西安交通大学刘乐课题组Org. Lett.:可见光诱导酰基肟酯类化合物介导的烯烃的酰基酯化反应西安交通大学刘乐课题组Org. Lett.:可见光诱导酰基肟酯类化合物介导的烯烃的酰基酯化反应

2025-02-06
摘要:西安交通大学刘乐研究员课题组开发了一种在可见光催化下实现酰基肟酯对烯烃的酰基酯基化新方法。

烯烃的双官能团化策略作为提升烯烃附加值是最为直接有效的手段之一,近年来备受瞩目。其中,低键能肟酯N-O类化合物(57 kcal/mol)在自由基化学领域发展迅速,常作为自由基前体参与双官能化反应,主要通过单电子转移机制和能量转移机制两种方式进行转化。在单电子转移机制中,光催化和过渡金属催化表现出色,但存在一个显著缺陷,即反应过程中会生成化学计量的羧酸盐,导致原子经济性欠佳(如图1A,path a)。而能量转移机制主要通过选择性的自由基 - 自由基交叉偶联实现烯烃的碳胺化,涉及脱羧、自由基加成、卤原子转移等过程(如图1A,path b)。综上所述,尽管烯烃的双官能团化策略在自由基化学领域取得了显著进展,但仍需探索更高效、环保的转化路径,以提高反应的原子经济性和实用性。



图1. 肟酯类化合物在烯烃双官能化中的应用(来源:Org. Lett.


此外,尽管C-C键是有机化合物的基础骨架,但在众多生物活性药物分子中,杂原子(尤其是N和O)的存在十分常见。因此,开发简便且条件温和的合成方法来构建C-O键,尤其是在合成含有三级C-O键的药物活性分子方面,显得尤为重要。近年来,C-O键构建领域发展迅速,特别是在过渡金属催化方面取得了显著进展。例如,2021年,陈加荣与肖文精课题组报道了一种在光催化条件下,利用一价铜催化的反应体系。他们以含有N-O键的环丁酮肟酯作为双官能团化试剂,成功实现了1,3-二烯的烷基酯基化反应,同时构建了C-C和C-O键。该反应不仅得到了一系列具有高区域选择性和高对映选择性的烯丙酯类化合物,还展现了较高的原子经济性(如图1B所示)。


鉴于肟酯类N-O试剂在合成过程中存在的局限性以及构建C-O键的重要性,西安交通大学刘乐研究员课题组基于其在自由基转化及不饱和烃双官能团化领域的前期研究基础探索了利用光氧化还原催化和自由基极性交叉偶联策略,以酰基肟酯作为双官能团化试剂,实现烯烃的酰基酯基化反应。该设计旨在通过单电子还原酰基肟酯生成酰基自由基,进而对烯烃进行自由基加成,随后经单电子氧化,使离去基团羧酸根阴离子对生成的苄基阳离子进行亲核进攻,最终得到烯烃酰基酯基化产物(如图1C)。此方法提升了酰基肟酯介导的双官能团化反应的原子经济性,促进了烯烃的高附加值转化,成功构建了含C-O键的全取代碳中心化合物。此外,该方法还解决了课题组前期以酸酐作为双官能团化试剂时(Org. Lett. 202325, 5268–5272),无法实现烯烃酰基酯基化的局限性问题,为烯烃的酰基酯基化反应提供了新途径。

该反应具有优异的底物适用性,不同的三氟甲基烯烃、不同的酰基肟酯以及含有药物活性分子引入到三氟甲基烯烃都能在最优反应条件下能得到相应的目标化合物(图2)。作者还考察了不同的二芳基烯烃、苯乙烯、内烯和不同的酰基肟酯对该反应的影响,结果发现都能以中等的产率进行相应的转化(如图 3)。


Reaction mixture of (0.1 mmol), (1.5 equiv.) and Ir(ppy)3 (1 mol%) in toluene (0.1 M) was irradiated with 30 W blue LEDs under nitrogen for 12 h and isolated yields are given. a Run in 0.2 mmol.

图2. 底物考察(来源:Org. Lett.


Reaction mixture of (0.1 mmol), (1.5 equiv.) and Ir(ppy)3 (1 mol%) in toluene (0.1 M) was irradiated with 30 W blue LEDs under nitrogen for 12 h and isolated yields are given. N.D. = no detection.

图3. 底物考察(来源:Org. Lett.


为了评估该方法的实用性,作者进行了克级规模的合成以及衍生化研究(如图4, A)。随后,进一步探究该反应的转化机制。首先,作者对该反应光敏剂的氧化还原电位和三线态能量进行了对比实验,结果发现α-CF3烯烃酰基酯基化的转化主要和光敏剂的还原电位有关,而与光敏剂的三线态能量几乎没有关系。这些结果间接地说明了烯烃的酰基酯基化是经历了单电子转移机制而不是能量转移机制(如图4, B)。其次,作者在模板反应体系中加入常用的自由基清除剂2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基(TEMPO),结果发现没有监测到产物3aa,而是以80%的产率生成了TEMPO-苯甲酰基化的加合物9,间接说明了该反应可能是经历一个自由基过程。此外,当反应体系用MeOH作为溶剂时,发现反应并没有得到α-CF3烯烃酰基酯基化的产物3aa,而是以85%的产率生成了α-CF3烯烃酰基甲氧基化的产物10,这可能是MeOH在反应过程中对产生的碳正离子中间体发生了亲核进攻得到产物10,这表明该反应机制可能是自由基-极性交叉偶联的机制(如图4, C)。然后,作者通过荧光淬灭实验得知,激发态的光敏剂Ir (ppy)3能够被酰基肟酯2a有效淬灭而不能被α-CF3烯烃1a淬灭。与此同时,作者通过循环伏安法得知酰基肟酯2a的还原电位在-1.51 V,而激发态光敏剂Ir (ppy)3的还原电位在-1.73 V(如图4, D)。这两个实验不仅说明了酰基肟酯2a能被激发态光敏剂Ir (ppy)3单电子还原产生酰基自由基,而且说明了该机制在热力学上有利的,经历的是一个氧化淬灭的过程,这也进一步说明α-CF3烯烃酰基酯基化的转化可能是一个自由基-极性交叉偶联的机制。


图4. 克级规模合成,衍生化和机理探究实验(来源:Org. Lett.


基于以上实验结果和对相关文献的调研,作者提出了以下可能的实验机理(如图5)。首先,酰基肟酯被激发态的Ir(III)单电子还原产生酰基自由基A和苯甲酸根离子B和乙腈。然后,酰基自由基A对烯烃发生自由基加成得到中间体C,中间体C进而被Ir(IV)单电子氧化得到苄基阳离子D,然后离去的苯甲酸根离子B对中间体D发生亲核进攻生成烯烃酰基酯基化的产物, 完成催化循环。


图5. 实验机理(来源:Org. Lett.

西安交通大学刘乐研究员课题组开发了一种在可见光催化下实现酰基肟酯对烯烃的酰基酯基化新方法。该方法不仅提升了酰基肟酯介导的双官能团化反应的原子经济性,还将酰基肟酯作为双官能团化试剂同时实现了C-C键和C-O键构建,有效促进了烯烃的高附加值转化。此外,该反应体系简单,条件温和,底物耐受性好,可用于复杂分子的后期功能化修饰,为烯烃的双官能团化反应提供了一种新的策略。


这一成果近期发表在Org. Lett. (DOI: 10.1021/acs.orglett.4c04422)。文章的通讯作者为西安交通大学刘乐研究员,第一作者是2021级博士研究生周有康。该研究得到了中央高校基本科研业务费和西安交通大学青年拔尖人才计划的经费支持。


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C–H键的选择性芳基化/烷基化光催化农药合成光氧催化led光源烯烃的连二磺酰化修饰光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化溶胶凝胶法光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物南京光化学反应仪哪家好光催化CO₂还原制C2H4光催化析氢钍簇光化学羰基自由基生成方法光化学反应釜报价贵州大学光催化合成β2,2-氨基酯光诱导不对称还原交叉偶联釜式光反应器可见光催化还原炔丙基化反应常州光化学反应仪价格光催化反应釜操作指南光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰中国科学技术大学紫外光催化反应器可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应光诱导重排环化光催化氧化氮氧化物光催化domino反应构建硫杂环丁烷光引发偶联反应光催化有机材料合成光催化反应釜反应腔光催化甲烷偶联制乙烷光连续流反应器可见光催化氯化反应光催化反应釜光催化硫醚化反应光化学反应仪光强分析光化学反应仪分类可见光诱导的脱羧烯丙基化反应光合成开普敦大学光催化污水处理光催化苯甲醚酰胺化光催化分解反应三氟甲基硫代化反应光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应光催化生成2-吲哚酮光电催化醇的C-C键断裂转化光催化醛交叉偶联构建手性α-醇酮地屈孕酮工艺流程光催化构建氟取代叔脂肪高烯丙基胺光化学led光源波长常州光化学反应仪厂家光催化脱羧卤磺酰化反应光催化水消毒光化学反应釜分类光催化制苯甲酸光催化去除有机污染物光催化γ-氨基官能化修饰光催化反应器使用说明可见光驱动硫脲和羧酸选择性合成光诱导烯基重氮[4+2]环加成反应硼化异噻唑啉酮光催化降解光催化剂合成可见光还原交叉偶联有机光催化剂功能区别光催化产氢可见光催化构建苯并环丁醇光催化降解沙星类抗生素光催化实现苯环对位C-H键胺化光催化降解水中有机污染物光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应连续流光催化反应器光催化Heck类偶联反应叠氮化物光催化降解盐酸四环素光功能材料基本原理光催化制醚光催化甲醇脱氢光催化气态烷烃和芳基溴化物偶联光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化光催化反应基本原理急需光化学反应仪有机光化学反应仪光化学反应仪厂家排名光催化C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化光诱导下脱氧官能化修饰新方法高通量光化学反应仪光催化醛不对称形式交叉偶联光催化生物质脱氢光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应光化学反应仪维修马来酰亚胺光催化二氧化碳还原制乙烯石英玻璃反应釜光氯化反应釜定制光催化氧化自由基极性交叉微通道反应器持液量光化学反应仪光学系统光降解刚果红染料光催化脱羧Giese反应石英光反应釜光诱导光催化BCB自由基阳离子的[2π 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2σ]环加成反应紫外可见光化学反应仪光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮硝基芳烃LED光催化反应器应用有机光诱导催化邻烷基硝基苯的吖啶化转化光催化合成光催化降解氯酚类化合物光流体微通道反应器定制光催化烯烃芳化氨甲酰化反应固定床光反应器光反应釜材质光催化制氢反应仪烯二炔的环化光催化促进吡啶C4-选择性氟烷基化光催化合成H2O2光催化氧化还原反应光合成生物学光催化构建烯丙基N,O-酰基-缩醛开放式光催化光源光化学反应仪保养光催化制酯光催化甲烷制甲醇水相硫-芳基抗体偶联光催化亚磺酰自由基与烯烃加成烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮可见光催化二芳基醚的C-O键断裂光诱导烯烃化学选择性芳杂化光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺光功能材料制备光氯代反应光催化有机污染物矿化平行光反应仪精准液冷控温光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化光催化合成C4化合物光催化α-叔碳伯胺合成光催化合成超高分子量聚合物光催化制备环丁烷磺胺嘧啶光催化微流体反应装置可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应光催化医药合成实验室光化学反应仪选购指南微通道反应器压力值设计多位光化学反应仪优势光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基光催化异氰与炔烃的碳/氢氰化反应邻苯二甲酰亚胺自由基光化学反应仪波长光催化糖类连续流微通道光反应器光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光催化产氢装置光催化合成α-氨基膦酸酯光诱导H键-EDA复合物促进烯烃氢化硫化光反应釜设计温度光催化丙酮光催化木质素模型化合物光化学反应仪多少钱光化学介导饱和杂环酮脱氢光催化合成α-硼基醛光催化合成α-氨基膦氧led光反应釜溴烷基化反应光催化还原二氧化碳制乙烷太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气光催化还原反应工业级光催化降解反应釜多试管光化学反应仪多少钱光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物光诱导芳基碳碘键活化可见光催化有机硫去氯氢反应光致异构化合成应用光催化应用光催化α-羟基酸微通道反应装置有机光催化剂分类高压光反应釜应用场景光催化降解五氯苯酚光催化制H2O2光化学反应光源光催化氢氟磺酰化光催化环丙烷胺酰化反应南京光化学反应仪选哪个品牌光催化烯烃2σ+2π环加成华东理工大学武汉光化学反应仪厂家光驱动耦合催化CO2还原为合成气阿德莱德大学光诱导下芳基卤代物与羧酸化合物合成硫酯光催化合成磺酰亚胺酰胺光催化的不对称烯烃异构化光诱导脱硫交叉偶联玻璃光化学反应釜光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法硝基苯乙炔修饰连续流光反应器制备异噻唑光氧化还原催化烯烃光化学硝基苯去芳构化光催化反应釜光柱光化学合成光催化烯基卤与α-硅胺的交叉偶联构建烯丙基叔胺光化学反应釜厂家光催化脱氧氢烷基化修饰光催化卡宾自由基阴离子插入反应光促进吡啶重排构建3-吡啶醇石英板式微通道光反应器光化学反应优势光反应釜搅拌速度光诱导烷基羧酸化合物的脱羧光催化剂选择光催化解聚木质素可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化芳香烯烃高效氧化裂解实验室光反应釜OER光化学反应仪哪家性价比高光化学反应仪led光源功率光催化醇脱氧芳基化光催化醚的脱氧交叉偶联实验室级光化学反应仪实验室平行光反应仪实验室光化学反应釜光催化CO2环加成反应糠醛可换光源光引发的自由基反应纳米光催化剂光催化硅基羧酸化合物光化学反应仪LED光源光催化环丙烷的去消旋化光化学反应仪怎么选择平行光反应仪光源光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺光催化甲烷选择性氧化制甲醇红外区光化学反应仪光催化三氟甲烷亚磺酸钠光催化三氯甲基烯烃内酯化有机光催化合成地屈孕酮有机光催化芳香酮化合物光敏剂光催化制乙烷光催化还原制烯烃CO2光催化还原朴玲钰光催化原位生成芳基磺铵盐光化学反应仪南京光化学反应仪光催化C-N偶联耦合光催化乙酸偶联生产丁二酸光催化烯烃异构化高通量光催化反应器光反应釜选型光化学反应仪使用说明光去羰基反应方程式光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法光催化合成酯类化合物有机光催化合成2-哌啶酮曼彻斯特大学紫外光化学反应釜光催化合成酮类化合物平行光反应仪特点光催化氧化硫醇制备二硫醚可见光催化葡萄糖平行光反应仪厂家光催化合成氨基酸有机光化学合成应用光氧化还原实现消旋联烯与醛还原偶联反应光催化偶联反应光催化Meerwein型溴芳光催化合成苯并咔唑类化合物光催化还原反应釜光偶联反应原理安徽大学光催化降解设备光催化制备5-羟甲基糠醛连续流光反应器设计原理光反应釜功能作用光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应微通道连续流反应器微通道反应器设计参数光催化N-酰胺复旦大学张立武光催化合成亚磺酰胺bromide光催化反应器类型地屈孕酮光合成设备甲烷氧化偶联制轻烷烃多位光化学反应仪厂家光催化降解水中污染物光催化促进亚磺酰胺合成光催化对映选择性C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化江苏大学可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化光化学反应仪在医药领域的应用光驱动三元催化脂肪胺γ-C−H键转化光催化二甲苯氧化反应加州大学伯克利分校光催化合成松香烷型二萜光催化甲烷转化制备乙醇光催化光催化甲苯氧化光催化烷烃C–H键固SO2构建砜光催化塑料降解可见光催化杂环C-H烷基化反应光催化降解技术光催化香料合成反应光诱导催化sp3C−H键卤代光催化微流体反应器设备光诱导芳烃分子内环加成去芳构化武汉大学武汉光化学反应仪价格多相光催化氧化降解抗生素光催化硝基芳烃光催化制备2,5-己二酮西安交通大学N-杂环卡宾非均相光催化光化学反应仪led光源多相光催化光催化卡宾与腈剑桥大学多试管光化学反应仪水制氢加州大学洛杉矶分校光催化制氢产率工业级光流体反应器光催化降解四环素光催化降解聚乙烯电催化制备硒基噁唑酮衍生物光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子光催化卤代反应多光源光化学反应仪报价酶启发配位聚合物超分子酸构筑光解对四溴双酚A光催化芳基溴的选择性氰化光催化脱氢还原光催化甲烷制乙醇光催化降解塑料光催化醛-烯偶联反应平行光化学反应仪光诱导催化选择性脱羧二氟甲基化多光源光化学反应仪厂家光化学反应仪实验结果光催化制醇类化合物光化学合成连二醇溴二氟烷基光催化合成手性双环己烷类化合物光催化CO2还原光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联光催化降解BPA光催化合成氟烷基酮化合物光催化构建支链烷基胺光诱导Pd催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺有机磺酸光催化制氢设备光催化炔烃生产伯醇国内光化学反应仪光催化烯烃全氟异丙基化反应光催化水处理有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪有机光催化剂基本原理光催化合成β- 氨基酯光催化CH4和CO2偶联制乙醇深紫外光化学反应仪光化学反应釜类型不锈钢光化学反应釜光催化乙烯基酮共轭加成光催化环己烷脱氢北京理工大学南开大学组合式反应釜光反应釜用途基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃光催化烯醇硅醚的α-磺酰化反应上海光化学反应仪厂家排名光流体微通道反应器选型光催化合成磺酰氟化合物光催化有机合成钛磺酸框架光化学衍生装置多位平行反应釜光催化氧化甲烷制甲醇光催化木质素生物质转化为芳香族单体光催化制备前-芳香中间体光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建烯烃二卤化可见光催化剂耦合高级氧化工艺光催化不对称还原交叉偶联光催化降解CIP溴代烷烃光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺光化学反应仪报价光化学反应仪转速Science高精密光化学反应仪光催化胺化光催化环己酮脱酰芳基化光化学反应釜光氧化还原双重催化光流体微通道反应器工作原理光催化氧化5-羟甲基糠醛可见光催化烯烃双官能团化反应光催化制氨基酸光催化合成氨基酸衍生物​连续流光反应器光电共催化广东工业大学光化学合成硫醚华中科技大学光氧化合成光化学合成氮杂环庚烷第23届有机合成国际会议光催化甲烷制乙烷光催化反应器用途可见光催化N-烷基化光催化合成β-酮一级氯化物光催化5-羟甲基糠醛内照式光化学反应釜齐齐哈尔大学烷基磺酰化反应水热法制光催化剂光催化C-C键偶联反应烯烃的光氧化光催化缺电子吲哚衍生物光异构化光催化甲烷氧化制甲醇光催化烯烃不对称双官能团化光催化反应机理光催化乙炔制乙烯光催化氮类化合物化学转化光催化丁二烯的不对称胺化led光化学反应仪控温光流体微反应器报价玻璃光反应釜压力光诱导下偶氮官能化合成吲唑光化学耦合光催化水相硫-芳基抗体偶联光催化反应原理光环化反应光催化环加成反应光催化CO2还原制乙醇光催化低温乙苯转化光化学反应仪贵吗光流体微通道反应器小试光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变光催化空气净化光催化微通道反应器可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应郑州光化学反应仪报价光催化合成应用光催化析氢设备亚甲基蓝聚合物微通道反应器板式微通道反应器地屈孕酮制备设备光化学反应仪应用光催化生物质多元醇制备乙醇胺光催化烷烃与芳基溴化物交叉偶联光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应微通道光反应器分类光化学促进环己酮脱氢去饱和C-N偶联光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应前景光电催化苯乙烯碳胺化光流体微通道反应器量产高通量光反应仪光催化合成轴手性N-芳基吡咯光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化金属笼光催化制氢多工位光化学反应仪光诱导Pd催化制备芳基自由基前体光催化合成氮杂环庚烷光催化合成β-氨基酸酯光催化偶联可见光催化降解黄药光催化合成光学活性联烯光催化实现C-杂原子与富电子芳基偶联光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法天津大学雷圣宾教授课题组光催化修饰香料分子可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物可见光催化羰基类化合物光催化构建全季碳羧酸化合物光催化合成吡唑硼化物光诱导脱氢偶联光氧化合成应用光催化甲烷制甲醛光催化乙炔氢氯化反应方法新加坡国立大学光催化降解二氯苯酚光反应仪独立调光光催化降解芳香族污染物微通道反应器工作原理实验室光催化反应釜光催化实现烯烃的芳氮化光铜共催化的自由基脱羧偶联反应插烯反应微通道反应器的材质选择可见光催化穿梭二溴化可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物光催化反应釜降解光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学光诱导催化构建Z-烯烃光流体微通道反应器参数光反应釜分类芝加哥大学光催化合成醚类化合物微通道光反应器设计原理光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化光催化唑类N-H与烯烃的氢胺化反应海南光化学反应仪厂家光催化甲烷制乙烯光化学反应仪配套设备光催化甲基酮脱酰炔基化反应南京理工大学光催化有机合成玻璃光催化反应釜技术参数维生素B分子式光催化反应釜维护保养紫外光反应仪可见区光化学反应仪光催化反应釜厂家光诱导构建γ-硫代内酰胺光催化醇与氯代芳烃的脱氧交叉偶联反应光诱导脱羧烷基化反应可见光光源光诱导γ-杂芳基化修饰新方法常州光化学反应仪多相光催化氧化降解废水中抗生素光催化sp3C−H键氧化反应可见光催化伯胺类化合物科研级光化学反应仪光催化制备地屈孕酮中国矿业大学多功能光化学反应仪功能光催化酰胺自由基插入双环丁烷转化清华大学UV光反应器吉林大学重氮化合物可见光诱导反应光催化剂制备过程光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺北京光化学反应仪报价光诱导下硝基氧化合成可见光诱导催化卤代吡啶光催化制备乙二胺光催化胺烷基化国产光化学反应仪C-H键活化偶联可见光驱动有机转化光催化构建氢噻吩和吡咯结构光催化降解甲胺光催化合成维生素B光催化分解水制氢可见光催化氧化脱氢光催化反应釜功能光催化技术光催化氧化衍生醇光催化苯甲醇高压光反应釜压力设计光催化合成2,3-二胺光催化氧化技术光催化末端烯烃光化学反应仪维护保养分子光谱学原理多通道光化学反应仪羧酸自由基还原交叉偶联光催化生成乙烯有机光化学反应类型光氧化还原催化重排级联反应光催化交叉亲电偶联反应微通道反应器光催化光异构化反应光催化构建糖胺光催化降解亚甲基蓝光催化交流研讨会光催化有机合成发应光化学反应仪行业标准光催化药物合成N-烷基苯胺光催化降解抗生素光化学合成芳基胺光诱导下偕二氯化合物环丙烷化可见光诱导的钴催化烯烃双膦化反应复合光催化剂异相光催化氯化苄自偶联高效光催化氧化偶联反应光催化合成维生素B工艺流程光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应光催化制备维生素B天津光化学反应仪报价有机光催化剂应用场景光催化合成甲醇有机光化学反应原理光催化制氢光催化二甲醚大连理工大学光催化制2,5-二甲酰基呋喃光催化烯烃的氢化四氟异丙基化光催化烯烃烷氧基重氮甲基化光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应光催化构建富含 C(sp3)的偕二硼砌块可见光催化芳香杂环氮自由基光化学反应仪产物分析光反应仪统一调光光催化氧化反应微通道反应器光催化制地屈孕酮光催化乙苯光催化合成原理光化学合成有机化合物光催化实现烯烃与醇的脱氧交叉偶联光催化苯胺和DIPEA的偶联反应光偶联反应光催化去除水中邻苯二甲酸酯光催化羧酸化合物结构重塑光催化微塑料升级转化偶联光催化烯烃的氨基-羧基化反应光催化合成含硼杂环化合物光催化电子转移反应光催化酰胺化反应偶氮苯光化学反应仪结构特点光氧化反应光催化制α‑叔伯胺​高压光反应釜可见光催化硫氰化反应光氧化还原催化构建C-苷光化学C-N交叉偶联光催化LED光源光催化降解邻苯二甲酸酯光催化合成苯并膦氧化合物光反应器点光源光催化自由基脱羧偶联反应光催化构建轴手性N-芳基喹唑啉酮光催化芳基烯烃C=C键的歧化裂解封端-糖基化有机光催化剂光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷固定床光反应器优势光谱学技术药物研发光催化α-C–H键芳基化石英微通道光反应器光催化生成烷基自由基超分子光-酶偶联催化水污染物绿色降解光催化芳基羧酸脱羧氧化烯丙基sp3 C–H键烷基化光催化偶联制乙醇光催化合成酰基酮产物光催化合成苯并噻唑衍海南光化学反应仪平行光反应仪选型光催化水氧化光催化烷基卤的C-N偶联反应平行光反应仪保养光催化合成芳基-烷基硫醚光催化呋喃与胺的亲核-亲核偶联反应光催化碳氟磺酰化光催化串联实现[3+2]环化构建α-SCF3环戊酮光催化酰基三氮唑构建酮多功能光反应仪大容量光化学反应仪烯烃的反马氏氢硫化反应邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏光诱导镍催化烯烃碳卤化反应加州理工大学可见光催化合成苯酚光化学反应仪价格华南理工大学光催化合成E-烯丙醇光化学合成N-糖苷光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应光催化羧酸盐生成亚磺酰胺光催化苯甲醚等离子体催化光引发的重排反应可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联华中师范大学中国科学院光诱导下Co催化下Semipinacol重排新方法光催化合成烯烃光化学反应仪进口氢烯基化微通道反应器透光材质光催化草酸盐促进醇的脱氧羧酸化光反应釜搅拌方式光化学反应釜技术参数高通量光反应仪工作原理光催化CO2还原制备C2H4光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化光催化有机卤胺烷基化反应光氧化还原催化丙烯酸酯光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚光化学反应仪地区分布善施科技完成 Pre-A 轮融资光氧化还原催化芳香醚氢解分子光谱学应用光降解反应釜三甲基氯硅烷光催化苯甲醚酰胺化反应光催化析氢有机耦联反应噻蒽鎓盐光催化光催化诱导BCPs三组分自由基接力反应光催化CO2还原为CH4可见光诱导双核金催化脱卤硼化光催化合成苯甲腈水光催化轻烯烃的双羟基化制备二元醇光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮光溴化反应釜光催化反应釜光源有机光化学反应机理光催化香料合成反应仪连续流光反应器分类模板法制光催化剂光催化甲烷无氧偶联制乙烯光催化CO促进羰基化光催化脱氢乙烷制乙烯可见光催化苯光催化降解VOCs废气光催化反应器常见故障问题气相沉积法制光催化剂宾夕法尼亚大学光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化可见光诱导有机膦促进磺酰肟盐的连续脱氧上海光化学反应釜光催化反应釜冷却装置光化学反应仪生产厂家光化学反应仪采购烯烃的氢二氟甲基化铀酰光催化烯烃氧化裂解叔烷基胺光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料光催化烯丙基C–H酰氧基化反应多位光化学反应仪光化学反应仪用途光催化反应釜工作原理光催化甲苯平行光反应仪品牌光催化α-氨基自由基与烯烃加成光化学合成地屈孕酮光催化芬顿降解光催化三氟甲基亚磺酸钠光催化合成氮杂环丁烷化合物光催化[2+2]环加成反应光催化芳基卤和羧酸构建硫酯光化学反应釜价格led光催化反应设备光去羰基反应原理光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯光催化反应釜选型福州大学光催化降解有机物光催化丙烯醛自由加成反应氮杂环丙烷光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应光催化过氧化氢led光反应仪器光催化生物质多元醇制备乙二胺可见光催化还原硝基化合物光氧化还原反应光催化制醇光催化环丙酰胺无受体脱氢开环光化学反应仪选购光反应器光催化环丙烷光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应光催化制苯乙烯光催化有机磷酸双自由基交叉偶联光催化芳香醇光催化构建α-SCF2H环戊酮实验室光化学反应釜工作原理可见光催化呋喃转化成吡咯化合物led光化学反应仪波长微通道连续流反应器在医药生产中的应用光催化降解挥发性有机物光催化氧化糠醛光催化交叉偶联构建烯丙胺胺的直接C-H官能化光催化制地屈孕酮可见光诱导构建非天然氨基酸光催化合成合成2,3-二胺化合物光催化合成α-氨基羰基化合物光诱导交叉偶联光谱学技术化学反应机理研究光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物LED光化学反应仪光催化降解光催化芳基溴的选择性氰甲基化光催化降解水中四环素类抗生素光催化矿化产物 CO2 转化为 CO光催化接力不对称催化光催化脱羧反应光催化制备氨基酸光催化伯胺类化合物黄素光催化去饱和与环氧反应光催化合成反应釜光催化芳基醚C−H氧化深紫外光化学反应仪厂家光降解聚乙烯微通道反应器持液量设计光催化NHP酯合成手性烯丙基胺衍生物有机光光合成过氧化氢光催化降解对四溴双酚A光催化烯烃α-酰化反应光催化有机合成地屈孕酮多光源光化学反应仪可见光催化芳烃C-H胺基化光诱导钯催化体系光环化反应方程式连续流光反应釜应用场景常温常压光解塑料光化学反应仪波波长有机光催化剂表征方法光化学反应仪搅拌方式光催化降解诺氟沙星高精密光化学反应仪报价光催化还原制酮光催化选择性氧化芳香醇光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构北京大学磺胺甲恶唑抗生素光流体微反应器多少钱光催化合成磺酰氟硼化物光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化光催化羧酸光催化合成合成环状胺可见光催化光催化对四溴双酚A光催化自由基串联环化反应光自由基加成反应光催化剂降解诺氟沙星光催化制备乙醇胺平行光反应仪维护光催化构建手性β-卡波林光催化合成芳胺及衍生物光催化构建α-氨基酸光催化合成α‑叔伯胺高精密光化学反应仪厂家光化学反应仪哪个品牌好光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺紫外光化学反应仪玻璃光催化反应釜光酶选择性自由基环化光催化合成2-取代萘烯烃的氢甲基化反应光催化生成C₂烃类化合物光诱导LMCT脱羧微通道反应器定制光催化还原制苯胺可见光化学反应仪室温光催化氧化甲烷光化学合成策略光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林光催化亚磺酰胺光化学反应仪控温方式光氧化还原-NHC光化学反应仪维护玻璃微通道反应器光催化氧化甲烷北京光化学反应仪光催化还原CO2制乙烷光化学反应仪光源选择led光化学反应仪高压光反应釜耐压光催化实验设备光化学反应仪市场分布水裂解微反应器光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解光化学反应仪设备光催化连续流反应器开放式光源光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应多功能光化学反应仪器光催化蒽醌基环三核铜配合物光催化配套设备光偶联反应方程式釜式光反应器厂商光引发的偶联反应光催化医药合成反应仪分子光谱学概念可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应光催化双分子烯烃还原偶联光反应釜容量光催化BCP醚类衍生物合成光还原反应方程式光催化苄胺偶联光催化基本原理双供体-受体有机网络光合成过氧化氢光催化芳基卤天津光化学反应仪光催化氧化反应釜光催化合成多环邻氨基醇类化合物光诱导加成实现螺桨烷双官能团化反应半导体光催化剂可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷光催化微流体反应设备光催化自由基诱导碳碳双键和官能团易位光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应光化学反应仪进口风险华南师范大学光反应器光源光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸光催化合成烯丙基砜衍生物led光催化反应器可见光催化合成三环氮杂芳烃光反应釜报价酮烯胺光催化CH4制C2H4光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架可见光催化葡萄糖产HMF光催化环丙基酮去消旋化内置光催化光源光催化制甲醇并联LED光反应仪PHECOO可见光诱导肟酯C-C键官能化反应光催化聚合反应光诱导铜催化脱羧 C-C偶联光氧化还原吡哆醛自由基生物光催化乙炔制备氯乙烯光催化合成维生素B反应方程式光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑釜式光反应器选型光催化去除难降解的芳香族污染物光化学反应仪选型光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛光催化串联反应可见光催化从环己酮X射线光化学反应仪光氧化还原协同催化丙二烯的芳磺酰化光化学微通道光反应器光催化剂合成原理多试管光化学反应仪厂家光催化反应釜组成光催化水分解制氢光催化C-H键活化构建α-手性烷基膦连续流微通道反应器光诱导实现天然糖类化合物位点选择性寡聚物二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物光化学反应仪时间设置光催化产业化光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮光氧化还原催化实现脱羧交叉偶联玻璃光催化反应釜耐压选型光催化降解PAEs光催化降解有机污染物光催化烯烃的溴烷基化反应光化学反应仪市场光催化合成甲酸苯酯类化合物近红外区光化学反应仪微通道反应器材质紫外光化学反应仪多少钱光催化尾气分解光催化烯烃的芳基烷基化反应乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯芳基环丙烷与硝酮环加成反应烯烃双官能团化反应

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