Meso-羧基苯基在卟啉光催化分解水产氢中的活性位点作用
摘要：南开大学章应辉课题组基于H2TCPP、H2TmCPP和 H2TDCPP三种自由碱卟啉的研究对比，揭示了meso位苯甲酸基团在光催化产氢过程中的重要作用
本文选取meso-四(4-羧基苯基)卟啉（H2TCPP）、meso-四(3-羧基苯基)卟啉（H2TmCPP）和meso-四(3,5-二羧基苯基)（H2TDCPP）三种自由碱卟啉作为研究对象，通过DFT计算揭示了meso位苯甲酸基团对卟啉光催化产氢性能的影响机理，进一步通过降低催化剂浓度减弱羧酸基团间相互作用达到提升产氢速率的目的，为高效水分解产氢光催化剂设计提供了新思路。
光催化分解水产氢在解决当前的能源和环境问题方面表现出巨大的应用潜力，高效光催化剂的设计是实现这一过程的重点与难点。其中，与天然叶绿素结构相似的人造卟啉，由于高度共轭的平面结构以及良好的光吸收能力得到了越来越多的关注。卟啉的光催化性能不仅取决于pH值、超分子形状、牺牲试剂和辅助催化剂等外部因素，还取决于与外围取代基密切相关的内部因素。特别是磺酸、羧酸、羟基等常见极性基团，虽然经常被用来修饰卟啉基材料，但其作为活性位点的潜力并没有得到全面的探索和充分的认识。
基于以上问题，南开大学章应辉课题组基于H2TCPP、H2TmCPP和 H2TDCPP三种自由碱卟啉的研究对比，揭示了meso位苯甲酸基团在光催化产氢过程中的重要作用。DFT计算和实验结果表明，H2TDCPP的偶极矩显著小于H2TCPP和 H2TmCPP，但表现出更大的光催化产氢速率。基于DFT计算分析将其归因于H2TDCPP中含有更多的可与水分子相结合的-COOH位点。在紫外光激发下，光生电子有效地从卟吩环转移到meso-苯甲酸基团上，并进一步转移给所结合的H2O分子，使后者分解产生H2，这一分析合理解释了所研究卟啉分子仅在紫外光照射下表现出产氢性能这一现象。另外，减少卟啉催化剂加入量可显著提升单位质量催化剂下产氢速率，使之达到32.81 mmol g-1 h-1. 1H NMR和动态光散射分析表明，降低浓度可有效减弱卟啉的羧酸基团间的相互作用，这利于其与水分子的相互作用和催化产氢。本工作详细分析了meso位苯甲酸基团对卟啉光催化产氢性能的影响机理，为高效水分解产氢光催化剂设计提供了新思路。
Clarifying the Active Site Role of meso-Carboxyphenyl Group for Free Base Porphyrins in Photocatalytic H2 Evolution Reaction
Guo-Lei Zhang, Tian-Yi Yang, Dr. Jijie Zhang, Dr. Ying-Hui Zhang
ChemCatChem
DOI: 10.1002/cctc.202201271
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键直接胺化反应光氧化还原双重催化唑类化合物与芳基碘的C–H芳基化反应光催化醛交叉偶联构建手性α-醇酮光催化亲核氟化光诱导脱氢偶联光催化丁二烯郑州光化学反应仪厂家光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学光化学反应仪led光源功率光氧化合成原理光催化芳基卤光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应光催化丙烯醛自由加成反应光催化偶联反应光催化缺电子吲哚衍生物可见光催化有机硫去氯氢反应光催化有机合成钛磺酸框架光驱动三元催化脂肪胺γ-C−H键转化光催化降解抗生素废水光催化反应器使用注意事项光催化甲烷转化光催化甲烷制甲醇光致异构化合成光催化还原二氧化碳制乙烷光催化剂种类工业级光化学反应仪微通道反应设备led光化学反应仪光催化反应器波长筛选可见光催化芳香杂环氮自由基光化学反应仪厂家光催化选择性氧化芳香醇光催化C−H键杂芳化反应光催化氧化甲烷制甲醇南京光化学反应仪芝加哥大学光催化析氢装置光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应厦门大学光催化烯烃自由基还原交叉偶联高压光反应釜压力设计不锈钢光反应釜多光源光化学反应仪厂家光氧化还原甲苯光催化氧化制苯甲醛红外区光化学反应仪光化学反应光催化芳基环丙烷光催化反应器常见故障解决办法光诱导下Co催化下Semipinacol重排新方法可见光催化还原芳香硝基化合物光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联光去羰基反应方程式光催化合成α-氨基羰基化合物光催化芳烃直接胺化同济大学光催化生物质多元醇制备乙醇胺光催化促进亚磺酰胺合成光催化氧化还原反应制备香料中间体光化学反应仪哪家比较靠谱光催化合成氮杂环丁烷化合物光催化制备地屈孕酮高压光化学反应釜光催化甲苯氧化连续流微通道反应器C-H键活化偶联分子光谱学应用光化学反应仪维护保养可见光催化硫氰化反应胺的直接C-H官能化邻氟磺酰硼化反应光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化光催化降解环丙沙星光催化降解苯酚N-杂环卡宾非均相光催化光催化喹啉衍生物光催化反应仪器选型华中师范大学微通道连续流反应器在医药生产中的应用光催化氧化还原反应led光反应仪光催化自由基串联环化反应光诱导烯烃化学选择性芳杂化溴二氟烷基led光催化反应器光催化1,2-氨基醇合成光催化芳香醚氢解光化学反应仪led光源光催化脱氧氢烷基化修饰光催化甲烷制乙烷光化学合成基本原理光催化促进吡啶C4-选择性氟烷基化陕西科技大学光催化CO2还原制乙醇光流体微通道反应器定制光催化降解VOCs废气光氧化还原吡哆醛自由基生物地屈孕酮制备设备可见光还原交叉偶联光化学反应仪光强分析光化学介导饱和杂环酮脱氢光化学反应仪哪家性价比高光催化生物质脱氢光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光氧化硫醇-烯交叉偶联反应光引发的重排反应石英板式微通道光反应器微通道反应装置高压光反应釜耐压天津大学雷圣宾教授课题组光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架光催化合成烯丙基硅化合物光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮光催化sp3C−H键氧化反应甲烷氧化偶联制轻烷烃XPA光化学反应仪光催化磺胺嘧啶降解常温常压光解塑料光催化烯烃芳化氨甲酰化反应可见区光化学反应仪紫外光反应仪光化学反应仪哪个品牌好光催化烯烃不对称双官能团化光催化制二芳基硅化物光催化气体烷烃与芳基溴的交叉偶联高通量光反应仪光催化有机合成光诱导合成瓶刷聚合物可见光催化不对称烯丙基烷基化反应光诱导催化烯丙基C-H键酰氧基化可见光催化还原炔丙基化反应光加成反应方程式光催化降解装置华东理工大学光催化氧化糠醛光化学耦合光催化剂制备过程光催化制醛光诱导硝基氧化合成多相光催化氧化降解抗生素烯烃二卤化光化学反应仪维修光催化还原制烯烃光催化甲苯制苯甲醛光化学反应仪操作指南光催化糖类光催化合成氨基酸衍生物光催化合成β-酮一级氯化物光化学合成地屈孕酮光催化耦合类芬顿反应去除污染物可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷微通道反应器技术参数开放式光催化光源光催化制苯乙烯光反应釜用途光催化伯胺类化合物寡聚物光催化苯甲醚酰胺化光催化还原重金属离子光催化环加成反应光氧化还原催化丙烯酸酯光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化光降解反应釜光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化光催化去除四环素玻璃光催化反应釜耐压选型武汉大学高精密光化学反应仪加州理工大学光催化反应基本过程光催化实验上海多试管光化学反应仪CO2还原紫外光催化反应器光化学反应仪波波长连续流光反应器分类光催化析氢有机耦联反应光催化合成亚磺酰胺光诱导吡啶扩环多工位光化学反应仪光催化合成氮杂芳环羧基化合物光催化还原反应釜平行光反应仪光源参数光催化制酯可换光源高压光反应釜有机光催化合成地屈孕酮可见光催化合成腈类化合物光催化制备醛光催化卤代反应光催化制乙烷烯烃双官能团化反应光诱导芳烃分子内环加成去芳构化光催化反应釜降解二硫化物光化学合成光催化剂降解诺氟沙星光电共催化光催化不对称还原交叉偶联上海光化学反应釜光催化磺胺嘧啶溴代氟酰基芳烃与多种烯烃的自由基环化反应光催化环丙酰胺无受体脱氢开环光催化的不对称烯烃异构化光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解上海光化学反应仪厂家光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应有机光催化剂光催化氧化硫醇制备二硫醚光氧化还原协同催化丙二烯的芳磺酰化光催化剂设计光催化[2+2]环加成反应光催化构建构建硫杂环丁烷光化学反应仪产物分析光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法光催化剂合成原理光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应光引发偶联反应光催化制氢设备有机光催化剂基本原理光化学反应仪使用说明光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子光催化BCP醚类衍生物合成光催化脱羧C–C交叉偶联构建偕-二硼化合物上海光化学反应仪报价烯烃的氢甲基化反应二氟烷基自由基加成光催化合成磺酰氟化合物双原子催化CO2光合成C2H4PHECOO光催化酰基三氮唑构建酮可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联氢烯基化光化学合成硫醚光催化合成苯甲腈光催化分解水制氢光催化氧化反应釜可见光催化脂肪烃南京光化学反应仪哪家好光催化氯化苄自偶联反应可见光催化从环己酮光化学反应仪光源光催化剂制备原理连续流光反应器光催化合成N-烷基苯胺光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光催化合成磺酰亚胺酰胺光催化BCB自由基阳离子的[2π + 2σ]环加成反应光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚β-内酰胺光还原反应方程式光化学合成氮杂环庚烷光化学反应仪恒温循环水控温光催化合成乙烷光谱学技术化学反应机理研究平行光化学反应仪光催化氧化衍生醇光化学反应仪价格光化学反应釜光催化脱硫反应釜光催化H2O2朴玲钰光诱导活性聚合物网络大连工业大学平行光反应仪实际应用光促铜催化脱羧卤磺酰化反应可见光催化氧化脱氢光反应釜搅拌速度芳香烯烃高效氧化裂解光化学反应仪解决方案平行光反应仪品牌多功能光反应仪玻璃光反应釜压力合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化光催化降解甲硝唑光环化反应方程式多试管光化学反应仪光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化光功能材料基本原理光催化苯甲醚光催化甲烷偶联制乙烷光化学合成连二醇光引发的自由基反应光催化三氟甲基亚磺酸钠光催化合成苯并噻唑衍自由基还原交叉偶联光催化合成甲醇光催化构建环状内酯衍生物芳烃的光氧化光氧化还原催化东京大学光催化降解有机物异噻唑啉酮光催化降解可见光诱导双核金催化脱卤硼化光催化制醇类化合物光催化有机污染物矿化科研级光化学反应仪可见光催化氯化反应光连续流反应器微通道反应器工作原理有机合成近红外区光化学反应仪光催化降解水体有机污染物光催化芳基卤和羧酸构建硫酯高效光催化氧化偶联反应复合光催化剂光反应釜选型光催化[3+2]环加成反应中国科学技术大学光催化降解PET-12塑料香港大学金属氧化物光催化剂光异构化反应光催化碳氟磺酰化光诱导不对称还原交叉偶联光诱导钯催化体系多位光化学反应仪工业级光催化降解反应釜多试管光化学反应仪多少钱光催化炔烃光催化环加成反应构建碳环光氯代反应原理光催化CO促进羰基化光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮光催化反应釜常见故障问题对硝基苯光催化还原制苯胺光催化构建α-SCF2H环戊酮光催化医药合成反应釜可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联光催化降解氧氟沙星光催化降解氟喹诺酮类抗生素光催化乙酸偶联生产丁二酸光催化环丙烷光催化NHP酯合成手性烯丙基胺衍生物光催化甲烷转化制备乙醇光催化甲醇脱氢天津光化学反应仪光去羰基反应原理微通道连续流光反应器有机光催化剂分类光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛光化学反应机理光催化醛-烯烃偶联光氧化还原催化芳香醚氢解光流体微反应器光催化烯烃双三氟甲硫基化反应光催化环丙叔醇不锈钢光化学反应釜南方科技大学舒伟光催化降解BPA光催化构建全季碳羧酸化合物光催化烯烃的芳基烷基化反应串联LED光反应仪光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法光催化合成H2O2可见光诱导肟酯C-C键官能化反应光催化合成醚类化合物光催化领域水裂解光催化有机污染物降解光化学反应仪选购烯丙基sp3 C–H键烷基化光电催化光化学合成β-氨基醇金属光氧化还原交叉偶联中国地质大学釜式光反应器厂家光诱导炔烃双官能团化反应安徽大学光催化还原CO2维生素B光合成设备光化学反应仪结构特点氮化硼光催化反应釜医药合成光化学合成仪二苯乙烯光异构化光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应溴代烷烃钍簇可见光诱导的脱羧烯丙基化反应光致异构化合成药物设计可见光催化芳烃C-H胺基化光化学反应仪搅拌方式光催化生成烷基自由基光催化反应釜光柱光催化有机材料合成光催化香料合成反应有机光催化剂功能区别光催化制合成三氟甲基酮叠氮化物光氧化反应有机光催化剂表征方法光催化芳基羧酸脱羧氧化光流体微通道反应器工作原理光催化合成E-烯丙醇光催化脱羧反应光催化合成β- 氨基酯水相硫-芳基抗体偶联光化学反应仪在医药领域的应用光催化药物降解实验室光化学反应釜工作原理地屈孕酮分子式光诱导构建1、2-芳基杂芳基乙烷光催化有机磷酸双自由基交叉偶联光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建光诱导脱羧烷基化反应光催化还原反应Au-CeO2芳基环丙烷与硝酮环加成反应光催化降解VOCs多相光催化光化学反应仪贵吗光催化三氯甲基烯烃内酯化脂肪族异硫氰酸酯光化学衍生装置光催化氧化光催化烷基卤的C-N偶联反应光催化木质素模型化合物异相光催化氯化苄自偶联微通道光反应器分类可见光诱导催化卤代吡啶偶联光催化降解氯酚类化合物酶启发配位聚合物超分子酸构筑西湖大学郑州大学光催化合成β-氨基酸酯光降解聚乙烯并联LED光反应仪可见光光催化芳烃的C−H胺化反应光催化羧酸盐生成亚磺酰胺光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应光催化合成合成烯丙基硼光催化反应方程式光化学反应仪配套设备室温光催化氧化甲烷催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联光化学反应仪温度控制系统光化学反应仪规格玻璃光催化反应釜工作原理磁力搅拌器光催化还原技术光催化硫醚光催化反应器香料合成光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基可见光诱导构建非天然氨基酸马来酰亚胺光催化对映选择性C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏光催化末端烯烃生产伯醇光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺光催化合成反应方程式中国科学院光化学反应仪用途烷基炔烃的双官能化转化微通道反应器压力值设计光合成光催化烷烃与芳基溴化物交叉偶联硝基芳烃光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化光催化烯烃α-酰化反应光催化呋喃与胺的亲核-亲核偶联反应微通道反应器透光材质光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应有机光催化合成2-哌啶酮光催化炔烃生产伯醇光诱导光催化间苯二酚-甲醛树脂光催化尾气分解光化学反应仪使用指南可见光诱导的钴催化烯烃双膦化反应光催化交叉偶联构建烯丙胺光催化合成反应釜光化学反应仪波长郑州光化学反应仪分子光谱学原理光催化降解PAEs光催化环丙烷的去消旋化光化学反应仪工作原理光催化还原六价铬高压光化学反应釜报价光催化微流体反应装置光催化光异构化反应光催化合成合成2,3-二胺化合物光化学制备烯烃光诱导Co催化还原不对称交叉偶联光谱学技术药物研发光化学led光催化反应釜深紫外光化学微反应器光催化吡啶重排环化光催化合成手性双环己烷类化合物光催化合成苯并咔唑类化合物有机光化学基本概念光催化氢氟磺酰化实验室光反应釜光催化降解四环素可见光诱导有机膦促进磺酰肟盐的连续脱氧光氯代反应维生素B分子式光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑有机光化学反应仪光催化唑类N-H与烯烃的氢胺化反应可见光催化构建苯并环丁醇光催化甲烷无氧偶联制乙烯光催化构建富含 C(sp3)的偕二硼砌块ghx光化学反应仪光反应釜功能作用光化学有机反应光化学反应仪保养光催化aza Paternò–Büchi反应构建氮杂环丁烷磺胺嘧啶光催化诱导脂肪胺α-C(sp3)−H键膦酰化光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应紫外光化学反应仪多少钱光催化硅基羧酸化合物光反应釜分类微通道反应器材质浙江大学光流体微通道反应器量产光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应光化学反应仪波波长选择光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物可见光催化合成三环氮杂芳烃合成可光降解聚乙烯光诱导实现天然糖类化合物位点选择性光子自旋轨道耦合光催化氧化5-羟甲基糠醛光催化吡啶骨架编辑构建双环吡唑啉光催化微流体反应器设备四川大学光催化轻质烷烃与芳基溴的偶联光催化还原多位光化学反应仪特点连续流光反应器光催化甲苯光催化反应釜组成可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应光加成反应光催化乙苯高压光化学反应釜厂家福州大学光催化降解有机污染物光诱导LMCT脱羧光催化构建酰基缩醛衍生物基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃光催化甲基酮脱酰炔基化反应光催化芳烃对位选择性C-H键胺化新策略光诱导下串联合环修饰新方法光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸拉曼区光化学反应仪光催化磺酰胺氮C-H键芳杂环反应光催化构建糖胺光催化C-H键活化构建α-手性烷基膦光催化合成过氧化氢光催化甲烷制乙醇光化学反应仪地区分布光化学反应仪行业标准光催化烯丙基醋酸酯北京光化学反应仪报价实验室光化学反应仪选购指南光催化硝酮光催化合成原理光化学反应仪选哪家天津光化学反应仪厂家光催化反应釜冷却装置光催化偶联光反应釜容量选型光氯化反应釜定制光催化氧化技术光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺光异构化光催化反应器工作原理光催化CO2还原微通道反应器持液量设计光催化甲烷氧化光催化甘氨酸酯α-C–H官能团化构建非天然氨基酸光诱导催化邻烷基硝基苯的吖啶化转化光溴化反应釜光催化重排合成芳乙胺前景光催化反应基本原理光化学反应仪精度光催化制备四氯化碳化合物光诱导下脱氧官能化修饰新方法光化学合成维生素B开放式光催化光源功率实验室平行光反应仪三氯甲基化反应光催化α-羟基酸合成α-酮酸可见光催化环己烯制环己烯酮光催化光源马来酰亚胺衍生物室温光催化氧化甲烷制备液相产物光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物光催化反应釜厂家光催化香料合成反应仪光自由基加成反应原理光氯化反应釜光催化串联实现[3+2]环化构建α-SCF3环戊酮哈尔滨工业大学电化学实验室级光化学反应仪光降解反应釜应用场景光化学反应仪优势光催化苯甲醇光催化构建氢噻吩和吡咯结构光催化加成反应光催化反应器光化学反应釜分类光催化醇与氯代芳烃的脱氧交叉偶联反应光氧化还原催化烯烃光催化原位生成芳基磺铵盐光催化合成芳胺光催化硫醚化反应光催化蒽醌基环三核铜配合物光催化污水处理平行光反应仪技术参数光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应高压光反应釜应用场景光反应器光源华中科技大学Angew光催化氧化自由基极性交叉可见光催化螺碳环化合物的解构氟化反应光催化α-叔碳伯胺合成二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物封端-糖基化固定床光反应器选型光催化对四溴双酚A多光源光化学反应仪报价光催化降解沙星类抗生素光催化芳基烯烃C=C键的歧化裂解光化学反应仪转速光催化对硝基苯可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应釜式光反应器厂商常州光化学反应仪厂家光化学反应仪分类可见光光氧化还原水凝胶光催化制备环丁烷会聚对电解-光催化策略光催化实验设备光催化农药合成烷基磺酰化反应烯烃的反马氏氢硫化反应光催化制H2O2光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化臭氧氧化光化学反应仪功能光催化制高炔丙醇化合物上海大学光催化合成多环邻氨基醇类化合物光催化乙炔制乙烯组合式反应釜光催化烯烃碳卤化反应光催化析氢实验装置可见光驱动硫脲和羧酸选择性合成可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应光诱导草酸生成二氧化碳自由基阴离子光功能材料制备EDA 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