光诱导脱氮烷基化/双烷基化实现从烯基叠氮模块化合成α-叔碳伯胺及大位阻无保护1,2-氨基醇

摘要:近日,南方科技大学舒伟教授课题组和英国伯明翰大学Paul W. Davies课题组针对α-叔碳伯胺在有机合成上的挑战,首次实现了以烯基叠氮为烷基伯胺前体,在光氧化还原条件下的α-叔碳伯胺高效模块化合成。该策略还可以实现大位阻无保护1,2-氨基醇的一步合成。该方法具有广泛的底物普适性,可用于复杂天然产物分子及生物活性分子的后期修饰。


近日,南方科技大学舒伟教授课题组和英国伯明翰大学Paul W. Davies课题组针对α-叔碳伯胺在有机合成上的挑战,首次实现了以烯基叠氮为烷基伯胺前体,在光氧化还原条件下的α-叔碳伯胺高效模块化合成。该策略还可以实现大位阻无保护1,2-氨基醇的一步合成。该方法具有广泛的底物普适性,可用于复杂天然产物分子及生物活性分子的后期修饰。

光诱导脱氮烷基化/双烷基化实现从烯基叠氮模块化合成α-叔碳伯胺及大位阻无保护1,2-氨基醇

背景介绍

具有α-叔碳中心的伯胺是普遍存在于天然产物、药物分子、农用化学品和材料领域中的关键结构。例如用于治疗偏头痛和神经性疼痛TRPM8抑制剂,用于治疗心血管疾病的CETP抑制剂以及神经肽Y受体拮抗剂等均含有α-叔碳伯胺结构片段(图1)。因此,高效且模块化的合成此类化合物对生物医药领域的发展具有重要意义。

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图1. 含有α-叔碳中心伯胺结构的生物活性分子

合成此类分子的传统方法依赖于将化学计量的碳亲核试剂加成到活化的亚胺上,然后再脱保护得到。近年来,通过可见光介导的单电子氧化还原催化实现在温和条件下合成此类骨架分子取得了实质性进展。已知的α-叔碳伯胺合成方法大多通过对胺的α-氢原子转移 (HAT) 或亚胺的单电子还原产生一个共同的α-伯氨基烷基自由基中间体。然而,现有的方法主要集中在氮的α位引入单一取代基,并且烷基上的官能团多样性有限。因此,如何从简单易得的原料出发,直接合成结构多样的α-叔碳伯胺具有很大挑战性和广阔的应用前景。

本文亮点

基于上述背景,南方科技大学舒伟教授课题组和英国伯明翰大学Paul W. Davies课题组合作发展了一种利用烯基叠氮作为伯胺前体与烷基羧酸氧化还原活性酯、氰基吡啶或芳基醛在光氧化还原条件下实现了α-叔碳伯胺及大位阻无保护1,2-氨基醇的模块化合成。其中,烯基叠氮首次作为烷基伯胺的前体。

此方法在光催化剂PC-1,还原剂汉斯酯HE-1及DMSO为溶剂条件下,烷基羧酸氧化还原活性酯(1)与烯基叠氮(2)、氰基吡啶(3)反应,以普遍优良收率得到α-叔碳伯胺 (4-7)。该反应兼容一级、二级和三级烷基自由基以及多种取代模式的芳基、杂芳基和官能团。同时,该方法可以放大规模至克级反应,也适用于对复杂天然产物分子的后期修饰(图2)。

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图2. 底物普适性研究

随后,作者将氰基吡啶替换为芳基醛(8),并在有机光催化剂DPZ的催化作用下,以高产率得到一系列大位阻无保护1,2-氨基醇(9)。该反应具有良好的官能团兼容性(图3)。

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图3. 芳基醛底物适用范围研究

进一步,作者对产物的衍生化进行了研究(图4)。通过此方法合成的一系列2-溴取代的γ-芳胺10在钯催化下实现了分子内C-N键偶联,以高产率得到2,2-二芳基-1,2,3,4-四氢喹啉11。同时,将氧化还原活性酯替换为Togni试剂12a或二苯基碘鎓盐12c可以实现三氟甲基或芳基的引入,得到相应的α-叔碳伯胺。

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图4. 拓展反应

之后,作者通过自由基捕捉实验、控制实验、荧光淬灭实验以及量子产率测量等多种机理实验对反应的可能机理进行了初步探究(图5)。根据机理实验结果和文献报道,作者提出了一条可能的反应途径(图6):首先,1a在光敏剂作用下或1aHE-1直接形成电子供体-受体络合物在光照条件下产生烷基自由基Int-I。该自由基与烯基叠氮2发生自由基加成引发脱氮气产生亚胺自由基Int-II并发生氢转移生成亚胺Int-III。随后,亚胺连续质子化(Int-IV)并被单电子还原产生α-伯氨基烷基自由基Int-V。与此同时,芳基负离子自由基Int-VI可由光敏剂单电子氧化还原或激发态汉斯酯*HE-1直接还原产生。Int-VInt-VI发生自由基-自由基偶联并脱去一分子氰化氢得到目标产物。

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图5. 机理实验研究

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图6. 可能的反应机理

总结与展望

综上所述,本文创造性使用烯基叠氮作为伯胺前体,在光催化条件下与烷基羧酸氧化还原活性酯、氰基吡啶或芳基醛在光氧化还原条件下实现了α-叔碳伯胺和大位阻无保护1,2-氨基醇的模块化合成。机理研究表明反应存在两个平行的光催化自由基级联反应来实现烯基叠氮化合物的高效1,2-双官能团化

文章详情:

Synthesis of Unprotected α-Tertiary Amines and 1,2-Amino Alcohols from Vinyl Azides by Light Induced Denitrogenative Alkylarylation/Dialkylation

Sifan Li, Hai-Wu Du, Paul W. Davies* and Wei Shu*

Cite this by DOI:

10.31635/ccschem.023.202302999


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C–H键烷基化复旦大学光催化苯胺和DIPEA的偶联反应光催化芳基醚C−H氧化光诱导芳烃分子内环加成去芳构化光催化合成硫醚光催化光促铜催化脱羧卤磺酰化反应光催化Meerwein型溴芳基化反应光催化亚磺酰胺光催化1,2-氨基醇合成烯烃的光氧化光诱导下脱氧官能化修饰新方法光反应仪器选型光催化烯烃不对称双官能团化华南师范大学光催化合成镇痛药芬太尼光化学反应仪功率光催化有机材料合成光催化污水处理光致异构化合成应用光诱导草酸生成二氧化碳自由基阴离子光催化产业化酮烯胺光氯代反应光化学反应仪采购光去羰基反应溴烷基化反应光催化环丙叔醇可见光催化光功能材料制备光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化金属光氧化还原交叉偶联光催化有机合成地屈孕酮光催化设备光催化反应器在有机合成领域的应用光诱导下芳基卤代物与羧酸化合物合成硫酯苄胺底物光催化偶联光氧化还原实现消旋联烯与醛还原偶联反应光化学反应仪分类光催化去除有机污染物陕西科技大学甲烷氧化偶联制轻烷烃光催化剂选择光催化配套设备光催化还原反应光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物釜式光反应器选型烷基磺酰化反应光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰光催化降解苯酚光催化剂制备原理郑州光化学反应仪厂家北京光化学反应仪光催化制苯甲酸光催化合成磺酰胺光催化有机污染物降解光催化乙炔氢氯化反应方法光催化药物合成实验室光化学反应仪选购指南多试管光化学反应仪多少钱光催化吡啶重排环化光还原反应方程式纳米光催化剂二氟烷基自由基加成光催化还原六价铬钙钛矿光催化剂光催化生物质多元醇制备乙二胺气相沉积法制光催化剂光诱导镍催化烯烃碳卤化反应光催化醇脱氧芳基化光催化[3+2]环加成反应聚四氟乙烯反应釜光诱导炔烃双官能团化反应会聚对电解-光催化策略光催化烯基重氮[3+2]环加成反应连续流微反应器光催化环烷烃与苄溴的C−C键交叉偶联光催化串联反应光催化甲烷制乙烯光催化合成烯丙基砜衍生物光催化合成维生素B工艺流程光反应釜容量选型光诱导脱氢偶联郑州光化学反应仪报价多试管光化学反应仪光催化氧化胺偶联有机光化学反应类型N-杂环卡宾非均相光催化玻璃光化学反应釜光催化CO促进羰基化糠醛光催化合成钛磺酸框架水光催化去芳构化[2+2]环加成反应光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮光化学合成可见光光催化分子氧活化光催化空气净化分子光谱学原理可见光催化脂肪烃光化学反应仪市场分布加州大学洛杉矶分校光化学反应仪怎么选择光催化氧化硫醇制备二硫醚led光催化反应设备光催化合成C₂H₆烯烃的氢甲基化反应可见光催化合成手性醇类化合物天津光化学反应仪光催化医药合成反应釜光催化烯烃的芳硅化反应光催化乙烯基酮共轭加成国内光化学反应仪光催化丙酮光加成反应原理可见光诱导有机膦促进磺酰肟盐的连续脱氧光催化合成β-氨基酸酯有机光化学合成策略光催化反应釜常见故障问题光催化C-N偶联耦合产氢光催化硫醚的选择性氧化光催化剂合成可见光催化苯光催化有机合成发应光催化剂设计超分子光-酶偶联催化水污染物绿色降解光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应光催化合成甲酸苯酯类化合物光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物光诱导紫苏迷迭香酸生物合成CO2光催化还原偶联光催化实现醛的α-叔烷基化光催化制乙烯可见光合成多取代吡咯可见光催化穿梭二溴化光催化反应基本过程光催化降解四环素光催化构建氟取代叔脂肪高烯丙基胺石英微通道光反应器光催化实现烯烃的芳氮化led光反应釜光催化反应釜光源光诱导电荷转移复合物光催化合成吲哚酮类化合物光诱导构建1、2-芳基杂芳基乙烷光氧化硫醇-烯交叉偶联反应光催化乙炔制乙烯脂肪族异硫氰酸酯光化学反应仪器生产厂家光化学反应仪使用指南可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应甲烷光氧化合成原理光催化原位生成芳基磺铵盐有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪光催化硅基羧酸化合物拉曼区光化学反应仪光催化的不对称烯烃异构化光催化氧化反应光催化led光源光催化羧酸化合物结构重塑光电催化二氧化碳还原产甲醇光催化构建α-CF3-炔羧酸光催化苯甲醚光催化合成酮类化合物光催化亲核氟化可见光催化氧化脱氢光催化木质素解聚led光化学反应仪光催化还原法光催化水分解光催化实现苯环对位C-H键胺化光催化NHP酯合成手性烯丙基胺衍生物光催化反应釜作用XPA光化学反应仪光解对四溴双酚A有机光催化剂制备光催化伯胺类化合物光催化二氧化碳还原制乙烯可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联可见光诱导下氮杂尿嘧啶的C−H硅基化反应光诱导电荷存储光催化降解芳香族污染物光诱导环丙酰胺与炔烃环化构建吡啶光催化降解VOCs基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃光催化助力烯丙基C-H键胺化光催化反应基本原理光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化地屈孕酮光合成设备光致异构化合成药物设计釜式光反应器光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺可见光催化羰基类化合物光化学反应光源光引发偶联反应光流体微通道反应器参数光诱导催化烯丙基C-H键酰氧基化光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物光诱导吡啶结构的骨架编辑光诱导下芳烃C-H 键直接胺化反应光催化微流体反应器设备光催化降解聚乙烯多试管光化学反应仪厂家LED光催化反应器应用光催化合成反应仪合成可光降解聚乙烯光催化降解有机物光氧化合成应用马来酰亚胺衍生物光催化烯丙基C–H酰氧基化反应大容量光化学反应仪β-内酰胺光催化CO2还原制乙醇光催化甲烷制乙醛水制氢钍簇连续流光反应器国内光化学反应仪现状光催化芳香醚氢解内置光催化光源光致异构化合成光诱导构建γ-硫代内酰胺光催化CO促进杂芳基迁移反应武汉光化学反应仪价格平行光反应仪厂家光催化交流研讨会可见光催化合成三环氮杂芳烃光催化降解酚类物质可见光催化不对称烯丙基烷基化反应烯烃的氢二氟甲基化光化学反应仪解决方案光催化反应速率光催化芳基卤和羧酸构建硫酯光降解聚乙烯光诱导不对称还原交叉偶联高通量光反应仪工作原理脂肪族羧酸脱羧卤代玻璃光催化反应釜耐压选型光反应仪统一调光光催化反应器工作原理光催化合成α-氨基膦酸酯可见光光源自由基加成反应工业级光流体反应器光催化合成α-氨基膦氧光化学反应仪精度光催化合成苯并咔唑类化合物光催化喹啉衍生物可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应光催化反应釜功能光化学反应仪LED光源光催化合成β- 氨基酯光催化光源光催化偶联微通道反应器光催化构建α-氨基酸光催化反应光源光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应光诱导Pd催化烯丙基C-H氧化光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化光诱导构建硫代酰胺光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化光催化一级杂芳基胺光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解可见光诱导双核金催化脱卤硼化光催化反应釜冷却装置可见光诱导的脱羧烯丙基化反应有机光催化剂分类光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化光催化过氧化氢光化学反应过程光催化合成磺酰氟化合物开放式光催化光源功率重氮化合物可见光诱导反应光化学反应仪内置搅拌原理光诱导合成CF3光诱导下SO2固化合环修饰金属氧化物光催化剂国产光化学反应仪光催化接力不对称催化光化学合成地屈孕酮二苯乙烯光异构化高温高压光反应釜维生素B光合成设备光催化微流体反应装置光催化降解邻苯二甲酸酯光化学反应仪技术标准光催化解聚木质素光催化aza Paternò–Büchi反应构建氮杂环丁烷光催化CO2环加成反应可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应光催化BCB自由基阳离子的[2π + 2σ]环加成反应光催化反应釜厂家红外区光化学反应仪光催化Meerwein型溴芳光催化苯酚自由基还原交叉偶联光催化甲烷制乙醇光异构化反应光催化芳烃对位选择性C-H键胺化新策略光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应微通道反应器透光材质可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联紫外光化学反应仪厂家光驱动耦合催化CO2还原为合成气光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应深紫外光化学反应仪光催化间苯二酚-甲醛树脂光催化氧化反应釜可见光催化芳香烯烃氧化裂解光催化亚磺酰自由基与烯烃加成多相光催化氧化降解TMP光诱导交叉偶联光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林光催化环加成反应构建碳环光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺高压光反应釜压力设计可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物可换光源实验室光催化反应釜高通量光化学反应仪光化学合成多环邻氨基醇类化合物光催化脂肪族羧酸脱羧卤代光催化芳基卤光酶选择性控制自由基反应第23届有机合成国际会议光催化甲烷氧化偶联光氧化还原反应平行光化学反应仪高压光化学反应釜厂家光催化氧化还原光催化反应釜微通道反应器持液量设计光催化氧化氮氧化物光化学反应仪用途光催化CH4光加成反应芳香酮化合物光敏剂磺胺甲恶唑抗生素光催化制氢设备光化学合成基本原理光催化非活化烯丙醇的半频哪醇重排反应光诱导Pd催化制备芳基自由基前体光催化硝基芳烃ghx光化学反应仪臭氧氧化光促进3-烷基吡啶苄基C–H 键自由基氯化可见光催化葡萄糖光催化构建酰基缩醛衍生物光诱导Co催化还原不对称交叉偶联光化学反应釜价格光催化烯烃2σ+2π环加成​高压光反应釜芳香烯烃高效氧化裂解连续流光催化反应器光催化氧化自由基极性交叉郑州光化学反应仪阿德莱德大学光电催化苯乙烯碳胺化丙烯酰苯胺自由基环化反应武汉光化学反应仪厂家实验室光化学反应仪光催化偶联反应光催化合成氨基酸衍生物光反应釜用途光催化三氯甲基烯烃内酯化西湖大学紫外可见光化学反应仪武汉大学光诱导下偶氮官能化合成吲唑光催化磺胺嘧啶多位平行反应釜有机光光合成过氧化氢光催化降解水中污染物北京理工大学固定床光反应器厂家光催化甲烷光反应釜报价光催化光源波长选型光化学偶氮苯Nature玻璃微通道反应器光催化降解氯酚类化合物光催化基本原理光催化制氢产率光催化脱氧氢烷基化修饰紫外光反应仪芳香族异硫氰酸酯烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化微通道连续流光反应器光化学反应光诱导芳基碳碘键活化固定床光反应器选型光催化乙烷氧气脱氢制乙烯光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环光催化合成轴手性N-芳基吡咯光催化醇与氯代芳烃的脱氧交叉偶联反应多相光催化光催化醛与羰基或亚胺的不对称还原交叉偶联吉林大学UV光反应器波长光化学反应仪搅拌方式光催化降解氧氟沙星光芬顿法国产光化学反应仪公司光溴化反应釜南京理工大学光催化羧酸盐生成亚磺酰胺光诱导LMCT脱羧新加坡国立大学多功能光催化反应器光催化降解有机污染物光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物光化学反应仪波波长选择光催化降解抗生素光催化合成E-烯丙醇平行光反应仪保养光催化硫醚化反应光催化合成维生素B反应方程式光催化C−H键杂芳化反应定制光流体微通道反应器高通量光催化反应器光催化还原技术有机光化学反应仪烷烃的光氧化光催化苯甲醚酰胺化光反应釜设计温度光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化中国科学技术大学光合成生物学光诱导重排环化光催化杂环苄位C-H键氯化南京光化学反应仪哪家好光反应釜玻璃光反应釜光化学合成应用光催化烯烃全氟异丙基化反应光催化交叉偶联构建烯丙胺高压光反应釜耐压催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联光催化合成吡唑硼化物光生电荷光催化重排合成芳乙胺紫外光化学反应仪多少钱光诱导构建杂环或双环化合物组合式反应釜光铜共催化的自由基脱羧偶联反应烯烃光诱导加成实现螺桨烷双官能团化反应平行光反应仪厂家排名光催化烯烃的氨基-羧基化反应光氧化还原吡哆醛自由基生物光化学有机反应光催化苯甲醚类化合物石英光反应釜不锈钢微通道反应器剑桥大学光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化光化学反应机理微通道反应器光催化制地屈孕酮光环化反应方程式微反应器上海光化学反应仪紫外光化学反应釜光化学反应仪实验室光化学反应釜工作原理光催化反应器类型光催化构建全季碳羧酸化合物光催化合成烯烃光诱导活性聚合物网络并联LED光反应仪光催化醚的脱氧交叉偶联双原子催化CO2光合成C2H4光催化医药合成UV光反应器led光化学反应釜光催化氧化技术连续流光反应器制备异噻唑光催化构建糖胺光功能材料表征方法光催化脱硫反应釜光催化降解氟喹诺酮类抗生素光催化合成H2O2光氧化还原-NHC光催化反应方程式光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变光催化水分解产氢光催化生物质多元醇制备乙醇胺紫外光化学反应仪使用说明JACS光子自旋轨道耦合光化学反应仪恒温循环水控温光诱导催化构建Z-烯烃玻璃光催化反应釜工作原理溴代氟酰基芳烃与多种烯烃的自由基环化反应光催化磺酰胺氮C-H键芳杂环反应光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建偕溴代硝基环丁烷光催化剂合成原理高通量光反应仪选型光催化降解甲硝唑光催化连续流反应器玻璃光催化反应釜技术参数平行光反应仪品牌光催化气体烷烃与芳基溴的交叉偶联光电催化醇的C-C键断裂转化光催化芳基溴的选择性氰化开放式光源光催化反应釜降解光催化原理光催化修饰香料分子有机光催化剂基本原理光化学反应仪温度控制系统光化学反应仪时间设置光流体微通道反应器厂家光化学反应仪应用天津光化学反应仪报价郑州大学平行光反应仪光源参数光催化制备5-羟甲基糠醛光诱导合成瓶刷聚合物喹啉复旦大学张立武多功能光化学反应仪微通道反应器工作原理光催化甲醇脱氢微通道反应器的材质选择光催化甲烷转化制备乙醇多光源光化学反应仪光催化合成过氧化氢光催化合成苯甲酸光反应釜容量光催化合成氮杂环丁烷化合物光催化制氢聚合物光流体微通道反应器小试光催化合成β2,2-氨基酯光氧化还原双重催化光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应光偶联反应方程式可见区光化学反应仪有机光催化合成地屈孕酮光诱导脱硫交叉偶联光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应光化学反应仪实验结果PHECOO光催化CO₂还原制C2H4光催化乙苯光氧化微通道反应装置光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷光催化聚合反应光自由基加成反应原理磺胺嘧啶光谱学技术有机化合物鉴定光催化烯烃烷氧基重氮甲基化OER光化学合成β-氨基酸酯可见光驱动有机转化光催化合成芳胺及衍生物光催化芳基羧酸脱羧氧化光反应仪独立调光光催化香料合成反应仪常温常压光解塑料平行光反应仪实际应用光诱导下串联合环修饰新方法光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺光化学反应仪进口光促进杂环苄基C(sp3)–H键多样性转化绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化可见光诱导肟酯C-C键的断裂香港城市大学光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物光催化构建α-SCF2H环戊酮光催化乙炔制备氯乙烯光诱导脱羧烷基化反应可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应光催化烯烃α-三氟甲基化光催化制甲醇光反应器LED光源天津光化学反应仪厂家光化学led光源可见光催化氯化反应邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物光催化氧化还原反应制备香料中间体光催化析氢实验装置光催化合成氨基酯光催化炔烃LED光化学反应仪宾夕法尼亚大学水热法制光催化剂平行光反应仪特点多位光化学反应仪优势可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学光催化反应器常见故障问题插烯反应光催化合成应用实验室级光化学反应仪光催化应用光化学反应釜如何选择光催化醇类化合物光化学反应仪优势国产光化学反应仪厂家光催化构建轴手性N-芳基喹唑啉酮急需光化学反应仪光催化烯烃的氧炔基化光催化去除水中邻苯二甲酸酯内照式光化学反应釜光化学反应仪维护保养硝基苯乙炔修饰柱式微通道反应器光化学反应釜技术参数光化学反应仪光强分析清华大学北京大学光反应釜搅拌方式光化学反应仪波长光催化末端烯烃光催化制备地屈孕酮光催化胺烷基化光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应光化学反应釜选型光催化合成α-酮酯深紫外光化学微反应器固定床光反应器优势光催化技术光催化木质素模型化合物可见光催化芳香杂环氮自由基光化学反应仪贵吗光催化反应器聚合物微通道反应器光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学板式微通道反应器可见光诱导肟酯C-C键官能化反应光催化降解VOCs废气led光反应仪光催化制高炔丙醇化合物光催化酰基三氮唑构建酮光催化低温乙苯转化光催化诱导BCPs三组分自由基接力反应EDA 复合物平行光反应仪精准液冷控温光化学反应仪光学系统光催化甲苯制苯甲醛光催化降解抗生素废水三氟甲基硫代化反应光催化微通道反应器光电共催化广东工业大学光催化构建手性β-卡波林光电催化硝酸盐还原产氨光氧催化led光源光催化构建氮杂环丁烷光催化合成氮杂环丁烷光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮光催化合成酰基酮产物光催化析氢香港大学光催化氧化降解抗生素光催化环加成反应南开大学光催化药物降解光化学基本概念北京光化学反应仪报价水裂解光催化合成2-哌啶酮非均相光催化光催化脱氢还原光催化α-氨基自由基与烯烃加成四川大学光催化Heck类偶联反应玻璃光反应釜压力羧化反应光催化三氟乙酰化反应室温光催化氧化甲烷制备液相产物溶胶凝胶法光化学合成有机化合物多相光催化氧化降解抗生素光催化制醚大连理工大学光化学反应仪价格光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应有机光化学反应应用对硝基苯光催化还原制苯胺光化学反应仪哪家好光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架铀酰光催化烯烃氧化裂解光催化烯烃光催化草酸盐促进醇的脱氧羧酸化光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺光诱导水促进芳基烯烃C=C的歧化裂解光化学反应釜厂家乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光催化制2,5-二甲酰基呋喃光化学反应仪保养光反应釜搅拌速度平行光反应仪光源光催化乙酸偶联生产丁二酸有机光化学合成应用串联LED光反应仪光催化α-羟基酸华中师范大学可见光催化还原炔丙基化反应光化学反应仪转速中山大学精密光化学反应仪光催化还原反应釜光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构光催化C-C键偶联反应光催化轻质烷烃与芳基溴的偶联光去羰基反应原理光催化环丙烷光电催化武汉光化学反应仪光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应光化学反应仪常见问题光催化CO2还原制备C2H4光催化domino反应构建硫杂环丁烷光催化蒽醌基环三核铜配合物光诱导催化sp3C−H键卤代常州光化学反应仪厂家光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯光化学反应仪哪家性价比高不锈钢光化学反应釜光催化耦合类芬顿反应去除污染物光催化合成多环邻氨基醇类化合物光催化合成反应方程式科研级光化学反应仪光催化构建支链烷基胺光催化剂制备过程光催化LED光源光催化三氟甲基亚磺酸钠光催化去除四环素光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑光催化CO2还原光催化制酯光催化苯甲醚酰胺化反应溶胶凝胶法合成光催化剂光催化制合成三氟甲基酮光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联光化学反应仪led光源功率光催化农药合成光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应光降解反应釜光催化降解法光催化合成芳基胺光催化合成氮杂环庚烷光化学反应仪生产厂家可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物芳基环丙烷与硝酮环加成反应光催化H2O2半导体光催化剂氢烯基化光催化BCBs烷基芳基化反应地屈孕酮分子式光催化α-C–H键芳基化光谱学技术药物研发溴二氟烷基光催化吡啶骨架编辑构建双环吡唑啉光催化二甲苯氧化反应光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应光溴化反应上海光化学反应仪厂家光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸光合成甲醇光催化降解PET-12塑料光催化合成氨基酸封端-糖基化恒温循环水控温的工作原理连续可见光催化光催化制备硫醇实验室光化学反应釜光催化甲烷制甲醇平行光反应仪维护光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光催化反应机理光催化制备2,5-己二酮光氯化反应釜厂家可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应光催化分解反应光催化烯烃自由基还原交叉偶联水光催化轻烯烃的双羟基化制备二元醇光催化氧化法光反应釜分类光诱导烯基重氮[4+2]环加成反应led光催化反应釜光催化反应器使用注意事项前景光氯化反应釜定制光流体微通道反应器工作原理光化学反应釜报价加州理工大学多通道光化学反应仪微通道连续流反应器叠氮化物地屈孕酮制备设备光催化反应釜组成g-C3N4光催化甲烷氧化制甲醇可见光光氧化还原重庆大学连续流反应器光催化水净化器光催化降解设备光催化合成N-烷基苯胺光化学反应仪市场光化学反应釜光催化聚乙烯山东大学光诱导下偕二氯化合物环丙烷化光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料光催化构建环状内酯衍生物多功能光化学反应仪功能光催化CH4制C2H4连续流光反应器分类自由基有机合成led光化学反应仪波长光催化脱羧C–C交叉偶联构建偕-二硼化合物光催化氧化甲烷制甲醇N-烷基苯胺磁力搅拌器黄素光催化去饱和与环氧反应邻氟磺酰硼化反应光催化光异构化反应多功能光化学反应仪器高通量光反应仪厂家玻璃光反应釜温度控制有机光催化剂功能区别去芳香性戊烯基化反应光催化甘氨酸酯α-C–H官能团化构建非天然氨基酸光催化氧化糠醛福州大学芳烃的光氧化有机光催化剂光催化反应器使用说明光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法可见光催化从环己酮光催化合成光还原反应原理光催化卡宾自由基阴离子插入反应led光催化反应器光催化饱和杂环酮与胺的脱氢去饱和偶联华东理工大学可见光催化还原芳香硝基化合物多相光催化氧化降解废水中抗生素微通道反应器作用光催化合成氟烷基酮化合物固定床光反应器光引发的环化反应光催化CH4和CO2偶联制乙醇光诱导γ-杂芳基化修饰新方法光催化羧酸与S8的脱羧C-S构建光催化构建芳杂胺光催化木质素生物质转化为芳香族单体光流体微通道反应器光催化反应釜工作原理普林斯顿大学上海多试管光化学反应仪地屈孕酮工艺流程光催化环己烷脱氢光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺光催化C-H键活化机理光催化合成三氟甲基酮光催化富电子芳烃的碳-杂原子偶联光催化合成超高分子量聚合物西安交通大学可见光诱导构建非天然氨基酸光催化氧化亚甲基蓝马来酰亚胺可见光催化还原硝基化合物有机光催化剂表征方法光催化氧化制甲醇光化学C-N交叉偶联光催化环丙烷的去消旋化光降解刚果红染料光催化构建环丙烷化合物光催化降解光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应光催化丁二烯的不对称胺化光流体微通道反应器定制实验室平行光反应仪康奈尔大学多功能光反应仪多光源光化学反应仪报价光催化不对称还原交叉偶联​连续流光反应器釜式光反应器厂商可见光化学反应仪多位光化学反应仪报价光催化矿化产物 CO2 转化为 CO光致异构化合成原理光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应光诱导催化邻烷基硝基苯的吖啶化转化光催化反应仪器选型光催化氧化降解盐酸四环素光化学反应仪光源选择光催化合成甲醇光催化合成手性双环己烷类化合物光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮光催化合成2,3-二胺光偶联反应光催化甲烷无氧偶联制乙烯光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺光催化醛-烯烃偶联光诱导铜催化脱羧 C-C偶联光催化烯烃α-酰化反应光反应仪光催化制备乙二胺光催化自芬顿降解水中有机污染物工业级光催化降解反应釜光氯代反应原理光化学反应仪led光源有机光催化剂应用领域有机化合物脱氢偶联光催化实现烯烃与醇的脱氧交叉偶联光催化羧酸光催化制维生素D不锈钢反应釜微通道反应器材质光催化脱羧反应Au-CeO2光催化氧化甲苯制苯甲醛三氯甲基化反应邻苯二甲酰亚胺光催化硝基苯加氢反应

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