【有机】烯烃的氢胺化反应直接合成二级脂肪胺

摘要:南开大学化学学院王飞课题组发展了一种氮自由基介导的非活化烯烃的反马氏(anti-Markovnikov)氢胺化反应直接合成二级脂肪胺

有机胺类化合物在药物化学和生命科学的发展中占有重要地位。例如,目前销售额前200的有机小分子药物中,近90%至少含有一个氮原子。因此,碳-氮键的高效构筑一直是有机合成化学的核心研究领域之一。烯烃的氢胺化反应是有机胺合成的重要方法,也是烯烃增值化转化的有效途径。虽然化学家们已经发展了多种催化体系以实现烯烃的高效氢胺化反应,但是能够直接用于合成未保护脂肪胺的方法却十分有限。近日,南开大学化学学院王飞课题组发展了一种氮自由基介导的非活化烯烃的反马氏(anti-Markovnikov)氢胺化反应直接合成二级脂肪胺(图1)。该方法首次以烷基叠氮作为氮自由基阳离子来源,能够以烯烃作为限制试剂,并且具有非常好的非对映选择性。


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脂肪胺广泛存在于生物活性分子中,发展其高效合成的新方法将具有非常重要的意义。氮自由基介导的烯烃氢胺化反应具有反应活性高和反马氏加成(anti-Markovnikov)选择性的特点,在有机胺合成领域受到越来越多的关注。一般而言,氮自由基的亲电性越强,其对富电性和电中性烯烃加成的活性越高,因此常见的氮自由基类型主要包括缺电性基团保护的氮自由基以及氮自由基阳离子。其中,氮自由基阳离子中间体介导的烯烃氢胺化反应能够直接合成脂肪胺,避免了许多保护基操作,有利于提高合成效率。然而已知的该类反应却存在很大局限性。例如,Knowles 和Nocera课题组报道了光催化非活化烯烃的反马氏氢胺化反应直接合成二级脂肪胺,但是需要过量的烯烃底物,同时α-烯烃的反应效率较低,并且使用贵金属铱光敏剂(J. Am. Chem. Soc2019141, 16590−16594; J. Am. Chem. Soc2021143, 10232−10242)。机理研究表明,一级脂肪胺的单电子氧化产生氮自由基阳离子。由于反应条件呈碱性,这些活性中间体非常容易失去质子,转化成低活性的氮自由基或者碳自由基(图2),因此需要过量的烯烃来快速捕获氮自由基阳离子,从而促进反应发生。同时,电中性或者弱富电性烯烃与氮自由基阳离子的反应速率较低,从而导致α-烯烃的反应性差。作者认为解决问题的关键是能够在酸性条件下产生氮自由基阳离子,提高活性中间体的寿命和化学选择性。此外,由于缺乏有效的控制手段,氮自由基介导的烯烃氢胺化反应的非对映选择性通常较差,这也是该领域亟待解决的问题。


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受硅烷参与叠氮还原反应的启发,作者设计了如下链式自由基反应过程(图3,左):1)自由基引发过程产生硅自由基;2)硅自由基与叠氮反应,脱除氮气之后产生氮自由基;3)氮自由基质子化产生相应的自由基阳离子;4)自由基阳离子对烯烃加成生成碳自由基;5)碳自由基与硅烷发生氢原子转移(HAT)生成产物和硅自由基。经过一系列条件筛选,作者发现以过氧苯甲酸叔丁酯为引发剂,乙腈和三氟乙酸为共溶剂,三(三甲基硅基)硅烷为还原剂,在40摄氏度下反应能够给出78%的二级脂肪胺产物(图3,右)。进一步研究表明,反应在室温下也能顺利进行。此外,采用4当量的对甲基苯磺酸能够将收率提高到89%。对照实验表明,不添加酸的情况下,反应不发生。


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随后作者对反应的底物普适性进行了考察(图4)。该反应不仅适用于1°、2°和3°烷基叠氮,对于各种类型的烯烃同样具有较好的普适性。文献中反应活性较低的α-烯烃也能够给出良好到优秀的收率。反应能够以烯烃作为限制试剂,适用于复杂烯烃的后期氢胺化。氘代实验和对照实验表明,大位阻的硅烷是直接的氢原子供体;其在与碳自由基发生氢原子转移的过程中能够有效地识别邻位的立体效应,使反应具有非常好的非对映选择性。


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虽然硅自由基与烷基叠氮的反应在很多文献中有所提及,但是具体的反应途径仍不清楚。例如,Roberts等利用电子自旋共振技术(EPR)研究了硅自由基与烷基叠氮反应,结果表明硅自由基既可以加成到末端氮原子,也可以加成到烷基取代的氮原子(J. Chem. Soc., Perkin Trans19792, 1353−1361)。为了对反应过程有更清楚的认识,作者进行了理论计算(图5)。结果表明,硅自由基对叠氮加成将产生三种自由基中间体:SiN1(1,1-取代)、SiN2(1,3-取代)、SiN3(1,3-取代)。其中,SiN1的能量最低,且单电子主要离域在末端氮原子中心。随后,SiN1发生不可逆氮气脱除反应产生氮自由基中间体,该步反应的能垒是4.8 kcal/mol。进一步计算结果表明,SiN2SiN3不能直接脱除氮气,而倾向于进行C-N键的均裂,发生形式上的叠氮基团转移反应,并且反应的动力学能垒较高(图5)。


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王飞课题组以烷基叠氮作为氮自由基阳离子来源,实现了非活化烯烃的反马氏(anti-Markovnikov)氢胺化反应直接合成二级脂肪胺。该方法具有优秀的底物普适性和官能团兼容性;以烯烃作为限制试剂,既适用于简单烯烃的增值化转化,又可用于复杂烯烃的后期氢胺化反应。作者采用大位阻的硅烷作为氢原子供体,解决了氮自由基介导的烯烃氢胺化反应中非对映选择性差的难题。本文中所提供的产生氮自由基阳离子的新方法有望用于其它胺化反应。这一成果近期发表于Journal of the American Chemical Society,理论计算部分由南开大学化学学院王浩博士完成,论文第一作者为南开大学21级博士研究生贾思铭。该工作得到了国家自然科学基金、南开大学、元素有机化学国家重点实验室和有机新物质创造前沿科学中心的资助。


Hydroamination of Unactivated Alkenes with Aliphatic Azides


Si-Ming Jia, Yi-Hang Huang, Zhan-Lin Wang, Fang-Xu Fan, Bo-Han Fan, Hao-Xiang Sun, Hao Wang*, and Fei Wang*
J. Am. Chem. Soc., 2022, DOI: 10.1021/jacs.2c07643


王飞,南开大学化学学院特聘研究员,博士生导师,南开大学“百名青年学科带头人”,入选国家高层次人才计划。2011年毕业于青岛科技大学应用化学专业,获学士学位;2016年毕业于中国科学院上海有机化学研究所,获博士学位,导师为刘国生研究员;2017-2020年在美国威斯康星大学麦迪逊分校Shannon S. Stahl教授课题组进行博士后研究。于2021年加入南开大学化学学院,元素有机化学国家重点实验室开展独立工作,主要从事自由基化学和不对称催化等研究。曾获得“上海市自然科学一等奖”(第二完成人,2019年)、Reaxys PhD prize(Finalist,2017年)等奖励。迄今在Science, Nat. Syn., Acc. Res. Chem., J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed.上发表论文14篇。

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CO光催化反应器常见故障问题光电催化二氧化碳还原产甲醇有机光催化光诱导Pd催化烯丙基C-H氧化金属笼光催化制氢内置光催化光源光催化还原反应光致异构化合成药物设计光催化硫醚化反应室温光催化氧化甲烷制备液相产物光催化醛不对称形式交叉偶联光化学反应仪哪家性价比高光催化合成芳胺光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺光催化合成高炔丙醇化合物光催化制备环丁烷光催化反应器工作原理光氧催化led光源可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应定制光流体微通道反应器光催化伯胺类化合物可见光催化有机硫去氯氢反应自由基还原交叉偶联急需光化学反应仪led光催化反应器光催化对硝基苯光催化合成磺酰氟硼化物光化学促进环己酮脱氢去饱和C-N偶联西湖大学多位光化学反应仪报价寡聚物华中科技大学实验室光化学反应釜工作原理光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物光氯化反应釜定制有机光催化剂制备芳香烯烃高效氧化裂解光催化合成β-酮一级氯化物光催化合成2-哌啶酮海南光化学反应仪UV光反应器光催化脱羧卤磺酰化反应上海多试管光化学反应仪高压光反应釜应用场景有机光光合成过氧化氢光催化氧化氮氧化物光催化烯烃双三氟甲硫基化反应光催化合成苯并咔唑类化合物光催化羧酸三氟甲基硫代化反应光诱导镍催化烯烃碳卤化反应光催化合成烯丙基硅化合物光氧化还原催化构建C-苷前景光氧化还原实现消旋联烯与醛还原偶联反应高效光催化氧化偶联反应烯烃的氢甲基化反应光氧化还原催化光催化制备硫醇光反应仪独立调光可见光催化环己烯制环己烯酮光诱导脱硫交叉偶联光诱导环丙酰胺与炔烃环化构建吡啶可见光诱导肟酯C-C键的断裂光流体微通道反应器定制光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化光催化丁二烯光催化反应釜作用光催化CO₂还原制C2H4水裂解光催化水分解产氢光催化光催化乙烯基酮共轭加成光催化制备四氯化碳化合物光催化合成苯并噻唑衍光催化环己酮脱酰芳基化光催化芳烃直接胺化催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联液相光化学反应釜光环化反应方程式光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基有机光化学反应机理多位光化学反应仪厂家光反应釜搅拌方式光催化甲烷转化制备乙醇光合成生物学光催化促进吡啶C4-选择性氟烷基化羧化反应高压光化学反应釜报价光催化降解芳香族污染物光氧化南方科技大学舒伟金属光氧化还原交叉偶联光催化降解法脂肪族羧酸脱羧卤代光催化合成合成环状胺光去羰基反应方程式实验室光催化反应釜天津光化学反应仪报价光催化氧化光催化三氟乙酰化反应光催化一级杂芳基胺光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化光化学反应釜价格光催化氧化反应有机光化学反应类型南开大学武汉光化学反应仪厂家光化学反应仪解决方案光流体微通道反应器参数高通量光反应仪选型光化学合成芳基胺光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学光催化[3+2]环加成反应光氧化还原催化苄位选择性酰化反应光催化有机污染物降解光催化反应釜冷却装置光催化降解水中污染物光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应光催化合成醇类化合物光催化降解甲胺光化学反应仪说明书光催化降解技术可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物光催化二甲醚可见光诱导构建非天然氨基酸有机化合物脱氢偶联多位光化学反应仪特点光催化构建酰基缩醛衍生物光催化不对称还原交叉偶联光催化去除四环素有机光催化剂分类光催化aza Paternò–Büchi反应构建氮杂环丁烷紫外光催化反应器可见光催化还原硝基化合物光催化降解水中有机污染物丙烯酰苯胺自由基环化反应微通道反应器的材质选择三甲基氯硅烷光催化甲烷制乙烯有机光催化剂厦门大学可见光催化构建苯并环丁醇可见光催化葡萄糖产HMF光化学反应仪常见问题板式微通道反应器光催化烯烃烷氧基重氮甲基化光催化构建氮杂环丁烷有机光化学反应原理光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料华南理工大学光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环平行光化学反应仪光诱导重排环化光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化光催化合成烷基氟磺酰化合物光催化还原法光催化反应釜原理光化学反应仪价格Science可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联多光源光化学反应仪厂家光催化氢氟磺酰化地屈孕酮分子式光催化烯烃α-三氟甲基化剑桥大学连续可见光催化模板法制光催化剂光催化氧化糠醛光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺光催化水相硫-芳基抗体偶联光聚合反应氮杂环丙烷插烯反应烯二炔的环化光催化还原制苯胺光催化烯烃2σ+2π环加成光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮光催化[2+2]环加成反应光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化光催化氧化衍生醇异相光催化氯化苄自偶联光催化实验设备光催化合成氨基酸可见光光源三氟甲基化光诱导不对称还原交叉偶联光催化反应釜功能光催化合成H2O2光催化烷基卤的C-N偶联反应光催化生物质多元醇制备乙醇胺光驱动三元催化脂肪胺γ-C−H键转化光诱导合成CF3光催化合成松香烷型二萜板式微通道光反应器光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解光诱导下芳基卤代物与羧酸化合物合成硫酯光催化合成含硼杂环化合物光环化反应平行光反应仪光源光催化合成维生素B反应方程式光催化制二芳基硅化物盘管式聚合物微通道光反应器光催化实现烯烃与醇的脱氧交叉偶联溴二氟烷基光氧化还原催化芳香醚氢解芳烃的光氧化​连续流光反应器实验室光化学反应釜第23届有机合成国际会议微通道反应器光催化甲烷制乙醛光功能材料基本原理上海光化学反应仪厂家光诱导烯基重氮[4+2]环加成反应溴代烷烃光催化合成芳胺及衍生物固定床光反应器酮烯胺光催化交叉亲电偶联反应光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃光化学反应仪哪家比较靠谱深紫外光化学反应仪厂家光催化α-C–H键芳基化多功能光化学反应仪功能近红外区光化学反应仪硼化光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化烯烃环异构化合成杂环光催化氮类化合物化学转化光催化合成β2,2-氨基酯光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应高压光反应釜压力设计光催化氧化还原反应制备香料中间体光化学介导饱和杂环酮脱氢光催化α-羟基酸光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化可见光催化苯光催化合成钛磺酸框架光催化还原二氧化碳制乙烷光反应仪光催化降解亚甲基蓝可见光诱导下氮杂尿嘧啶的C−H硅基化反应光催化降解抗生素废水光催化制备氨基酸光催化甲烷制乙醇光催化炔烃生产伯醇光催化甲基酮脱酰炔基化反应光氯化反应釜光反应釜选型光催化反应釜医药合成光催化尾气分解光催化降解沙星类抗生素光催化交叉偶联构建烯丙胺光催化技术光诱导芳烃分子内环加成去芳构化光酶选择性控制自由基反应光催化制苯甲酸陕西科技大学釜式光反应器选型光化学反应仪搅拌方式光催化分解水制氢烯烃的反马氏氢硫化反应光催化降解塑料光催化降解二氯苯酚可见光催化合成腈类化合物光催化串联反应光催化制醇类化合物氮化硼微通道光反应器设计原理光催化苯甲醚酰胺化光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变光催化反应基本过程浙江大学光催化合成氮杂环丁烷紫外光化学反应仪多少钱平行光反应仪保养甲苯光催化氧化制苯甲醛光催化香料合成反应光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光催化降解有机物光催化合成BCP醚类衍生物喹啉光化学反应仪采购光化学反应釜拉曼区光化学反应仪光催化芳基溴的选择性氰化光催化合成2-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮可见光催化脱羧溴化反应光诱导下偕二氯化合物环丙烷化可见光催化芳烃C-H胺基化光催化芳香醇光催化苄胺偶联西安交通大学光催化降解五氯苯酚光催化甲烷氧化光催化不饱和烃可见光催化还原芳香硝基化合物光催化碳氟磺酰化光催化制维生素D武汉大学可见光催化合成手性醇类化合物OER邻苯二甲酰亚胺自由基光催化合成氨基酸衍生物光催化芳香醚氢解光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺UV光反应器波长江苏大学光催化助力烯丙基C-H键胺化可见光催化剂耦合高级氧化工艺光催化环丙基酮去消旋化光诱导实现天然糖类化合物位点选择性光催化氯化苄自偶联反应可换光源光催化乙炔制备氯乙烯聚四氟乙烯反应釜对硝基苯光催化还原制苯胺可见光催化合成苯酚光流体微通道反应器量产多试管光化学反应仪可见光催化穿梭二溴化光催化聚乙烯脂肪族异硫氰酸酯​Angew光环化反应原理光引发的环化反应有机光催化合成2-哌啶酮光催化制氢多通道光化学反应仪光催化CO促进羰基化可见光催化羰基类化合物光流体微通道反应器选型光催化实现C-杂原子与富电子芳基偶联光催化合成β-氨基酸酯地屈孕酮工艺流程平行光反应仪精准液冷控温会聚对电解-光催化策略可见光诱导有机膦促进磺酰肟盐的连续脱氧微通道连续流光反应器偶联光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应光化学反应仪使用说明复旦大学光催化BCP醚类衍生物合成光催化氧化制甲醇光催化还原反应釜高压光化学反应釜厂家光催化合成吲哚酮类化合物光催化制备乙二胺光催化三氟甲基亚磺酸钠宾夕法尼亚大学光催化还原制烯烃光催化剂制备过程光催化苯酚光诱导脱氢偶联光催化醇脱氧芳基化甲烷氧化偶联制轻烷烃连续流光反应器设计原理高压光反应釜光催化丙烯醛自由加成反应光化学合成策略光化学反应福州大学南京理工大学多光源光化学反应仪报价光催化反应釜反应腔光催化降解邻苯二甲酸酯国内光化学反应仪现状光催化富电子芳烃的碳-杂原子偶联光催化醚的脱氧交叉偶联光诱导铜催化脱羧 C-C偶联气相沉积法制光催化剂微通道连续流反应器光催化污水处理光催化磺酰胺氮C-H键芳杂环反应ghx光化学反应仪光催化偶联反应微反应器基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷重氮化合物可见光诱导反应光催化CH4光催化降解对四溴双酚A光催化诱导BCPs三组分自由基接力反应光氧化还原双催化光催化末端烯烃生产伯醇光催化合成2,3-二胺光催化还原重金属离子紫外光化学反应仪波长多工位光化学反应仪光催化配套设备光催化剂合成光化学反应仪维修光催化氧化胺偶联平行光反应仪厂家中国矿业大学中国科学技术大学东京大学光催化构建轴手性N-芳基喹唑啉酮固定床光反应器厂家光催化制甲醇高压光化学反应釜光催化构建环丙烷化合物光催化光源波长选型光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化北京光化学反应仪报价光流体微反应器报价清洁可再生能源化学合成光催化偶联可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应光诱导电荷存储光诱导光催化降解苯酚led光催化反应设备可见光光催化分子氧活化光化学反应仪器生产厂家常州光化学反应仪价格光催化合成反应方程式光催化饱和杂环酮与胺的脱氢去饱和偶联烯烃的氢二氟甲基化光催化光敏药物合成丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮微通道反应器持液量水凝胶多功能光催化反应器N-杂环卡宾非均相光催化光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应光催化烯烃的氨基-羧基化反应光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺可见光驱动有机转化光催化胺烷基化反应光催化吡啶骨架编辑构建双环吡唑啉石英玻璃反应釜光催化甲烷制甲醇光催化降解VOCs光催化应用光催化烯烃碳卤化反应光催化反应釜光源光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应光催化制备前-芳香中间体光催化制醇光催化甲烷光氯代反应光催化三氟甲烷亚磺酸钠光催化卡宾与腈光催化微流体反应器精密光化学反应仪光催化反应器在有机合成领域的应用钍簇光催化脱氢乙烷制乙烯光催化环加成反应光催化合成苯并膦氧化合物光催化制备乙醇胺光催化糖类光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应光催化氧化甲烷制甲醇光催化制酮普林斯顿大学光催化环丙叔醇光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺光催化合成烯烃光化学反应仪哪家好光生电荷光催化交流研讨会光催化丁二烯的不对称胺化红外光化学反应仪光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮光化学合成维生素B光催化甲苯氧化光催化有机合成地屈孕酮β-内酰胺芝加哥大学光催化合成氨基酯光催化解聚木质素光催化合成轴手性N-芳基吡咯光催化甲苯制苯甲醛去芳香性戊烯基化反应光反应釜用途光引发的重排反应微通道反应器技术参数光催化促进亚磺酰胺合成可见光诱导肟酯C-C键官能化反应有机光催化剂应用领域半导体光催化剂光催化合成地屈孕酮光化学反应仪用途光催化水分解制氢光化学反应仪选哪家光催化连续流反应器溶胶凝胶法合成光催化剂自由基加成反应光催化合成苯甲腈可见光诱导膦催化的烯烃自由基环化光催化合成光催化酰基三氮唑构建酮led光反应仪器有机光催化剂应用场景多光源光化学反应仪光致异构化合成原理光催化水消毒光催化制备醛光催化α-羟基酸合成α-酮酸光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯光催化反应方程式光催化降解仪器光反应釜组成光化学反应仪精度加州大学伯克利分校多位平行反应釜CO2光催化还原光催化脂肪族羧酸脱羧卤代贵州大学硝基苯乙炔修饰可见光催化芳香烯烃氧化裂解石英板式微通道光反应器平行光反应仪实际应用光催化氧化硫醇制备二硫醚光催化烯烃的氧炔基化微通道反应器压力值设计光催化构建α-SCF2H环戊酮光催化C-H键活化机理光催化烯烃的芳硅化反应光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应光催化反应釜维护保养郑州大学光催化构建富含 C(sp3)的偕二硼砌块光催化甲烷氧化制甲醇固定床光反应器优势氨基悬链烯烃光诱导烷基羧酸化合物的脱羧光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸光催化α-氨基自由基与烯烃加成光流体微通道反应器厂家大连工业大学光谱学技术有机化合物鉴定光化学反应釜选型光催化烷烃光化学衍生装置光催化降解环丙沙星光化学反应仪生产厂家光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林华南师范大学光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物连续流微通道光反应器新加坡国立大学光催化降解VOCs废气光催化烯烃全氟异丙基化反应光氧化还原协同催化丙二烯的芳磺酰化光催化碳碳偶联反应芳香酮化合物光敏剂光加成反应原理光催化乙烷氧气脱氢制乙烯光氯代反应原理光化学反应釜类型光化学反应仪光学系统光化学反应仪报价多相光催化钙钛矿光催化剂光催化基本原理光催化二甲苯氧化反应可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物光催化CO2环加成反应开放式光催化光源光催化电子转移反应光诱导催化构建Z-烯烃光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联光催化环丙酰胺无受体脱氢开环光电催化光化学合成有机化合物光催化剂实现单电子转移光催化析氢反应器光诱导加成实现螺桨烷双官能团化反应光催化产氢装置光化学合成N-糖苷光催化苯甲醇光化学反应仪配套设备光催化选择性氧化芳香醇可见光光氧化还原光化学合成连二醇光催化合成苯甲酸光催化Meerwein型溴芳基化反应光促进脂肪胺远程C(sp3)–H键溴化光催化反应器波长筛选光催化反应机理光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应光催化合成原理光催化甲烷偶联制乙烷光催化合成甲酸苯酯类化合物可见光催化芳香杂环氮自由基黄素光催化去饱和与环氧反应光去羰基反应不锈钢微通道反应器光催化CH4和CO2偶联制乙醇双供体-受体有机网络光合成过氧化氢XPA光化学反应仪光诱导Pd催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应光催化羧酸盐生成亚磺酰胺可见光诱导的钴催化烯烃双膦化反应广东工业大学光催化生成C₂烃类化合物光催化剂种类光催化还原技术光合成甲醇led光反应釜分子光谱学原理光诱导钯催化体系多位光化学反应仪优势光偶联反应原理香港城市大学光诱导构建硫代酰胺光催化芳基环丙烷光催化轻质烷烃与芳基溴的偶联光催化析氢光催化还原六价铬可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学光降解聚乙烯光化学耦合光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应光催化烯基卤与α-硅胺的交叉偶联构建烯丙基叔胺有机光化学基本概念光催化去除有机污染物光催化产业化光流体微通道反应器工作原理光还原反应原理光诱导Co催化还原不对称交叉偶联光催化LED光源光自由基加成反应原理高通量光反应仪光诱导下偶氮官能化合成吲唑PHECOO光催化制H2O2光催化反应器用途烯烃光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚微通道反应装置光氧化合成应用光催化有机磷酸双自由基交叉偶联有机光催化剂基本原理有机北京大学可见光催化硫氰化反应光催化去除难降解的芳香族污染物微通道反应器材质常州光化学反应仪厂家光化学反应仪光催化合成磺酰氟化合物光化学反应仪光强分析工业级光催化降解反应釜连续流微反应器光催化实现醛的α-叔烷基化光化学反应仪时间设置室温光催化氧化甲烷光催化生成烷基自由基光反应釜分类苄胺底物光催化偶联非均相光催化CO2还原多相光催化氧化降解TMPled光化学反应仪波长光电催化苯乙烯碳胺化山东大学洛桑联邦理工学院可见光催化氧化脱氢微通道反应器光催化制地屈孕酮光催化降解聚乙烯有机光催化合成地屈孕酮光诱导下Co催化下Semipinacol重排新方法光催化芳基羧酸脱羧氧化紫外光反应仪可见光合成多取代吡咯光催化修饰香料分子光催化实验光催化加成反应光氧化合成光反应器点光源光化学反应仪光源分类天津光化学反应仪厂家光催化反应器香料合成光反应釜容量选型光催化低温乙苯转化光催化合成α-氨基羰基化合物光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛重庆大学光偶联反应光催化降解有机污染物光催化CO2还原光催化反应基本原理邻苯二甲酰亚胺光催化苯甲醚光催化过氧化氢光电催化硝酸盐还原产氨X射线光化学反应仪光流体微通道反应器光催化微塑料升级转化偶联光催化苯胺光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物光化学反应釜分类安徽大学光催化硫醚的选择性氧化釜式光反应器厂商光催化反应原理合成可光降解聚乙烯led光化学反应仪控温光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物光催化重排合成芳乙胺光催化C−H键杂芳化反应光化学反应釜报价光催化合成N-烷基苯胺多试管光化学反应仪价格维生素B光合成设备微通道反应设备可见光催化葡萄糖光催化水处理光催化合成合成2,3-二胺化合物可见光光催化芳烃的C−H胺化反应光催化酰胺化反应光催化降解氯酚类化合物胺的直接C-H官能化光催化硝基苯加氢反应多电子光催化合成乙烷华东理工大学光催化脱羧C–C交叉偶联构建偕-二硼化合物光反应釜设计温度光连续流反应器光化学反应仪工作原理平行光反应仪光源参数光催化芳基卤光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架光化学反应仪使用指南光诱导炔烃双官能团化反应光诱导γ-杂芳基化修饰新方法平行光反应仪特点光催化生成乙烯糠醛连续流光反应器分类光催化亚磺酰自由基与烯烃加成紫外光化学反应仪光化学反应仪技术标准可见光催化从环己酮光流体微反应器多少钱阿德莱德大学光化学反应仪化工领域应用光催化剂降解诺氟沙星光铜共催化的自由基脱羧偶联反应光催化氧化反应釜光催化制乙醇光催化反应釜材质光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑光催化C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化光氧化还原-NHC紫外光化学反应釜光催化医药合成反应釜光催化合成酯类化合物光催化合成α-酮酯高精密光化学反应仪光催化析氢设备海南光化学反应仪价格光溴化反应釜光催化降解水中四环素类抗生素光催化反应器国内光化学反应仪光化学反应仪LED光源光催化原位生成芳基磺铵盐光化学反应仪光源选择光反应釜材质光催化合成酰基酮产物光催化制氢反应仪吉林大学光催化反应仪器选型多位光化学反应仪光催化乙炔制乙烯玻璃光化学反应釜光化学反应仪波波长选择羧酸石英光反应釜光催化甲烷转化光催化合成C4化合物自由基LED光化学反应仪C–H双官能团化反应光催化制合成三氟甲基酮光催化环丙烷的去消旋化光催化三氯甲基烯烃内酯化光催化微流体反应装置光催化氧化自由基极性交叉光驱动耦合催化CO2还原为合成气光氧化反应光催化反应光源光催化甲醇脱氢高通量光催化反应器光催化烯烃芳化氨甲酰化反应光催化降解四环素光氧化还原双重催化磁力搅拌器光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构光催化蒽醌基环三核铜配合物光催化剂合成原理恒温循环水控温的工作原理电化学光催化合成超高分子量聚合物亚甲基蓝光催化BCB自由基阳离子的[2π 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