前沿

硫杂环丁烷骨架不仅普遍存在于天然产物分子、生物活性分子中，还是有机合成中的重要中间体（图1a,b）。现阶段，化学家利用硫醚化反应、[2+2]环加成反应和硫杂环丙烷的扩环反应，能够成功构建硫杂环丁烷（图1b）。其中，thia-Paternò-Büchi反应（硫羰基与烯烃的环加成）构建硫杂环丁烷备受瞩目（图1c）。但是，这类策略受限于硫羰基的不稳定。最近，光催化苯酰硫醚原位生成硫羰基，进而与缺电子烯烃的环加成反应构建硫杂环丁烷得到开发（图1d）。然而，富电子烯烃、双烷基硫酮和硫醛的转化仍然具有重大挑战。基于此，巴黎萨克雷大学Thomas Boddaert团队报道了，光催化芘酰硫醚与富电子烯烃的Norrish II型裂解/thia-Paternò−Büchi的domino反应构建硫杂环丁烷（图1）。

图1来源Angew. Chem. Int. Ed.

实验结果

图2来源Angew. Chem. Int. Ed. 

图3来源Angew. Chem. Int. Ed. 

编者结语

巴黎萨克雷大学Thomas Boddaert实现了光介导芘酰硫醚的Norrish II型裂解，原位生成硫羰基，随后与烯烃发生thia-Paternò−Büchi反应构建硫杂环丁烷。值得注意的是，芘酰充当该反应有机光催化剂。

文献信息：In Situ Generation of 1-Acetylpyrene as a Visible-Light Photocatalyst for the Thia-Paternò_Büchi Reaction

Gabriel Cormier, Clémence Allain, Thomas Boddaert*

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