布里斯托大学Adam Noble组JACS:醛-烯的分子间和分子内光催化偶联

摘要:基于亚磺酸盐介导的光化学羰基自由基生成方法,Adam Noble课题组发展出一种分子间和分子内光催化醛-烯偶联反应。该方法使用廉价试剂实现羰基自由基的温和生成,能作为传统还原型羰基自由基形成方法的高价值替代法。

导读

最近,英国布里斯托大学Adam Noble课题组,报道了一种新颖的分子间和分子内光催化醛-烯偶联反应。反应中,醛先和亚磺酸盐反应生成氧化还原活化物ɑ-羟基亚磺酸盐,然后在光催化下发生单电子氧化和脱二氧化硫生成羰基自由基,所得羰基自由基和烯烃发生加成,得到一系列分子间或分子间醛-烯偶联产物。相关研究成果发表在近期的《美国化学会志》上(J. Am. Chem. Soc.)。

成果

将亲电性羰基转化成亲核性羰基自由基,可获得羰基的极性反转活性,得到一系列醇产物,因而在有机合成中取得广泛应用。机理上来看,最直接得到羰基自由基的方式是羰基的单电子还原(Scheme 1A)。然而此方法存在实际挑战,因为醛和酮具有大负还原电势,需要使用超化学计量强还原剂(常用二碘化钐),或紫外光照射、电化学等其它方法。最近,可见光催化羰基自由基生成方法取得了重要进展,可以在布朗斯特酸或路易斯酸存在下,经SET或PCET过程将醛和酮转化成羰基自由基。但此方法目前也存在还原条件严苟,官能团兼容性差的局限。

另一个羰基自由基生成方法,是将醛转化成醛加合物,再经电子转移类过程生成羰基自由基(Scheme 1B)。Nagib等人就报道过类似方法,用乙酰碘亲电活化醛生成ɑ-乙酰氧基碘化物,然后发生卤原子转移生成羰基类自由基(Scheme 1B上方)。虽然未直接得到羰基自由基,但验证了此策略的可行性。基于此,英国布里斯托大学Adam Noble课题组设计出另一种羰基自由基生成策略:通过亲核性氧化还原活化剂HZ和醛反应生成氧化还原活化醛加合物1,然后发生单电子转移(SET)介导的C-Z键裂解,生成羰基自由基(Scheme 1B下方)。HZ可以是亚硫酸盐或次硫酸盐(亚磺酸盐),从而得到ɑ-羟基磺酸盐2或ɑ-羟基亚磺酸盐3(Scheme 1C)。鉴于缺乏自由基脱磺酸基方法,作者采用次硫酸盐作活化剂生成ɑ-羟基亚磺酸盐3。基于这一设计,Adam Noble课题组发展出一种亚磺酸盐介导的分子间和分子内光催化醛-烯偶联反应(Scheme 1D)。

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(Scheme 1,来源:J. Am. Chem. Soc.

作者首先以苯甲醛4和4-乙烯基吡啶5为模板底物,开展反应条件筛选研究(Table 1)。通过对光催化剂、碱、溶剂等参数进行细致优化,得出如entry 1所示最优反应条件:廉价水溶性eosin Y为光催化剂、TDO(thiourea dioxide,二氧化硫脲)和氢氧化钠作次硫酸钠前体、4:1水/乙腈混合溶剂,在blue LEDs光照下反应16小时,反应能以74%的产率得到6a,少量磺酸盐中间体6b在后处理易发生硅介导质子脱亚磺酸基转化成6a。实验显示,eosin Y、光照、TDO对反应至关重要缺一不可(entries 2-4),Ru(bpy)3Cl2也可以作为光催化剂(entry 5),直接用水作溶剂也能高产率得到产物但为了底物溶解性优选采用混合溶剂(entry 6),降低氢氧化钠当量会降低产物产率(entry 7),不预制ɑ-羟基亚磺酸盐而是原料混合后直接光照反应也能以同等产率得到产物(entry 8)。

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(Table 1,来源:J. Am. Chem. Soc.

基于优化出的反应条件,作者开展分子间底物拓展研究。如Scheme 2所示,各种芳基醛,包括带各种基团的苯基、联苯、萘基、呋喃基、吡啶基醛,和带多种芳基的烯烃底物,都能发生光催化烯-醛偶联反应,以可观产率得到对应产物6a-40。反应兼容甲氧基、酰胺基、哌嗪、吗啉、卤素、三氟甲基、羟甲基、酚羟基、羧酸基、甲磺酰基、磺酰胺基等各种基团。苯乙酮底物也兼容该反应,能以27%产率得到叔醇26。

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(Scheme 2,来源:J. Am. Chem. Soc.

用四正丁基氢氧化铵代替氢氧化钠确保原料溶解性,也能实现分子内烯-醛偶联反应。如Scheme 3所示,应用此优化后反应条件,能得到分子内偶联产物41-44。未保护氨基底物参与的反应,未得到偶联产物45,而是发生进一步氧化生成喹啉46。

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Scheme 3,来源:J. Am. Chem. Soc.

为了提出可行性反应机理,作者分离出ɑ-羟基亚磺酸盐中间体3aScheme 4A),并开展电化学和荧光淬灭研究实验。循环伏安法实验确定3a具有低氧化态电势(Ep/2=0.33 V vs SCE in H2O/MeCN),因而能够和激发态eosin Y二钠盐发生释放能量的SET转化(E1/2 [Na2EY*/Na2EY] = 0.83 V in H2O/MeCN)。Scheme 4B的荧光淬灭实验发现存在中间体3a时才能发生荧光淬灭现象,这证明中间体3a在此光催化反应中起着重要作用。且缺乏氢氧化钠时不发生淬灭现象,因而反应中生成的是羰基自由基负离子而不是中性羰基自由基。

基于以上机理研究实验,作者提出Scheme 4C所示可行性反应机理TDO和氢氧化物反应生成SO2-,SO2-和醛加成得到ɑ-羟基亚磺酸盐中间体33这一氧化还原活性加合物在氢氧化物存在下被激发态*EY2氧化,生成磺酰基自由基4747脱去二氧化硫,生成羰基自由基负离子4848和烯烃发生自由基加成并得到质子,生成烷基自由基5050经SET过程被还原成碳负离子5151质子化,即可得到烯-醛偶联产物52。此外,少量亚磺酸盐54的生成,也说明亚磺酸化和单电子还原过程也有可能发生。


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Scheme 4,来源:J. Am. Chem. Soc.

总结

基于亚磺酸盐介导的光化学羰基自由基生成方法,Adam Noble课题组发展出一种分子间和分子内光催化醛-烯偶联反应。该方法使用廉价试剂实现羰基自由基的温和生成,能作为传统还原型羰基自由基形成方法的高价值替代法。

论文信息

Aldehyde−Olefin Couplings Via Sulfoxylate-Mediated Oxidative Generation of Ketyl Radical Anions

Zhihang Li, Joseph A. Tate, and Adam Noble*

J. Am. Chem. Soc. 

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C–H键烷基化光催化脱硫反应釜光环化反应方程式光催化制备地屈孕酮平行光反应仪光源参数光生电荷光催化降解VOCs液相光化学反应釜光催化合成2-哌啶酮可见光光催化分子氧活化光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚光催化NHP酯合成手性烯丙基胺衍生物光催化氧化还原反应地屈孕酮光催化设备并联LED光反应仪光流体微反应器报价光催化串联实现[3+2]环化构建α-SCF3环戊酮光催化水消毒led光反应釜光催化磺胺嘧啶降解武汉光化学反应仪烯烃的氢甲基化反应光催化低温乙苯转化光催化CO2还原为CH4实验室光反应釜连续流光反应釜有机光化学合成应用石英玻璃反应釜光催化合成多环邻氨基醇类化合物可见光光氧化还原开普敦大学光催化反应釜光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物光催化生成乙烯光氯代反应双供体-受体有机网络光合成过氧化氢光催化降解亚甲基蓝光催化合成α-氨基膦酸酯光氧化反应光化学合成β-氨基醇光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物微通道反应器持液量光催化降解酚类物质光催化反应釜冷却装置光催化烷烃与芳基溴化物交叉偶联光流体微通道反应器光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸新加坡国立大学光催化氯化苄自偶联反应光催化构建构建硫杂环丁烷光催化矿化产物 CO2 转化为 CO光催化剂实现单电子转移光化学反应仪操作指南光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯光催化制备硫醇光催化丙烯醛自由加成反应玻璃光催化反应釜技术参数高压光反应釜压力设计光化学反应仪哪家好光功能材料基本原理可见光光源光环化反应紫外光化学反应仪多少钱光溴化反应釜光诱导构建杂环或双环化合物光催化苄胺偶联天津光化学反应仪紫外光反应仪乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光催化水分解制氢光促进3-烷基吡啶苄基C–H 键自由基氯化光催化硝基芳烃光反应釜分类常州光化学反应仪价格光催化氧化5-羟甲基糠醛光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应臭氧氧化光芬顿法光催化Meerwein型溴芳基化反应光催化反应釜使用说明书可见光催化杂环C-H烷基化反应多位光化学反应仪优势光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物可见光催化合成酰胺和N-酰基脲氨基悬链烯烃光诱导环丙酰胺与炔烃环化构建吡啶烷基炔烃的双官能化转化苄胺底物光催化偶联光化学反应仪选哪家分子光谱学概念加州大学伯克利分校串联LED光反应仪光诱导不对称还原交叉偶联光催化合成醚类化合物平行光反应仪选型光催化炔烃生产伯醇光催化烯烃全氟异丙基化反应光催化光异构化反应光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺高温高压光反应釜光流体微反应器多少钱微通道光反应器分类光催化制二芳基硅化物连续流光反应釜应用场景可见光诱导下氮杂尿嘧啶的C−H硅基化反应光催化还原法光催化α-C–H键芳基化光诱导γ-杂芳基化修饰新方法光催化非活化烯丙醇的半频哪醇重排反应光催化烯丙基醋酸酯光诱导铜催化脱羧 C-C偶联光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物光诱导下芳烃C-H 键直接胺化反应板式微通道反应器光催化合成钛磺酸框架光催化合成烯丙基硅化合物光致异构化合成药物设计光诱导芳烃分子内环加成去芳构化釜式光反应器选型可见光催化二氯化光催化三氟甲基亚磺酸钠郑州光化学反应仪气相沉积法制光催化剂光催化降解设备有机光催化剂应用领域N-杂环卡宾非均相光催化光氧化光催化技术光催化三氟乙酰化反应天津大学雷圣宾教授课题组南方科技大学舒伟光化学反应仪哪个品牌好光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化善施科技完成 Pre-A 轮融资武汉大学可见光催化N-烷基化光引发的偶联反应微通道反应器光催化芬顿降解光催化苯胺光催化烯烃的芳硅化反应光催化合成α-硼基醛光催化污水处理微通道光反应器设计原理光偶联反应方程式高通量光反应仪厂家聚合物微通道反应器光催化偶联制乙醇光催化乙炔氢氯化反应方法光催化反应釜医药合成光催化水氧化光催化构建支链烷基胺光催化甲醇脱氢玻璃光催化反应釜耐压选型光诱导下硝基氧化合成高通量光化学反应仪实验室光化学反应釜光化学介导饱和杂环酮脱氢光化学反应仪选购光催化降解有机物光催化氧化甲苯制苯甲醛亚甲基蓝光还原反应光催化芳基卤光催化制备2,5-己二酮光催化反应机理光催化偶联反应光催化分解反应芝加哥大学C–H双官能团化反应光催化生物质多元醇制备乙醇胺红外光化学反应仪高压光化学反应釜报价光催化制醚自由基玻璃光催化反应釜工作原理光催化降解抗生素废水光反应器光源光催化芳烃的氟磺酰甲基化光催化烯醇硅醚的α-磺酰化反应光催化H2O2有机光催化光催化降解挥发性有机物光催化芳烃直接胺化光催化N-糖苷合成可见光催化呋喃转化成吡咯化合物实验室光化学反应仪有机磺酸光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮玻璃光反应釜温度控制可见光催化环己烯制环己烯酮光催化去除水中邻苯二甲酸酯石英微通道光反应器led光化学反应仪波长光催化合成地屈孕酮平行光反应仪维护光催化合成烯丙基砜衍生物南京光化学反应仪哪家好二苯乙烯光异构化光催化构建氮杂环丁烷光催化甲烷制乙醛西湖大学光化学反应仪设备光催化末端烯烃光催化制乙烯光催化降解盐酸四环素异噻唑啉酮光催化降解平行光反应仪特点光偶联反应原理光催化α-羟基酸合成α-酮酸光催化光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应光催化C-N偶联耦合光催化C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物光催化脱氢乙烷制乙烯光催化丁二烯光催化不对称还原交叉偶联光化学反应仪优势光反应器点光源郑州光化学反应仪厂家光催化合成C4化合物釜式光反应器厂家光流体微反应器厂家光化学反应仪报价光催化制甲醇光反应釜选型光电催化光化学反应仪功能光诱导电荷存储南京光化学反应仪选哪个品牌光催化构建手性β-卡波林光催化合成氨基酯光催化合成苯并咔唑类化合物光催化气态烷烃和芳基溴化物偶联光化学反应仪实验结果二维富勒烯光氯化反应釜定制光催化聚乙烯转化为乙烯光催化降解氧氟沙星有机化合物脱氢偶联光催化降解对四溴双酚A光催化水处理上海多试管光化学反应仪光催化磺酰胺氮C-H键芳杂环反应光催化合成过氧化氢光催化烯烃烷氧基重氮甲基化芳烃的光氧化光电催化二氧化碳还原产甲醇马来酰亚胺光氧化还原吡哆醛自由基生物光催化析氢装置磁力搅拌器光化学反应仪光源选择连续流光反应器制备异噻唑光催化合成β-酮一级氯化物微通道反应器工作原理光化学合成N-糖苷光催化光源波长选型可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应ghx光化学反应仪优势光反应器可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联光催化反应釜作用光催化自芬顿降解水中有机污染物光催化构建酰基缩醛衍生物光化学反应仪规格光催化制备醛光催化脱羧卤磺酰化反应光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚东京大学光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子微通道反应装置光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林光催化合成高炔丙醇化合物内照式光化学反应釜光催化合成α‑叔伯胺糠醛光催化脱氧氢烷基化修饰封端-糖基化厦门大学溴烷基化反应不锈钢反应釜可见光诱导膦催化的烯烃自由基环化平行光反应仪精准液冷控温光催化降解技术高精密光化学反应仪光催化氧化可见光还原交叉偶联可见光催化还原芳香硝基化合物北京光化学反应仪光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应光催化烯烃不对称双官能团化光催化反应釜厂家光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺光催化烯烃的溴烷基化反应国内光化学反应仪光催化反应釜常见故障问题光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应光催化交叉亲电偶联反应会聚对电解-光催化策略光催化空气净化光催化制乙醇光催化醛-烯偶联反应光催化脱羧反应光铜共催化的自由基脱羧偶联反应光催化芳基溴的选择性氰化光化学反应釜类型光催化苯酚光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学光化学反应仪工作原理光催化制氨基酸可见光催化脱羧溴化反应光催化BCP醚类衍生物合成光化学反应仪生产厂家led光化学反应仪控温光加成反应原理光催化氧化降解抗生素光催化C-C键偶联反应光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺可见光催化合成苯酚南开大学光催化微塑料升级转化偶联光化学反应仪哪家性价比高光催化实验设备光催化杂环苄位C-H键氯化光催化卡宾与腈光催化剂种类工业级光催化降解反应釜光催化CO₂还原制C2H4可见光催化合成三环氮杂芳烃釜式光反应器厂商叠氮化物光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应光化学促进环己酮脱氢去饱和C-N偶联光促进吡啶重排构建3-吡啶醇光催化医药合成反应釜光催化制高炔丙醇化合物光催化CO促进羰基化加州大学洛杉矶分校光催化α-羟基酸光催化硫醚光化学羰基自由基生成方法微通道反应器技术参数光化学反应仪使用说明书光催化还原反应釜郑州光化学反应仪报价光催化合成苯甲腈光催化脂肪族羧酸脱羧卤代光化学反应仪光源分类光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑光化学反应仪维修光催化解聚木质素光化学反应仪光学系统磺胺甲恶唑抗生素可见光催化从环己酮光催化蒽醌基环三核铜配合物光催化吡啶骨架编辑构建双环吡唑啉微通道反应器的材质选择光氧化合成应用光溴化反应光催化胺烷基化光催化卤代反应光反应仪器选型光催化诱导BCPs三组分自由基接力反应光化学led光源光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物光催化sp3C−H键氧化反应固定床光反应器光催化合成吡唑硼化物光反应釜用途催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联光催化降解水中污染物光催化构建富含 C(sp3)的偕二硼砌块光催化芳基环丙烷对硝基苯光催化还原制苯胺光催化降解CIP光催化生物质脱氢陕西科技大学地屈孕酮光合成设备大容量光化学反应仪价格光催化甲烷转化制备乙醇光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法光催化醛交叉偶联构建手性α-醇酮光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化JACS光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化光催化产业化光催化BCB自由基阳离子的[2π + 2σ]环加成反应平行光反应仪保养光催化合成合成2,3-二胺化合物光催化甲烷制乙烯光诱导水促进芳基烯烃C=C的歧化裂解光催化硫醚化反应光催化羧酸与芳基碘的酯化反应喹啉丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮光催化构建全季碳羧酸化合物光化学反应仪厂家排名光催化制备前-芳香中间体光催化去除四环素光催化甲苯氧化光催化水分解产氢光催化氧化反应釜光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化光催化降解仪器光催化合成硫醚光催化构建烯丙基N,O-酰基-缩醛光催化交流研讨会光催化对硝基苯光催化轻质烷烃与芳基溴的偶联烯烃二卤化光催化还原技术光催化合成氮杂芳环羧基化合物光催化[2+2]环加成反应Nature光诱导催化sp3C−H键卤代光催化构建芳基烷烃光催化反应原理光催化烯烃的芳基烷基化反应光催化烯丙基C–H酰氧基化反应多位平行反应釜光催化合成甲醇烷烃的光氧化微通道反应器压力值光自由基加成反应可见光催化葡萄糖光催化合成磺酰氟硼化物不锈钢光反应釜光氯代反应原理不锈钢光化学反应釜天津光化学反应仪报价光催化微流体反应设备光催化重排合成芳乙胺微通道连续流光反应器洛桑联邦理工学院ghx光化学反应仪高压光反应釜耐压光催化芳基烯烃C=C键的歧化裂解光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化光催化氧化二氧化硫可见光催化芳香杂环氮自由基光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应哈尔滨工业大学光诱导H键-EDA复合物促进烯烃氢化硫化光催化去除有机污染物光流体微通道反应器中试光催化反应器用途光催化烯烃自由基还原交叉偶联北京大学光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化多位光化学反应仪光反应釜设计温度光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物烯二炔的环化光催化合成含硼杂环化合物地屈孕酮制备设备光催化降解VOCs废气光催化加成反应led光化学反应仪光诱导活性聚合物网络光催化合成反应仪光催化合成氮杂环丁烷二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物光诱导交叉偶联光催化构建环状内酯衍生物光催化香料合成反应光催化环烷烃与苄溴的C−C键交叉偶联光催化构建轴手性N-芳基喹唑啉酮光化学反应仪器生产厂家光催化降解五氯苯酚海南光化学反应仪水光催化轻烯烃的双羟基化制备二元醇平行光反应仪品牌光化学反应仪市场可见光催化芳香烯烃氧化裂解光催化微流体反应器设备PHECOO光驱动耦合催化CO2还原为合成气光酶选择性控制自由基反应光催化降解二氯苯酚连续流光反应器可换光源光催化制苯甲酸光化学反应仪配套设备芳香酮化合物光敏剂光催化喹啉衍生物光氧化还原催化丙烯酸酯光化学反应仪价格光催化还原多通道光化学反应仪可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应多功能光催化反应器光催化降解邻苯二甲酸酯光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化光催化香料合成反应仪光催化有机合成钛磺酸框架光催化烯丙醇的半频哪醇重排反应深紫外光化学反应仪光化学反应釜价格有机光催化剂功能区别光催化制醇芳香族异硫氰酸酯光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应水制氢三氟甲基化马来酰亚胺衍生物江苏大学光催化构建α-CF3-炔光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应光催化医药合成光催化降解聚乙烯光诱导Pd催化制备芳基自由基前体光催化二甲醚光催化合成磺酰氟化合物海南光化学反应仪厂家光催化还原反应光催化色酮微通道连续流反应器光催化反应器在有机合成领域的应用光催化降解水中有机污染物光催化亲核氟化组合式反应釜板式微通道光反应器光催化丁二烯的不对称胺化清洁可再生能源化学合成光反应釜组成光诱导紫苏迷迭香酸生物合成光化学反应釜技术参数光催化反应釜工作原理光催化生成2-吲哚酮光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应可见光诱导的钴催化烯烃双膦化反应光化学反应仪选型光催化合成α-氨基羰基化合物光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应光致异构化合成原理光催化合成原理光催化异氰与炔烃的碳/氢氰化反应光催化甲苯选择性氧化光催化缺电子吲哚衍生物金属氧化物光催化剂固定床光反应器优势光化学反应特点光催化制酮光催化合成松香烷型二萜光催化氧化甲烷制甲醇有机光化学反应原理武汉光化学反应仪价格光催化水分解平行光反应仪光源北京理工大学光催化甲烷光催化合成超高分子量聚合物钍簇光化学反应仪光强分析光降解刚果红染料光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架光催化制备四氯化碳化合物可见光催化构建苯并环丁醇光催化光敏药物合成光催化环加成反应构建碳环加州理工大学紫外光催化反应器多相光催化氧化降解废水中抗生素光化学反应仪使用说明光催化产氢装置广东工业大学开放式光催化光源光催化促进吡啶C4-选择性氟烷基化led光催化反应釜光化学反应仪采购光自由基加成反应原理光化学反应仪产物分析南京光化学反应仪光化学反应仪转速光化学反应仪光源光催化合成α-酮酯光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺光诱导催化烯丙基C-H键酰氧基化光去羰基反应山东大学光促进脂肪胺远程C(sp3)–H键溴化光催化Meerwein型溴芳光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法光氧化还原反应可见光催化脂肪烃光催化糖类可见光诱导催化卤代吡啶光催化水净化器光催化去除难降解的芳香族污染物光催化降解环丙沙星复旦大学张立武光诱导催化构建Z-烯烃可见光催化羰基类化合物光催化γ-氨基官能化修饰光催化反应器工作原理光催化降解氯酚类化合物光催化基本原理光功能材料表征方法光催化还原二氧化碳制乙烷金属笼光催化制氢石英微通道光反应器压力设计光催化苯甲醇光催化唑类N-H与烯烃的氢胺化反应光化学反应釜分类光化学反应釜选型光化学反应仪技术标准led光化学反应釜光催化降解塑料光化学基本概念多功能光化学反应仪功能内置光催化光源光催化合成合成烯丙基硼光催化降解反应釜羧化反应光氯化反应釜厂家光催化反应釜材质釜式光反应器中国地质大学光电共催化光诱导脱硫交叉偶联固定床光反应器选型光催化聚合反应多功能光化学反应仪器微通道反应器透光材质平行光反应仪光催化呋喃与胺的亲核-亲核偶联反应光催化反应器常见故障解决办法可见光催化光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化光流体反应器上海光化学反应仪厂家光催化合成β-氨基酸酯光化学合成光催化修饰香料分子氢烯基化光催化反应光源光化学合成硫醚光诱导重排环化光催化构建糖胺硝基芳烃常州光化学反应仪插烯反应光催化促进亚磺酰胺合成有机光催化合成地屈孕酮可见光催化螺碳环化合物的解构氟化反应光催化酰胺化反应光反应仪独立调光光电催化醇的C-C键断裂转化光反应釜材质光诱导实现天然糖类化合物位点选择性光氧化还原催化实现脱羧交叉偶联水热法制光催化剂光降解抗生素光催化合成反应方程式高压光反应釜工业级光化学反应仪基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃紫外光化学反应仪光催化塑料降解有机光化学合成基本原理​Angew紫外光化学反应仪波长光诱导合成CF3可见光催化氧化烷烃光催化氧化糠醛光催化合成多取代氮杂环庚烷光催化自由基脱羧偶联反应有机光催化剂应用场景紫外光化学反应仪厂家光催化有机合成地屈孕酮酶启发配位聚合物超分子酸构筑光化学合成仪光引发的重排反应光催化氧化反应连续流光化学合成甲烷氧化偶联制轻烷烃溴代氟酰基芳烃与多种烯烃的自由基环化反应普林斯顿大学合成可光降解聚乙烯烯烃的光氧化光催化制2,5-二甲酰基呋喃多相光催化氧化降解抗生素光化学光催化产氢光催化电子转移反应二氟烷基自由基加成平行光反应仪厂家光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应有机光催化剂连续流微通道反应器光催化环丙基酮去消旋化深紫外光化学微反应器光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应光催化药物降解光催化氮类化合物化学转化实验室光化学反应釜工作原理异相光催化氯化苄自偶联光促进杂环苄基C(sp3)–H键多样性转化平行光化学反应仪光化学反应仪功率紫外可见光化学反应仪光催化甲苯光催化降解苯酚光催化光源光催化反应基本过程光催化芳基卤和羧酸构建硫酯光氯化反应釜光催化剂设计EDA 复合物bromide光催化合成光催化甲烷制甲醛光流体微通道反应器选型硼化光反应釜功能作用紫外光化学反应仪使用说明多试管光化学反应仪可见区光化学反应仪可见光催化伯胺类化合物光催化二甲苯氧化反应光催化氧化降解盐酸四环素光催化应用光催化反应器常见故障问题光催化降解法可见光催化葡萄糖产HMF光催化氧化氮氧化物光氧化还原催化芳香醚氢解可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联羧酸光催化还原CO2制乙烷光催化反应釜选型光化学反应仪内置搅拌原理微通道反应器持液量设计烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化光催化制维生素D中国科学院光催化制备5-羟甲基糠醛胺的直接C-H官能化光氧化还原催化烯烃光催化分解水制氢甲烷华中师范大学光催化合成苯甲酸上海光化学反应釜可见光诱导的脱羧烯丙基化反应水光催化去芳构化[2+2]环加成反应光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应光诱导构建1、2-芳基杂芳基乙烷光催化醛与羰基或亚胺的不对称还原交叉偶联光诱导脱羧烷基化反应光催化合成维生素B工艺流程氟聚合物微反应器光催化反应基本原理可见光合成多取代吡咯邻氟磺酰硼化反应光催化甲烷氧化偶联光催化剂选择高精密光化学反应仪厂家光催化原理光引发偶联反应光诱导LMCT脱羧盘管式聚合物微通道光反应器光催化反应釜光源光催化串联反应光催化反应速率磺胺嘧啶光催化醛-烯烃偶联可见光诱导肟酯C-C键的断裂烷基磺酰化反应光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物光催化CO2环加成反应郑州大学光去羰基反应方程式多位光化学反应仪特点光催化合成维生素B光化学反应仪应用光催化芳香醇光氧化硫醇-烯交叉偶联反应光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应大容量光化学反应仪厂家光催化微流体反应器光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应维生素B光合成设备可见光催化氧化脱氢光诱导脱氢偶联浙江大学玻璃光反应釜压力海南光化学反应仪价格光催化氧化硫醇制备二硫醚光催化去消旋化反应光催化降解芳香族污染物光催化苯基甘氨酸光催化domino反应构建硫杂环丁烷光催化自由基诱导碳碳双键和官能团易位光催化有机磷酸双自由基交叉偶联光催化合成H2O2光催化乙炔制乙烯光催化末端烯烃生产伯醇光氧化还原催化光催化羧酸化合物结构重塑光催化有机污染物降解烯烃的连二磺酰化修饰黄素光催化去饱和与环氧反应光催化耦合类芬顿反应去除污染物剑桥大学连续流光催化反应器光催化还原制酮光化学反应仪分类三氟甲基硫代化反应光引发的环化反应光催化实现醛的α-叔烷基化​高压光反应釜光催化aza Paternò–Büchi反应构建氮杂环丁烷光化学耦合UV光反应器可见光诱导双核金催化脱卤硼化开放式光源南京理工大学光催化降解磺胺甲恶唑抗生素武汉光化学反应仪厂家光致异构化合成光催化合成吲哚酮类化合物光诱导钯催化体系可见光驱动有机转化光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建光催化对映选择性C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化多相光催化氧化降解TMP光化学反应仪时间设置可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷β-内酰胺光催化C-N偶联耦合产氢玻璃光化学反应釜工业级光流体反应器光催化反应釜光柱紫外光化学反应釜不锈钢微通道反应器光化学衍生装置光化学硝基苯去芳构化光催化制苯乙烯光化学反应仪温度控制系统同济大学光氧化还原催化重排级联反应光催化乙烷氧气脱氢制乙烯光催化降解光催化环丙叔醇光解对四溴双酚A氮杂环丙烷光催化合成烯烃光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环室温光催化氧化甲烷制备液相产物可见光催化合成手性醇类化合物光催化析氢光诱导吡啶结构的骨架编辑玻璃光催化反应釜光催化有机合成发应水凝胶光化学反应光催化合成磺酰亚胺酰胺光化学反应仪使用指南光催化合成β2,2-氨基酯等离子体催化光催化合成酮类化合物光催化气体烷烃与芳基溴的交叉偶联红外区光化学反应仪光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰超分子光-酶偶联催化水污染物绿色降解光催化合成亚磺酰胺光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构国产光化学反应仪公司可见光催化还原硝基化合物光催化合成应用光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料光催化硅基羧酸化合物光化学反应机理光化学反应仪波波长选择模板法制光催化剂光催化氧化法光化学反应仪市场分布光催化草酸盐促进醇的脱氧羧酸化光催化环加成反应光化学反应仪怎么选择光催化5-羟甲基糠醛光催化制氢光催化合成2-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光反应釜搅拌方式光催化醇脱氧芳基化光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应光催化还原制苯胺光催化醇与氯代芳烃的脱氧交叉偶联反应平行光光源光诱导芳基碳碘键活化阿德莱德大学光氧化还原双重催化连续流微反应器光催化羧酸溴二氟烷基邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏急需光化学反应仪光电催化苯乙烯碳胺化光催化烯烃碳卤化反应酮烯胺光催化合成氨基酸衍生物光催化合成BCP醚类衍生物光催化合成氨基酸光化学反应仪解决方案光催化剂降解诺氟沙星光反应釜容量选型分子光谱学应用光催化Heck类偶联反应光化学反应仪LED光源连续流光反应器分类光催化合成氮杂环丁烷化合物多光源光化学反应仪光化学反应仪结构特点光催化氧化制甲醇光功能材料制备甲苯光催化氧化制苯甲醛光诱导加成实现螺桨烷双官能团化反应光催化反马氏氢胺化反应光酶选择性自由基环化有机光催化剂基本原理光氧催化led光源光催化CH4制C2H4光催化尾气分解光催化生物质多元醇制备乙二胺光催化反应釜反应腔光催化硝基苯加氢反应光化学反应仪led光源光诱导硝基氧化合成去芳香性戊烯基化反应光催化亚磺酰胺光异构化光催化合成芳胺及衍生物贵州大学光催化反应釜降解半导体光催化剂光谱学技术化学反应机理研究光催化降解水体有机污染物光催化药物合成光催化苯胺和DIPEA的偶联反应光化学有机反应光催化合成芳基胺光催化氧化衍生醇多试管光化学反应仪价格光催化剂合成原理光催化芳基羧酸脱羧氧化光催化二氧化碳还原制乙烯光催化的不对称烯烃异构化光引发的自由基反应光化学反应光源实验室级光化学反应仪自由基加成反应光催化合成E-烯丙醇光催化合成C₂H₆有机光催化合成2-哌啶酮钙钛矿光催化剂光催化制备环丁烷光化学反应仪器厂家烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮光催化析氢实验装置维生素B分子式光催化苯甲醚类化合物光诱导Co催化还原不对称交叉偶联光流体微通道反应器参数光催化还原制烯烃光催化聚乙烯光化学反应仪进口风险光催化烯烃的氢化四氟异丙基化安徽大学高通量光反应仪报价光敏化合成光催化[3+2]环加成反应连续可见光催化光催化甲烷氧化制甲醇光催化烷基溴三氟乙酰化反应光催化剂制备原理光催化氢氟磺酰化光催化剂制备过程光催化反应仪器选型Au-CeO2聚四氟乙烯反应釜光聚合反应光催化CH4和CO2偶联制乙醇光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑连续流反应器光去羰基反应原理偶联华中科技大学光反应釜报价光催化降解甲硝唑光合成甲醇合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化芳基环丙烷与硝酮环加成反应二硫化物光化学合成光流体微通道反应器工作原理光异构化反应光催化制H2O2光催化木质素解聚光催化甲烷选择性氧化制甲醇有机光化学反应类型光催化降解沙星类抗生素光诱导草酸生成二氧化碳自由基阴离子邻苯二甲酰亚胺自由基光催化还原CO2光催化合成手性双环己烷类化合物可见光催化苯光催化反应釜组成Science光催化胺化光反应釜光催化反应器波长筛选光反应釜容量光化学反应仪贵吗光诱导下SO2固化合环修饰光催化降解PAEs中国科学技术大学光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺光还原反应原理光催化制氢反应仪光催化合成轴手性N-芳基吡咯光催化led光源光氧化还原协同催化丙二烯的芳磺酰化光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应中山大学光诱导烷基羧酸化合物的脱羧光诱导有机光化学基本概念烯烃的反马氏氢硫化反应光催化磺胺嘧啶可见光催化降解黄药光催化烷烃C–H键固SO2构建砜光化学合成应用光催化甲苯制苯甲醛有机合成光流体微通道反应器厂家光催化配套设备光合成光催化接力不对称催化光化学反应仪精度分子光谱学原理福州大学光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮平行光反应仪技术参数可见光催化硫氰化反应石英光反应釜光化学反应仪保养光诱导炔烃双官能团化反应烯烃环异构化合成杂环光催化三氯甲基烯烃内酯化复旦大学多光源光化学反应仪厂家光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应光催化乙烷光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法光催化苯甲醚酰胺化反应光催化烯烃异构化可见光催化烯烃双官能团化反应多功能光反应仪CO2还原光催化间苯二酚-甲醛树脂重氮化合物可见光诱导反应光催化双分子烯烃还原偶联光催化吡啶重排环化光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应拉曼区光化学反应仪光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷

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