南华大学蔡进辉Adv. Synth. Catal.:电催化炔酰胺氧硒化反应合成4-硒基噁唑酮衍生物

摘要:蔡进辉课题组近年来致力于电催化合成一系列(硒基)取代杂环化合物。利用电催化炔酰胺与二硒醚串联硒化/环化策略合成4-硒基噁唑酮衍生物,利用电能替代传统需要过渡金属催化剂和单质碘,实现炔酰胺与二硒醚在温和条件下高效制备硒基噁唑酮衍生物(图一)。

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导语

近年来电催化有机合成策略成为构建各种官能团化分子的强有力手段之一,该策略展现出反应条件温和、高效、环境友好以及易于操作等特点。目前,虽然构建4-硒基噁唑酮衍生物的方法已有报道,但存在需使用化学计量的FeCl3和I2作为促进剂、效率低、底物范围有限等局限。因此,需开发一种更温和、高效的方法来构建一系列硒基取代噁唑酮衍生物仍然具有重要的意义。

蔡进辉课题组近年来致力于电催化合成一系列(硒基)取代杂环化合物(Green Synth. Catal., 2024, 10.1016/j.gresc.2024.05.008;J. Org. Chem., 2024, 89, 8632-8640;Eur. J. Org. Chem., 2023, 26, e202300968.)。于是他们利用电催化炔酰胺与二硒醚串联硒化/环化策略合成4-硒基噁唑酮衍生物,利用电能替代传统需要过渡金属催化剂和单质碘,实现炔酰胺与二硒醚在温和条件下高效制备硒基噁唑酮衍生物(图一)。相关成果发表在Adv. Synth. Catal.

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图一. 合成策略(图片来源于: Adv. Synth. Catal.

前沿科研成果

本文以N-苯基-N-苯乙炔基氨基甲酸甲酯为模型底物,经过系统筛选反应条件后,以nBu4NBF4为电解质,铂片为正极,碳棒为负极,在乙腈溶剂中以恒定电流(2 mA)进行反应,可以75%的分离产率得到3,5-二苯基-4-(苯硒基)噁唑-2(3H)-酮(图二)

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图二. 反应条件的优化(图片来源于: Adv. Synth. Catal.

在最佳反应条件下,作者对一系列二硒醚和炔酰胺化合物的普适性进行了系统考察。当二芳基二硒醚的邻、间、对位含有甲基、氟、氯、溴、三氟甲基、乙基时,可以27-73%的收率得到目标产物。实验结果表明,当使用含强吸电子基团的二硒醚时,反应活性急剧下降。此外,空间位阻效应对反应活性有较大影响。值得注意的是,富电子的二取代二硒醚也能顺利进行反应,可获得68%的收率。当2-萘基硒醚参与反应时,产率降低至41%。而且对于二烷基二硒醚在该方法中也能兼容,并以中等产率合成相应的目标产物。但是对于杂芳基取代的二硒醚,例如2-吡啶基二硒醚和2-噻吩基二硒醚,在该标准反应条件下不能得到目标产物。作者也在标准条件下考察了二苯基二碲醚和二苯基二硫醚,不幸的是,均未检测到产物的生成(图三)。

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图三. 底物范围(图片来源于: Adv. Synth. Catal.

随后作者对炔酰胺1末端带各种取代基的底物反应活性进行了研究。当R’为芳基并在其对位(含Me、OMe、F、Cl)、间位(含Me、Cl)和邻位(含Me、Cl)等底物参与反应时,以41-79%的产率合成4-硒基噁唑酮衍生物。实验结果表明,电子效应和空间位阻效应对该类底物的反应活性没有显著影响。当R’为2-萘基时,也能以53%的产率得到目标产物。令人高兴的是,一系列杂芳基取代的炔酰胺1,例如2-噻吩基、3-呋喃基和2-苯并噻吩基,均能以32-64%的产率成功得到了相应的产物。然而,当苯乙烯基取代的炔酰胺与二苯基硒醚反应时,未观察到目标产物的形成(图四)。


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图四. 底物范围(图片来源于: Adv. Synth. Catal.


此外,作者还对炔酰胺1中氮原子上带各种取代基的反应效果也进行了考察。不管是给电子基团还是吸电子基团在这种转化反应中均有中等至良好的反应性(46-83%)。最后,作者在标准条件下将炔酰胺氮原子上的芳基换成苄基时性,产率明显下降(图五)。

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图五. 底物范围(图片来源于: Adv. Synth. Catal.

作者在最优条件下,也对该模型反应进行了放大尝试。当模型反应放大至2.1 mmol时,在微调后的反应条件下,可以74%的产率得到4-硒基恶唑啉酮3作者也将模型产物在m-CPBA条件下进行氧化,但只能获得中等收率(图六)。

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图六. 放大反应和氧化(图片来源于: Adv. Synth. Catal.

作者为了探索该反应机理,进行了一系列自由基捕获实验和循环伏安法实验。结果表明该反应可能时通过阳离子途径发生的,而不是自由基类型反应(图七)。循环伏安法表明在二硒醚首先在阳极被氧化(图八)。

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图七. 放射性捕获实验(图片来源于: Adv. Synth. Catal.

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图八. 循环伏安图(图片来源于: Adv. Synth. Catal.

基于实验结果以及前人文献报道,提出了如图所示的可能反应机理。二苯基二硒醚2a在阳极氧化后分解,形成了苯硒基阳离子B和苯硒基自由基C。随后,苯硒基阳离子B与1a的相互作用,得到了三元环硒鎓离子D。中间体D通过分子内亲核进攻,形成了硒基取代的五元环氧鎓离子E。此外,苯硒基自由基C可能在阴极得到电子生成苯硒基阴离子F,并协助中间体E发生脱甲基化过程,得到目标产物3 (图九)。

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图九. 可能的机制(图片来源于: Adv. Synth. Catal.



南华大学蔡进辉博士、湖北工程学院李维双博士联合报道了一种合成4-硒基噁唑酮衍生物的电化学合成策略,通过电催化炔酰胺的氧硒基化反应高效合成。该方法条件温和,操作简单,底物范围广,无需使用金属和化学氧化剂,以可接受的产率制备硒基取代的噁唑酮衍生物。此外,该策略可以进行放大反应。初步的机理实验表明该反应的发生不涉及自由基途径。相关文章发表于Adv. Synth. Catal., 南华大学蔡进辉博士为论文第一作者,南华大学蔡进辉博士和湖北工程学院李维双博士为共同通讯作者。

该工作得到了国家自然科学基金、湖南省自然科学基金等项目的大力支持。


论文信息

Jinhui Cai*, Kaili Cen, Weishuang Li*, Hongyi Lin, Haixia Zhang

Electrochemical Synthesis of 4-Selenylated Oxazolones via Oxyselenylation of Ynamides.


Adv. Synth. Catal. 2024


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