领域光化学反应仪光源分类光催化氧化自由基极性交叉光催化醇类化合物光氧化还原-NHC光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光催化领域可见光催化氧化脱氢开放式光源光催化降解环丙沙星UV光反应器光催化甲烷制乙醇光催化药物合成光催化硝基苯加氢反应南方科技大学舒伟玻璃光催化反应釜技术参数光催化脱羧卤磺酰化反应光化学反应仪光源选择可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷上海光化学反应仪厂家光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法光催化有机合成钛磺酸框架光催化苯甲醚酰胺化光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物高压光反应釜陕西科技大学光催化反应器类型光催化木质素解聚光催化烯烃的芳基烷基化反应光催化氧化降解抗生素可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化光流体微通道反应器量产光催化实验光化学反应机理可见光催化二芳基醚的C-O键断裂微通道连续流反应器在医药生产中的应用光催化还原反应光催化剂制备过程光催化氧化降解盐酸四环素石英微通道光反应器压力设计氢烯基化光诱导下芳烃C-H 键直接胺化反应微通道反应器工作原理溴烷基化反应光化学合成多环邻氨基醇类化合物光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物光催化降解亚甲基蓝光氯化反应釜定制紫外光催化反应器光催化合成醇类化合物光催化C-H键活化构建α-手性烷基膦光催化水氧化光催化合成C4化合物光催化二甲苯氧化反应光催化的不对称烯烃异构化光催化反应器工作原理微通道反应设备光催化LED光源光催化反应方程式光催化环加成反应光化学led光源光催化析氢装置偶联非均相光催化光催化降解PET-12塑料上海多试管光化学反应仪郑州大学可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物光催化反应釜厂家高压光化学反应釜厂家光催化羧酸盐生成亚磺酰胺光催化构建构建硫杂环丁烷光催化尾气分解烯烃的氢甲基化反应光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联可见光催化羰基类化合物光催化降解沙星类抗生素光诱导水促进芳基烯烃C=C的歧化裂解光化学反应仪led光源功率光环化反应光化学合成维生素B光流体微通道反应器光催化氧化5-羟甲基糠醛光催化制备醛光诱导合成CF3光诱导电荷存储光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物羧酸平行光化学反应仪分子光谱学原理光催化构建氟取代叔脂肪高烯丙基胺CO2还原光化学反应仪在医药领域的应用光催化甲苯制苯甲醛插烯反应光氧化合成原理多通道光化学反应仪工业级光化学反应仪光化学合成光催化促进吡啶C4-选择性氟烷基化有机光化学合成基本原理光去羰基反应磺胺甲恶唑抗生素东京大学光化学反应仪波长不锈钢反应釜光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺光催化丁二烯光催化烯烃双三氟甲硫基化反应光引发偶联反应可见光催化还原芳香硝基化合物光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物水制氢微反应器光催化还原制酮光催化脱硫反应釜光诱导环丙酰胺与炔烃环化构建吡啶同济大学光引发的重排反应光诱导炔烃双官能团化反应光诱导实现天然糖类化合物位点选择性光化学合成应用UV光反应器波长工业级光流体反应器光去羰基反应原理光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物光自由基加成反应原理工业级光催化降解反应釜光偶联反应方程式高效光催化氧化偶联反应氟聚合物光催化C-N偶联耦合产氢有机光催化剂等离子体催化光化学反应釜厂家玻璃微通道反应器光化学衍生装置光氧化还原实验室光化学反应釜光诱导脱氢偶联光催化吡啶重排环化光催化耦合类芬顿反应去除污染物光催化呋喃与胺的亲核-亲核偶联反应光催化胺烷基化光催化烷基溴三氟乙酰化反应光化学反应釜价格紫外光化学反应仪光催化降解二氯苯酚微通道反应装置光催化生成C₂烃类化合物光化学反应仪结构特点光催化糖类光催化加成反应光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯连续流光反应釜应用场景光催化合成超高分子量聚合物光催化合成维生素B反应方程式半导体光催化剂光催化有机磷酸双自由基交叉偶联微通道反应器透光材质光催化生物质多元醇制备乙二胺光氧化还原催化光催化芳香醇可见光催化不对称烯丙基烷基化反应光催化合成氨基酸衍生物光催化三氯甲基烯烃内酯化光致异构化合成光催化反应光源高压光化学反应釜报价不锈钢光反应釜光化学反应仪地区分布光催化电子转移反应g-C3N4光催化[3+2]环加成反应可见光催化合成苯酚光化学合成N-糖苷光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联光催化碳氟磺酰化光化学反应仪行业标准板式微通道反应器光催化不饱和烃光催化构建芳杂胺光催化反应釜作用有机光催化剂分类光催化芳烃的氟磺酰甲基化光反应仪统一调光光催化过氧化氢马来酰亚胺光催化合成合成烯丙基硼光催化剂制备原理光催化芳基醚C−H氧化光化学反应仪哪家比较靠谱光催化氧化盘管式聚合物微通道光反应器光流体微通道反应器小试光化学合成策略光化学反应仪分类光催化脱羧反应led光化学反应釜光催化卡宾与腈光化学反应仪器厂家叔烷基胺光催化制氢反应仪可见光催化硫氰化反应光催化水相硫-芳基抗体偶联芳香烯烃高效氧化裂解武汉光化学反应仪上海大学光催化降解有机物光催化一级杂芳基胺双原子催化CO2光合成C2H4光化学反应仪厂家光催化木质素模型化合物光催化合成α-氨基羰基化合物光催化医药合成反应釜光促进杂环苄基C(sp3)–H键多样性转化光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化溶胶凝胶法合成光催化剂光催化实现C-杂原子与富电子芳基偶联可见光化学反应仪光催化降解法光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮光反应釜容量选型光催化合成苯甲酸光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应光催化脱羧C–C交叉偶联构建偕-二硼化合物高通量光反应仪选型喹啉C–H双官能团化反应连续流微通道反应器光诱导光催化led光源厦门大学并联LED光反应仪第23届有机合成国际会议光催化降解聚乙烯光催化环丙烷的去消旋化维生素B分子式光氧化硫醇-烯交叉偶联反应​高压光反应釜光催化降解氯酚类化合物光催化配套设备紫外光化学反应仪波长微通道连续流反应器光催化还原制烯烃光化学C-N交叉偶联多光源光化学反应仪报价光电催化硝酸盐还原产氨光化学反应仪操作指南西安交通大学光催化烷烃与芳基溴化物交叉偶联光催化构建α-CF3-炔高温高压光反应釜水裂解光催化硅基羧酸化合物多位光化学反应仪厂家光催化剂种类光催化合成氮杂环丁烷​连续流光反应器光化学反应方程式光催化羧酸与S8的脱羧C-S构建拉曼区光化学反应仪光催化环丙基酮去消旋化急需光化学反应仪光催化交叉偶联构建烯丙胺光催化乙炔制乙烯有机光催化剂功能区别光催化[2+2]环加成反应平行光反应仪厂家排名光诱导电荷转移复合物光催化Meerwein型溴芳基化反应深紫外光化学反应仪三氟甲基化高通量光反应仪工作原理定制光流体微通道反应器香港大学光催化甲苯氧化光催化反应釜光柱光电催化臭氧氧化LED光催化反应器应用实验室光化学反应仪光催化对四溴双酚A多功能光化学反应仪光氧化还原催化构建C-苷光催化亚磺酰自由基与烯烃加成福州大学电化学光催化基本原理光催化CO2环加成反应光催化富电子芳烃的碳-杂原子偶联光化学反应仪选购光催化析氢耦合苯甲醇氧化光催化降解邻苯二甲酸酯光催化磺胺嘧啶降解光催化合成β-氨基酸酯华东理工大学阿德莱德大学led光催化反应器天津光化学反应仪光合成三氟甲基硫代化反应光催化蒽醌基环三核铜配合物玻璃光反应釜光催化伯胺类化合物光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解有机化合物脱氢偶联高压光反应釜耐压光催化解聚木质素光催化卤代反应光催化降解氧氟沙星光催化三氟甲烷亚磺酸钠可见光诱导构建非天然氨基酸光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物光化学反应仪光化学反应仪光强分析光催化合成氮杂环庚烷光催化光源波长选型光促进3-烷基吡啶苄基C–H 键自由基氯化连续流微通道光反应器光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法光催化硫醚光促进吡啶重排构建3-吡啶醇多功能光催化反应器光催化乙烷光催化降解CIP光催化甲烷氧化制甲醇多电子武汉光化学反应仪价格光催化制H2O2光催化制苯甲酸光引发的环化反应光催化制氢设备多试管光化学反应仪多少钱可见光诱导的脱羧烯丙基化反应光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺光催化实现醛的α-叔烷基化光催化制地屈孕酮可见光催化还原炔丙基化反应光流体微通道反应器中试可见光诱导双核金催化脱卤硼化光催化甲烷制甲醇光化学反应仪维护可见光诱导肟酯C-C键的断裂有机光催化合成地屈孕酮光诱导合环构建环丁烷光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化光催化胺化光催化环丙烷光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应可见光催化合成腈类化合物光催化卡宾自由基阴离子插入反应光催化合成吡唑硼化物光诱导Pd催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应可见光催化芳烃C-H胺基化光催化反应器波长筛选山东大学光催化光敏药物合成可见光诱导下氮杂尿嘧啶的C−H硅基化反应光流体微通道反应器工作原理光去羰基反应方程式光化学反应仪哪个品牌好光催化构建环状内酯衍生物有机光化学反应机理光谱学技术药物研发铀酰光催化烯烃氧化裂解海南光化学反应仪光功能材料制备光催化BCBs烷基芳基化反应光催化甲烷转化海南光化学反应仪厂家光催化N-糖苷合成可见光光催化分子氧活化有机光光合成过氧化氢水相硫-芳基抗体偶联光催化苯胺苄胺底物光催化偶联光诱导不对称还原交叉偶联磺胺嘧啶光降解抗生素室温光催化氧化甲烷制备液相产物光催化炔烃光致异构化合成药物设计光诱导脱硫交叉偶联光催化合成反应釜光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺光催化烯基卤与α-硅胺的交叉偶联构建烯丙基叔胺光催化助力烯丙基C-H键胺化光催化对硝基苯光诱导催化邻烷基硝基苯的吖啶化转化氮杂环丙烷石英光反应釜光催化α-叔碳伯胺合成微通道反应器的材质选择光催化聚乙烯光诱导烯基重氮[4+2]环加成反应吉林大学紫外可见光化学反应仪光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应光催化剂实现单电子转移光化学制备烯烃光催化农药合成光催化降解仪器光诱导芳烃分子内环加成去芳构化丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮光催化香料合成反应封端-糖基化烯二炔的环化烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法光催化氧化还原光催化反应器在有机合成领域的应用光催化合成芳基胺光诱导钯催化体系光化学反应优势光催化合成反应方程式光催化CO₂还原制C2H4光化学反应仪优势平行光反应仪光源参数可见光驱动有机转化光催化构建轴手性N-芳基喹唑啉酮光催化Heck类偶联反应科研级光化学反应仪光催化降解水体有机污染物光催化硝基芳烃天津光化学反应仪厂家光催化反应器用途光催化合成2-哌啶酮光催化微流体反应装置光促进脂肪胺远程C(sp3)–H键溴化羧化反应不锈钢光化学反应釜光催化制醇类化合物光催化合成酮类化合物光催化还原制苯胺多功能光化学反应仪器清洁可再生能源化学合成光催化有机合成发应平行光反应仪技术参数国产光化学反应仪公司微通道反应器作用可见光催化N-烷基化可换光源光催化析氢实验装置脂肪族异硫氰酸酯复旦大学张立武光解对四溴双酚A平行光反应仪精准液冷控温光流体微通道反应器厂家光催化氧化甲苯制苯甲醛可见区光化学反应仪光催化合成苯甲腈可见光催化合成酰胺和N-酰基脲齐齐哈尔大学上海光化学反应仪厂家排名光催化析氢有机耦联反应光催化反应釜反应腔烯烃的氢二氟甲基化光催化反应釜使用说明书光催化反应釜光催化二甲醚光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应光流体微通道反应器定制烷基炔烃的双官能化转化光催化矿化产物 CO2 转化为 CO北京光化学反应仪光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林红外光化学反应仪PHECOO光催化合成α-氨基膦酸酯水凝胶光化学反应仪市场光化学反应仪市场分布光催化水分解光氧化反应光子自旋轨道耦合led光反应釜光电催化二氧化碳还原产甲醇光催化自由基串联环化反应光催化C-H键活化机理光催化胺烷基化反应武汉光化学反应仪厂家光化学反应仪精度光催化反应釜功能烯烃双官能团化反应溴代氟酰基芳烃与多种烯烃的自由基环化反应天津光化学反应仪报价前景光催化反应速率光催化氮类化合物化学转化平行光反应仪选型光催化烯烃的芳硅化反应近红外区光化学反应仪康奈尔大学可见光还原交叉偶联光催化合成氨基酸多位光化学反应仪光化学硝基苯去芳构化光化学反应仪实验结果北京大学光诱导铜催化脱羧 C-C偶联光催化降解对四溴双酚A固定床光反应器优势光化学反应仪使用指南光催化降解芳香族污染物模板法制光催化剂光催化构建氮杂环丁烷光催化芳基卤和羧酸构建硫酯去芳香性戊烯基化反应大连工业大学高通量光反应仪厂家光降解刚果红染料光催化α-氨基自由基与烯烃加成光催化构建α-SCF2H环戊酮石英玻璃反应釜光催化降解甲胺有机光催化剂应用场景光催化烯丙基C–H酰氧基化反应光催化甲烷氧化光氧化还原吡哆醛自由基生物可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应光化学反应釜类型光催化合成芳基-烷基硫醚基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃光催化羧酸与芳基碘的酯化反应芳香酮化合物光敏剂可见光光氧化还原金属氧化物光催化剂烷烃的光氧化水光催化去芳构化[2+2]环加成反应光催化合成β-酮一级氯化物二硫化物光化学合成光化学反应仪化工领域应用光催化氧化反应釜烯烃光催化制α‑叔伯胺光催化甲苯选择性氧化光催化醛与羰基或亚胺的不对称还原交叉偶联可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应华中师范大学光催化甲烷制乙醛光催化合成氮杂芳环羧基化合物微通道反应器压力值设计光化学反应仪厂家排名纳米光催化剂贵州大学光催化环烷烃与苄溴的C−C键交叉偶联有机光催化剂基本原理光催化芬顿降解光反应釜搅拌速度光催化合成芳胺及衍生物光催化芳基羧酸脱羧氧化光化学反应仪常见问题光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃国产光化学反应仪光化学合成仪平行光反应仪保养光催化草酸盐促进醇的脱氧羧酸化自由基光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应光催化烯烃2σ+2π环加成光催化脱氢乙烷制乙烯光催化CO2还原制备C2H4光催化合成镇痛药芬太尼光催化亚磺酰胺开放式光催化光源功率高通量光催化反应器香港城市大学可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应常州光化学反应仪光溴化反应釜溴代烷烃光催化制合成三氟甲基酮光催化聚乙烯转化为乙烯光合成生物学光催化甲烷氧化偶联光化学反应仪使用说明书光催化合成酯类化合物高通量光反应仪微通道光反应器光催化甲烷选择性氧化制甲醇光催化原位生成芳基磺铵盐光催化还原CO2制乙烷光化学反应仪技术标准光催化合成醚类化合物光催化聚合反应布里斯托大学低温光化学反应仪溴二氟烷基光氯代反应原理北京光化学反应仪报价清华大学平行光反应仪实际应用实验室光化学反应仪选购指南光诱导Pd催化制备芳基自由基前体光化学反应仪波波长光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应光催化串联反应微通道反应器压力值光催化制乙烷光催化交叉亲电偶联反应光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰金属光氧化还原交叉偶联光催化合成β- 氨基酯光催化降解PAEs光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应光催化降解水中有机污染物光诱导芳基碳碘键活化加州大学伯克利分校光催化合成甲酸苯酯类化合物连续流光反应器光催化产氢光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化光催化硫醚化反应地屈孕酮光催化设备光催化合成合成2,3-二胺化合物光反应釜材质光催化合成合成环状胺光功能材料表征方法光诱导催化构建Z-烯烃武汉大学甲烷对硝基苯光催化还原制苯胺光催化合成α-硼基醛光催化去除四环素可见光催化有机硫去氯氢反应光催化析氢反应器烯烃的光氧化光流体微反应器光致异构化合成原理光加成反应方程式光催化剂合成光催化反应釜医药合成中国矿业大学光催化苯甲醚类化合物光催化重排合成芳乙胺石英光化学反应釜光催化三氟甲基亚磺酸钠光聚合反应釜式光反应器选型光催化反应机理光反应釜选型可见光催化芳香杂环氮自由基光催化炔烃生产伯醇光催化选择性氧化芳香醇光催化降解BPA光催化对映选择性C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化常温常压光解塑料光催化氧化甲烷制甲醇三甲基氯硅烷光催化甲烷制乙酸光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛ghx光化学反应仪光化学反应仪维修光催化不对称还原交叉偶联光化学介导饱和杂环酮脱氢光催化C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化光催化α-羟基酸光诱导构建γ-硫代内酰胺光催化缺电子吲哚衍生物多功能光化学反应仪功能光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变光催化氯化苄自偶联反应硝基苯乙炔修饰连续可见光催化可见光催化还原硝基化合物光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应光催化还原六价铬光合成甲醇光催化制二芳基硅化物光催化合成苯并噻唑衍光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应玻璃光催化反应釜工作原理串联LED光反应仪光催化脱氢还原光诱导草酸生成二氧化碳自由基阴离子光催化有机材料合成光化学反应仪多少钱光还原反应方程式光催化反应釜选型光诱导硝基氧化合成光催化剂合成原理高通量光反应仪报价可见光诱导催化卤代吡啶led光化学反应仪波长光催化构建酰基缩醛衍生物光电催化苯乙烯碳胺化广东工业大学可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学深紫外光化学微反应器光催化乙炔氢氯化反应方法光催化偶联光催化末端烯烃生产伯醇光催化合成手性烯丙基砜类化合物多位光化学反应仪特点光催化醛-烯烃偶联光引发的自由基反应光催化合成E-烯丙醇可见光催化穿梭二溴化光催化α-C–H键芳基化光催化反应器常见故障问题光催化芳基溴的选择性氰化光化学耦合光催化合成2,3-二胺光催化构建环丙烷化合物可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应可见光催化苯光催化有机合成光诱导下偕二氯化合物环丙烷化光催化合成烷基氟磺酰化合物光化学合成地屈孕酮光催化合成苯并咔唑类化合物二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物组合式反应釜光催化环丙酰胺无受体脱氢开环光功能材料基本原理石英微通道光反应器光催化环己酮脱酰芳基化光催化实现烯烃与醇的脱氧交叉偶联光氧化还原催化丙烯酸酯光催化生物质脱氢光化学反应仪功率光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应光催化苯胺和DIPEA的偶联反应光催化轻质烷烃与芳基溴的偶联光催化酰胺化反应光催化甲烷OER有机光化学合成应用光催化苯酚乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯烯丙基sp3 C–H键烷基化光催化合成α-氨基膦氧可见光催化葡萄糖产HMF光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺光连续流反应器光化学有机反应天津大学雷圣宾教授课题组光催化降解抗生素废水光催化降解磺胺甲恶唑抗生素微通道反应器技术参数柱式微通道反应器光催化降解水中四环素类抗生素光催化合成氨基酯大连理工大学光催化氢氟磺酰化光化学反应仪解决方案光催化脂肪族羧酸脱羧卤代光催化制氨基酸国内光化学反应仪现状光催化连续流反应器高通量光化学反应仪加州理工大学光氧化还原实现消旋联烯与醛还原偶联反应常州光化学反应仪厂家邻氟磺酰硼化反应光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化光反应釜搅拌方式光诱导活性聚合物网络光催化构建手性β-卡波林光催化制备硫醇常州光化学反应仪价格光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化华中科技大学光反应器LED光源光化学反应特点光诱导合成瓶刷聚合物光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应光化学反应仪哪家好光化学反应过程光诱导构建1、2-芳基杂芳基乙烷光催化芳基溴的选择性氰甲基化光催化醇脱氧芳基化光流体微通道反应器参数上海光化学反应釜光氧化光催化降解甲硝唑光催化构建烯丙基N,O-酰基-缩醛合成可光降解聚乙烯光氧化还原催化重排级联反应光催化去除水中邻苯二甲酸酯连续流光化学合成光催化5-羟甲基糠醛光催化CH4和CO2偶联制乙醇红外区光化学反应仪石英板式微通道光反应器多光源光化学反应仪水光催化轻烯烃的双羟基化制备二元醇光催化制备维生素B

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