Nat.Commun:光诱导苯并环丁酮的氮杂-[4+2]环加成转化

2025-01-13
摘要:四川大学曹伟地/冯小明成功实现光诱导苯并环丁酮与亚胺的开环氮杂-[4+2]环加成反应,并且,当催化体系中引入手性路易斯酸能够以高对映选择性得到目标化合物。


前沿

碳碳键活化策略不仅能够构建复杂分子,还能顺利应用于分子骨架编辑。过渡金属催化苯并环丁酮C1-C2或远程C1-C8键的断裂,能够形成两种类型的五元环金属中间体。但是,芳基金属中间体在热力学比苄基金属中间体稳定。因此,苯并环丁酮C1-C8的断裂转化具有重大挑战(图1a)。近年来,光催化羰基α-碳碳键均裂(Norrish I型)转化备受瞩目。基于此,四川大学曹伟地/冯小明团队报道了,光诱导苯并环丁酮C1-C8键断裂与亚胺的氮杂-[4+2]环加成反应(图1)

图1来源Nat. Commun.
实验结果

图2来源Nat. Commun.

图3来源Nat. Commun.

图4来源Nat. Commun.
编者结语
四川大学曹伟地/冯小明成功实现光诱导苯并环丁酮与亚胺的开环氮杂-[4+2]环加成反应,并且,当催化体系中引入手性路易斯酸能够以高对映选择性得到目标化合物。

文献信息:Aza-[4 + 2]-cycloaddition of benzocyclobutenones into isoquinolinone derivatives enabled by photoinduced regiospecific C–C bond cleavage
Liangkun Yang+, Shiyang Li+, Lichao Ning, Hansen Zhao, Liang Zhou, Weidi Cao* & Xiaoming Feng*   


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C(sp3)的偕二硼砌块郑州光化学反应仪石英微通道光反应器可见区光化学反应仪光催化制备乙醇胺脂肪族羧酸脱羧卤代光氧化还原催化芳香醚氢解led光催化反应器ghx光化学反应仪微通道反应器透光材质光催化反应器香料合成光催化解聚木质素微通道反应器持液量水相硫-芳基抗体偶联光催化合成苯并噻唑衍光催化轻质烷烃与芳基溴的偶联光催化光敏药物合成大连工业大学光催化苯胺和DIPEA的偶联反应聚合物华南师范大学光氧催化led光源光催化偶联反应微通道反应装置光催化甘氨酸酯α-C–H官能团化构建非天然氨基酸光催化喹啉衍生物光催化聚合反应光催化苯胺可见光催化硫氰化反应溴代烷烃光化学反应仪怎么选择可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应光化学反应仪分类光催化烯烃碳卤化反应光诱导合成CF3紫外光化学反应仪氮杂环丙烷光化学反应仪波波长光催化氧化甲苯光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛光催化降解甲硝唑可见光驱动有机转化光催化制备氨基酸紫外光化学反应釜光催化制醇类化合物玻璃光催化反应釜光催化剂降解诺氟沙星光催化环丙酰胺无受体脱氢开环光催化一级杂芳基胺紫外可见光化学反应仪光催化降解苯酚可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联多光源光化学反应仪报价光电催化二氧化碳还原产甲醇光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应光化学反应釜光催化甲苯制苯甲醛光催化合成酯类化合物华南理工大学光催化生物质脱氢光催化制备维生素B钍簇武汉光化学反应仪光催化杂环苄位C-H键氯化南方科技大学舒伟水光催化去芳构化[2+2]环加成反应led光反应仪器光催化构建构建硫杂环丁烷光化学反应仪用途光催化串联反应光流体微反应器多少钱光催化降解酚类物质玻璃光反应釜南开大学光催化反应器光催化不饱和烃光催化磺酰胺氮C-H键芳杂环反应低温光化学反应仪光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法光催化sp3C−H键氧化反应光反应釜搅拌方式天津大学雷圣宾教授课题组北京理工大学光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸光催化反应器用途光谱学技术药物研发光敏化合成基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷光氧化还原催化光异构化反应光催化合成甲醇平行光反应仪保养光催化苄胺偶联光催化反应器波长筛选光催化羧酸化合物结构重塑光催化氧化反应釜连续流光反应釜光催化烯烃的芳基烷基化反应水制氢光催化修饰香料分子光催化有机材料合成光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺光化学反应釜价格光催化硝基芳烃微通道光反应器有机光化学合成策略光催化合成酰基酮产物盘管式聚合物微通道光反应器光催化苯酚光催化CO促进羰基化光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应光催化二甲醚光催化氧化氮氧化物光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应聚合物微通道反应器可见光催化环己烯制环己烯酮光催化合成2-取代萘光催化酰胺化反应光催化还原反应光催化亚磺酰自由基与烯烃加成平行光反应仪选型光电催化苯乙烯碳胺化光催化烷烃C–H键固SO2构建砜邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化led光反应仪光催化构建氮杂环丁烷光化学反应仪进口风险光催化CO2还原光催化BCP醚类衍生物合成光催化降解法平行光反应仪维护光催化合成苯甲腈光诱导实现天然糖类化合物位点选择性光催化促进吡啶C4-选择性氟烷基化光化学反应釜类型光催化反应釜常见故障问题光催化乙炔制乙烯光催化氧化自由基极性交叉光反应釜功能作用可见光催化还原硝基化合物Science光催化实验设备光催化芳基溴的选择性氰化有机光化学合成应用可见光催化N-烷基化工业级光化学反应仪ghx光化学反应仪优势光催化实现苯环对位C-H键胺化固定床光反应器选型光催化合成芳胺及衍生物中国科学院光催化合成烯丙基砜衍生物光催化矿化产物 CO2 转化为 CO光氧化还原实现消旋联烯与醛还原偶联反应光催化苯基甘氨酸分子光谱学概念光化学反应仪设备光催化甲烷偶联制乙烷三氟甲基硫代化反应光催化降解有机污染物光化学反应仪波波长选择光催化5-羟甲基糠醛光催化甲烷转化光化学反应过程光催化烷基溴三氟乙酰化反应光催化醛交叉偶联构建手性α-醇酮不锈钢微通道反应器光反应釜材质光催化剂合成原理光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物光诱导γ-杂芳基化修饰新方法上海光化学反应釜可见光催化二芳基醚的C-O键断裂光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺光子自旋轨道耦合光去羰基反应原理光催化分解水制氢康奈尔大学光催化合成α-硼基醛可见光催化有机硫去氯氢反应光催化C-C键偶联反应光催化析氢装置光催化木质素解聚光化学反应仪选型铀酰光催化烯烃氧化裂解常温常压光解塑料天津光化学反应仪可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应等离子体催化光催化析氢设备高温高压光反应釜喹啉光催化反应釜维护保养有机光催化剂光催化制氢产率光催化制备乙二胺华中师范大学光催化合成地屈孕酮开放式光源光催化氧化衍生醇光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物光催化合成N-烷基苯胺光催化反应基本过程上海光化学反应仪室温光催化氧化甲烷制备液相产物光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化光催化反应釜使用说明书光诱导下串联合环修饰新方法可见光催化合成腈类化合物光还原反应原理光催化促进亚磺酰胺合成光功能材料基本原理南京光化学反应仪光催化降解盐酸四环素微通道光反应器分类光化学反应仪精度光催化烯丙基C–H酰氧基化反应光催化乙炔制备氯乙烯光化学反应仪应用光催化诱导BCPs三组分自由基接力反应微通道反应器作用可见光还原交叉偶联光环化反应固定床光反应器优势有机化合物脱氢偶联光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构光催化烯醇硅醚的α-磺酰化反应光反应釜容量光催化香料合成反应内照式光化学反应釜光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮紫外光化学反应仪波长光催化炔烃生产伯醇有机光催化剂功能区别光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应可见光催化氧化脱氢光催化C-H键活化构建α-手性烷基膦光催化水净化器光化学反应仪维护可见光催化光化学合成N-糖苷可见光诱导下氮杂尿嘧啶的C−H硅基化反应拉曼区光化学反应仪光催化剂设计光催化制甲醇光催化烯基卤与α-硅胺的交叉偶联构建烯丙基叔胺光催化烯烃的氧炔基化光芬顿法可见光诱导肟酯C-C键的断裂有机光催化合成2-哌啶酮光催化合成合成2,3-二胺化合物光化学反应特点光流体微通道反应器选型合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化光催化有机磷酸双自由基交叉偶联可见光催化还原炔丙基化反应光化学合成应用光化学反应光催化反应方程式加州大学洛杉矶分校光氧化还原双重催化唑类化合物与芳基碘的C–H芳基化反应可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学平行光光源石英光化学反应釜多相光催化光诱导吡啶扩环有机光催化合成地屈孕酮光化学反应光源光催化合成α-氨基羰基化合物光催化污水处理绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化光化学反应仪多少钱光催化制备前-芳香中间体连续流微通道光反应器光催化合成轴手性N-芳基吡咯光催化芳基卤和羧酸构建硫酯可见光诱导膦催化的烯烃自由基环化玻璃光催化反应釜技术参数光流体微通道反应器小试光化学合成有机化合物光催化羧酸与芳基碘的酯化反应光催化降解氧氟沙星脂肪族异硫氰酸酯光催化反应釜选型非均相光催化可见光催化不对称烯丙基烷基化反应高通量光催化反应器微通道反应器工作原理光催化甲苯氧化光催化偶联制乙醇光催化甲烷选择性氧化制甲醇光催化合成松香烷型二萜光环化反应原理不锈钢光反应釜光催化甲烷制乙烯光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应光催化反应光源光催化烯烃的氨基-羧基化反应光催化还原CO2光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应光催化应用光催化串联实现[3+2]环化构建α-SCF3环戊酮光反应器光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学光催化合成BCP醚类衍生物光催化合成苯并咔唑类化合物光催化生成2-吲哚酮光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮精密光化学反应仪光催化制合成三氟甲基酮定制光流体微通道反应器光去羰基反应方程式三氯甲基化反应光诱导电荷转移复合物可见光催化杂环C-H烷基化反应光引发的偶联反应多位平行反应釜烯烃环异构化合成杂环光催化分解反应led光催化反应釜哈尔滨工业大学光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应连续可见光催化连续流光反应器光催化合成超高分子量聚合物光催化原位生成芳基磺铵盐光催化尾气分解光化学合成维生素B科研级光化学反应仪光催化磺胺嘧啶降解光催化α-C–H键芳基化光催化[3+2]环加成反应半导体光催化剂光化学合成基本原理光化学反应釜厂家马来酰亚胺氨基悬链烯烃清洁可再生能源化学合成光化学羰基自由基生成方法光催化降解对四溴双酚A光催化降解PAEs光催化反应器常见故障解决办法可见光催化芳烃C-H胺基化烷基磺酰化反应光催化合成氮杂环丁烷化合物光催化合成α-氨基膦氧光铜共催化的自由基脱羧偶联反应光催化制醚烯烃的氢甲基化反应实验室光化学反应仪光催化降解磺胺甲恶唑抗生素光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化微通道反应器光催化制地屈孕酮光催化制备5-羟甲基糠醛光溴化反应釜光化学制备烯烃光诱导水促进芳基烯烃C=C的歧化裂解光催化苯甲醇光催化有机卤胺烷基化反应臭氧氧化光氯化反应釜厂家光催化芳香醇多位光化学反应仪厂家华中科技大学光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺光诱导催化选择性脱羧二氟甲基化光催化糖类光流体微通道反应器定制有机光催化剂应用场景可见光催化呋喃转化成吡咯化合物光降解刚果红染料光催化空气净化光偶联反应原理光流体微通道反应器光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应东京大学光化学合成β-氨基醇光化学反应仪采购郑州光化学反应仪厂家光催化氧化二氧化硫光化学反应仪使用说明书g-C3N4实验室平行光反应仪光催化制备硫醇光催化降解VOCs石英板式微通道光反应器光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物光催化乙烯基酮共轭加成光氯代反应原理可见光诱导构建非天然氨基酸光催化甲醇脱氢光催化醛不对称形式交叉偶联光催化合成酮类化合物光催化制备环丁烷光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环溶胶凝胶法光催化乙炔氢氯化反应方法光流体微反应器报价不锈钢反应釜光异构化光化学反应仪工作原理光化学反应仪控温方式光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸插烯反应光催化醇类化合物led光化学反应釜剑桥大学光催化硫醚的选择性氧化多试管光化学反应仪价格光催化医药合成反应釜加州大学伯克利分校有机光化学合成基本原理光催化合成醇类化合物有机光化学反应原理光催化芳基溴的选择性氰甲基化光催化丁二烯光催化合成β- 氨基酯复合光催化剂光化学合成连二醇光催化构建酰基缩醛衍生物封端-糖基化光催化反应器常见故障问题甲苯光催化氧化制苯甲醛急需光化学反应仪光催化剂制备原理光催化环丙烷胺酰化反应光催化氯化苄自偶联反应光诱导Pd催化烯丙基C-H氧化磺胺嘧啶光催化氧化还原反应制备香料中间体烯烃二卤化光催化吡啶重排环化高通量光反应仪光氧化还原催化构建C-苷广东工业大学深紫外光化学反应仪厂家光催化炔烃光催化自由基诱导碳碳双键和官能团易位光催化反应釜医药合成光催化合成手性双环己烷类化合物光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化可见光光氧化还原光催化降解甲胺光催化塑料降解可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联光自由基加成反应原理​Angew光催化降解装置光催化还原光催化反应釜工作原理光催化对映选择性C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化光催化水消毒光化学反应仪LED光源光催化基本原理光催化降解环丙沙星光催化环烷烃与苄溴的C−C键交叉偶联光催化聚乙烯光催化制2,5-二甲酰基呋喃光催化香料合成反应仪高压光化学反应釜厂家光催化三氟甲烷亚磺酸钠光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应紫外光化学反应仪厂家光催化烯烃的氢化四氟异丙基化光催化还原二氧化碳制乙烷光催化剂实现单电子转移光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯光化学合成多环邻氨基醇类化合物光催化去除水中邻苯二甲酸酯光催化反马氏氢胺化反应光致异构化合成原理光促铜催化脱羧卤磺酰化反应金属光氧化还原交叉偶联光催化还原六价铬光催化二氧化碳还原制乙烯酶启发配位聚合物超分子酸构筑光诱导下SO2固化合环修饰光促进吡啶重排构建3-吡啶醇烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化光催化硫醚化反应光化学反应仪搅拌方式光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应光溴化反应光催化α-氨基自由基与烯烃加成去芳香性戊烯基化反应烯二炔的环化光化学反应仪行业标准自由基加成反应工业级光催化降解反应釜光化学反应仪贵吗光化学合成光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应光催化CH4和CO2偶联制乙醇曼彻斯特大学善施科技完成 Pre-A 轮融资光催化去除有机污染物光催化合成氨基酸衍生物可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应光催化制备四氯化碳化合物光催化光异构化反应光催化构建氟取代叔脂肪高烯丙基胺磺胺甲恶唑抗生素武汉光化学反应仪厂家紫外光化学反应仪多少钱光催化自由基脱羧偶联反应光催化合成2-哌啶酮光催化生成烷基自由基光催化脱氢还原光催化伯胺类化合物光催化低温乙苯转化LED光化学反应仪光化学反应仪功能芳烃的光氧化光诱导烯烃化学选择性芳杂化光诱导不对称还原交叉偶联光加成反应原理光催化烯基重氮[3+2]环加成反应光催化呋喃与胺的亲核-亲核偶联反应光催化领域bromide光催化酰胺自由基插入双环丁烷转化光催化还原技术​连续流光反应器寡聚物四川大学光酶选择性自由基环化光去羰基反应光诱导下偕二氯化合物环丙烷化烯烃的反马氏氢硫化反应连续流光反应器分类光催化芳烃直接胺化光催化合成原理模板法制光催化剂水裂解UV光反应器光催化丙酮光化学反应仪恒温循环水控温光催化环丙烷的去消旋化天津光化学反应仪报价光催化电子转移反应光催化甲苯板式微通道光反应器微通道反应器的材质选择光生电荷地屈孕酮分子式光催化乙烷氧气脱氢制乙烯郑州大学地屈孕酮光催化设备高压光化学反应釜邻氟磺酰硼化反应光催化气态烷烃和芳基溴化物偶联可见光催化羰基类化合物连续流光催化反应器邻苯二甲酰亚胺光催化间苯二酚-甲醛树脂光催化BCB自由基阳离子的[2π + 2σ]环加成反应平行光反应仪厂家光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应光化学反应仪器厂家大连理工大学光诱导硝基氧化合成光催化芳基羧酸脱羧氧化光反应器点光源光催化芳香醚氢解光催化烯烃2σ+2π环加成光化学led光源光催化降解水中污染物可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联高通量光反应仪厂家光催化降解紫外光催化反应器光催化乙苯光化学反应优势光反应釜分类光化学反应仪解决方案光催化led光源光催化构建芳基烷烃可见光催化氯化反应光氧化合成应用光催化剂制备过程光反应釜报价光催化氧化甲苯制苯甲醛光氧化还原有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物光催化反应器使用说明光催化降解仪器光催化剂选择可见光诱导的脱羧烯丙基化反应光催化反应基本原理N-杂环卡宾非均相光催化光催化选择性氧化芳香醇电催化制备硒基噁唑酮衍生物有机光流体反应器有机合成光氧化还原-NHC光催化烯烃α-酰化反应光氧化还原吡哆醛自由基生物光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子光催化重排合成芳乙胺实验室级光化学反应仪光氧化硫醇-烯交叉偶联反应有机光化学基本概念光催化H2O2光诱导环丙酰胺与炔烃环化构建吡啶光催化α-羟基酸合成α-酮酸可见光化学反应仪光环化反应方程式光诱导芳烃分子内环加成去芳构化光化学反应仪进口光催化合成磺酰氟硼化物大容量光化学反应仪价格多位光化学反应仪报价光催化芳烃对位选择性C-H键胺化新策略烯烃的氢二氟甲基化高通量光反应仪报价光诱导下Co催化下Semipinacol重排新方法光催化构建支链烷基胺光催化氧化甲烷制甲醇香港城市大学气相沉积法制光催化剂CO2还原上海光化学反应仪报价光催化氧化还原光催化反应釜功能光催化aza Paternò–Büchi反应构建氮杂环丁烷光催化药物合成异噻唑啉酮光催化降解光流体微通道反应器量产X射线光化学反应仪氢烯基化光化学反应仪报价光催化医药合成微通道反应设备光化学反应仪光源实验室光化学反应釜工作原理光催化微流体反应设备光催化合成光学活性联烯光催化有机合成发应光催化降解CIP洛桑联邦理工学院光催化对硝基苯led光化学反应仪控温光氧化还原催化重排级联反应光催化降解技术光催化反应器类型光化学反应釜分类光催化实现烯烃与醇的脱氧交叉偶联光催化连续流光反应器设计原理光诱导合成瓶刷聚合物可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物微通道光反应器设计原理苄胺底物光催化偶联光化学反应仪led光源乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应光降解聚乙烯光催化析氢连续流光化学合成光催化环加成反应构建碳环光合成光催化合成过氧化氢光流体微通道反应器中试光诱导电荷存储合成可光降解聚乙烯可见光催化脂肪烃光催化烯烃α-三氟甲基化光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林光催化草酸盐促进醇的脱氧羧酸化光催化合成多环邻氨基醇类化合物光催化医药合成反应仪光催化胺化芝加哥大学光催化醛与羰基或亚胺的不对称还原交叉偶联光氧化还原双重催化光催化卡宾与腈光催化过氧化氢光引发的重排反应光催化烷基卤的C-N偶联反应光催化合成三氟甲基酮光催化缺电子吲哚衍生物光氧化合成红外区光化学反应仪多光源光化学反应仪厂家电化学烯烃的光氧化光催化水分解可见光诱导肟酯C-C键官能化反应可见光光催化分子氧活化固定床光反应器光催化还原制酮光催化硝酮多试管光化学反应仪多少钱高精密光化学反应仪厂家光催化水相硫-芳基抗体偶联可见光催化氧化烷烃光催化反应机理光催化合成磺酰胺光催化烯烃芳化氨甲酰化反应可见光催化穿梭二溴化可见光诱导的钴催化烯烃双膦化反应光化学反应仪优势光催化还原反应釜光催化氧化法光催化不对称还原交叉偶联光催化交流研讨会布里斯托大学可见光催化合成苯酚可见光诱导双核金催化脱卤硼化光催化有机合成钛磺酸框架前景石英微通道光反应器压力设计光催化微塑料升级转化偶联光催化反应原理光催化碳碳偶联反应光催化制酯光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚光催化合成硫醚β-内酰胺光催化脱羧C–C交叉偶联构建偕-二硼化合物光催化甲烷制乙醛光化学合成地屈孕酮光诱导催化烯丙基C-H键酰氧基化光氧化还原催化苄位选择性酰化反应光催化构建环丙烷化合物光催化乙酸偶联生产丁二酸光电共催化重庆大学微通道反应器技术参数光化学反应仪时间设置led光化学反应仪波长led光反应釜武汉大学光氧化合成原理光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺光催化三氯甲基烯烃内酯化光催化制维生素D光催化合成镇痛药芬太尼光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应固定床光反应器厂家光催化合成2-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮光诱导构建硫代酰胺光催化环丙烷多功能光反应仪光氧化还原催化烯烃组合式反应釜光诱导下脱氧官能化修饰新方法丙烯酰苯胺自由基环化反应平行光反应仪精准液冷控温微通道反应器定制光催化合成H2O2光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物国内光化学反应仪现状光催化N-酰胺光催化有机污染物降解光化学衍生装置光催化还原法玻璃光反应釜温度控制贵州大学天津光化学反应仪厂家

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