ACIE:光催化Norrish II型裂解/thia-Paternò−Büchi的domino反应构建硫杂环丁烷

摘要:巴黎萨克雷大学Thomas Boddaert实现了光介导芘酰硫醚的Norrish II型裂解,原位生成硫羰基,随后与烯烃发生thia-Paternò−Büchi反应构建硫杂环丁烷。

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前沿

硫杂环丁烷骨架不仅普遍存在于天然产物分子、生物活性分子中,还是有机合成中的重要中间体(图1a,b)。现阶段,化学家利用硫醚化反应、[2+2]环加成反应和硫杂环丙烷的扩环反应,能够成功构建硫杂环丁烷(图1b)。其中,thia-Paternò-Büchi反应(硫羰基与烯烃的环加成)构建硫杂环丁烷备受瞩目(图1c)。但是,这类策略受限于硫羰基的不稳定。最近,光催化苯酰硫醚原位生成硫羰基,进而与缺电子烯烃的环加成反应构建硫杂环丁烷得到开发(图1d)。然而,富电子烯烃、双烷基硫酮和硫醛的转化仍然具有重大挑战。基于此,巴黎萨克雷大学Thomas Boddaert团队报道了,光催化芘酰硫醚与富电子烯烃的Norrish II型裂解/thia-Paternò−Büchi的domino反应构建硫杂环丁烷(图1)。

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图1来源Angew. Chem. Int. Ed.

实验结果

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图2来源Angew. Chem. Int. Ed. 


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图3来源Angew. Chem. Int. Ed. 

编者结语

巴黎萨克雷大学Thomas Boddaert实现了光介导芘酰硫醚的Norrish II型裂解,原位生成硫羰基,随后与烯烃发生thia-Paternò−Büchi反应构建硫杂环丁烷。值得注意的是,芘酰充当该反应有机光催化剂。


文献信息:In Situ Generation of 1-Acetylpyrene as a Visible-Light Photocatalyst for the Thia-Paternò_Büchi Reaction

Gabriel Cormier, Clémence Allain, Thomas Boddaert*

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CO2 转化为 CO光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应光催化胺化微通道光反应器设计原理光功能材料基本原理光化学反应仪技术标准光催化甲苯制苯甲醛光化学反应仪使用说明书可见光化学反应仪光催化反应釜反应腔可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应组合式反应釜光氯化反应釜定制多功能光化学反应仪UV光反应器波长烷烃的光氧化光催化合成合成2,3-二胺化合物玻璃光催化反应釜工作原理光催化环丙叔醇微通道连续流反应器光催化水处理光引发的重排反应上海大学光敏化合成第23届有机合成国际会议光化学合成N-糖苷光催化合成芳胺光催化反应釜厂家光催化硝基苯加氢反应光催化醛与羰基或亚胺的不对称还原交叉偶联光催化烷烃与芳基溴化物交叉偶联光催化环烷烃与苄溴的C−C键交叉偶联光催化自由基脱羧偶联反应紫外光反应仪光催化还原六价铬光催化有机合成钛磺酸框架光催化反应器常见故障解决办法南京理工大学分子光谱学概念光催化水相硫-芳基抗体偶联去芳香性戊烯基化反应光化学反应仪在医药领域的应用光催化有机合成发应工业级光催化降解反应釜可见光催化烯烃双官能团化反应光催化羧酸与S8的脱羧C-S构建光催化构建手性β-卡波林基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃光化学反应仪LED光源光催化制维生素D常州光化学反应仪光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应光催化制二芳基硅化物光化学反应仪维修​Angew光催化合成合成环状胺光反应器钙钛矿光催化剂光催化降解聚乙烯可见光诱导催化卤代吡啶前景光催化苯酚上海多试管光化学反应仪光催化C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化江苏大学工业级光化学反应仪光诱导合成CF3光化学反应仪进口风险光催化CO促进羰基化光流体微反应器报价光催化促进亚磺酰胺合成光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应光催化合成氨基酸光催化合成α-氨基膦酸酯光催化三氟甲基亚磺酸钠光催化环丙烷光催化饱和杂环酮与胺的脱氢去饱和偶联纳米光催化剂N-杂环卡宾非均相光催化光化学合成基本原理玻璃光催化反应釜技术参数光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建金属氧化物光催化剂海南光化学反应仪价格光氧化还原催化宾夕法尼亚大学bromide上海光化学反应仪报价釜式光反应器厂家光催化接力不对称催化led光化学反应仪波长光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸β-内酰胺光促进杂环苄基C(sp3)–H键多样性转化可见光催化芳烃C-H胺基化光催化去消旋化反应光催化偶联反应光催化合成苯甲酸光催化亲核氟化光化学反应仪温度控制系统光催化合成多环邻氨基醇类化合物光催化domino反应构建硫杂环丁烷光催化构建α-SCF2H环戊酮X射线光化学反应仪自由基还原交叉偶联光催化合成α‑叔伯胺光催化降解水中有机污染物光催化反应器光催化甲烷氧化制甲醇多相光催化氧化降解抗生素光催化降解PAEs光化学反应仪led光源功率光催化降解水体有机污染物光催化磺胺嘧啶降解光催化合成合成烯丙基硼光催化反应光源光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应光催化烷烃C–H键固SO2构建砜光催化合成含硼杂环化合物固定床光反应器选型光催化烯基重氮[3+2]环加成反应可见光催化还原硝基化合物光催化烯丙醇的半频哪醇重排反应华中科技大学光催化剂合成光化学反应光源光催化反应釜作用微通道反应器持液量噻蒽鎓盐光催化光催化醚的脱氧交叉偶联光催化酰基三氮唑构建酮光催化反应器使用说明光催化α-羟基酸合成α-酮酸气相沉积法制光催化剂光催化重排合成芳乙胺光催化甲烷氧化制甲基光催化氧化二氧化硫光催化C−H键杂芳化反应可见光催化硫氰化反应光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联浙江大学连续流光反应器制备异噻唑连续流光反应器有机光催化光催化反应釜常见故障问题光催化实现烯烃与醇的脱氧交叉偶联光催化降解法光催化合成手性烯丙基砜类化合物光催化烯烃α-酰化反应光反应仪光催化乙炔氢氯化反应方法光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化金属笼光催化制氢光化学反应仪光催化甲烷制甲醇光催化烯烃的芳基烷基化反应光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应南方科技大学舒伟光环化反应光催化脱羧反应光催化三氟甲烷亚磺酸钠光催化芳基卤光芬顿法甲苯光催化氧化制苯甲醛光催化聚合反应光催化环加成反应可见光诱导构建非天然氨基酸烯二炔的环化亚甲基蓝光化学反应仪常见问题光偶联反应维生素B分子式光催化不饱和烃光催化降解设备光催化合成β- 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复合物光催化甲基酮脱酰炔基化反应光诱导烷基羧酸化合物的脱羧led光催化反应设备邻苯二甲酸酯的碳和氢同位素分馏光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应光去羰基反应方程式光流体微通道反应器光诱导芳烃分子内环加成去芳构化光化学反应仪用途有机化合物脱氢偶联光催化反应原理光催化脱氢乙烷制乙烯光功能材料制备光化学反应仪维护光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物光催化合成过氧化氢光化学反应仪进口光催化芳基醚C−H氧化光催化降解甲硝唑光催化自由基诱导碳碳双键和官能团易位光催化合成苯并噻唑衍可见光催化还原芳香硝基化合物开放式光催化光源深紫外光化学反应仪厂家光催化制酯微通道反应器压力值光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物加州理工大学光催化构建全季碳羧酸化合物光催化制氢反应仪光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚溴烷基化反应光诱导烯基重氮[4+2]环加成反应香港城市大学光化学反应釜选型连续流光催化反应器光催化烷基溴三氟乙酰化反应可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应光催化制备维生素B光催化自由基串联环化反应光电共催化玻璃光反应釜光催化烯烃异构化可见光催化合成苯酚光化学反应仪器生产厂家光催化降解塑料光催化制乙醇光诱导光催化乙烷氧气脱氢制乙烯氢烯基化光催化Meerwein型溴芳基化反应光催化降解反应釜盘管式聚合物微通道光反应器可见光催化芳香杂环氮自由基室温光催化氧化甲烷制备液相产物光催化Meerwein型溴芳光催化合成H2O2光催化制氨基酸光电催化苯乙烯碳胺化光诱导构建杂环或双环化合物多光源光化学反应仪报价光催化硝酮光反应釜光诱导电荷转移复合物铀酰光催化烯烃氧化裂解光诱导活性聚合物网络光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光催化构建构建硫杂环丁烷有机光化学反应仪光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑光化学合成β-氨基酸酯微通道连续流反应器在医药生产中的应用烷基炔烃的双官能化转化光催化有机合成地屈孕酮光催化析氢反应器光催化丙烯醛自由加成反应光催化构建烯丙基N,O-酰基-缩醛武汉光化学反应仪厂家实验室光催化反应釜N-烷基苯胺连续流微通道反应器光催化氧化甲烷光催化氧化硫醇制备二硫醚光催化降解CIP光氯化反应釜多位光化学反应仪厂家可见区光化学反应仪光催化去除有机污染物光催化反应釜维护保养光催化对硝基苯光催化非活化烯丙醇的半频哪醇重排反应光催化异氰与炔烃的碳/氢氰化反应光催化气体烷烃与芳基溴的交叉偶联光催化氧化氮氧化物华中师范大学光催化产氢光化学反应仪厂家排名二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物光催化C-N偶联耦合产氢光加成反应原理海南光化学反应仪厂家开普敦大学国产光化学反应仪厂家光催化有机合成光化学反应自由基液相光化学反应釜光催化羧酸化合物结构重塑光催化降解盐酸四环素光催化反应釜原理光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮可见光催化氯化反应光自由基加成反应原理光催化碳碳偶联反应光化学反应釜类型光催化析氢耦合苯甲醇氧化实验室平行光反应仪光催化制高炔丙醇化合物烯丙基sp3 C–H键烷基化光催化药物合成恒温循环水控温的工作原理光诱导脱氢偶联光催化烯烃的氨基-羧基化反应有机光化学反应原理光电催化醇的C-C键断裂转化光催化反应机理马来酰亚胺衍生物光化学反应仪内置搅拌原理光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应固定床光反应器优势紫外可见光化学反应仪可见光催化羰基类化合物光催化苯胺可换光源光催化制备2,5-己二酮CO2光催化还原光催化有机材料合成光催化脱羧卤磺酰化反应叔烷基胺光催化丁二烯光降解抗生素贵州大学光催化降解沙星类抗生素光催化丙酮光催化光源波长选型可见光光源等离子体催化光化学反应仪市场分布光催化反应釜材质玻璃光催化反应釜光催化合成β-酮一级氯化物光催化炔烃光催化气态烷烃和芳基溴化物偶联光催化芳基羧酸脱羧氧化西湖大学光催化药物降解光催化生成C₂烃类化合物高通量光反应仪工作原理光反应釜搅拌方式光催化氧化还原东京大学光偶联反应方程式有机光催化剂应用领域有机光化学基本概念光化学反应仪控温方式光去羰基反应光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化光催化甲烷无氧偶联制乙烯光诱导催化构建Z-烯烃复旦大学LED光催化反应器应用光催化反应器类型光催化α-C–H键芳基化多光源光化学反应仪芳香烯烃高效氧化裂解光催化偶联制乙醇光氧催化led光源光自由基加成反应光催化硅基羧酸化合物光催化合成维生素B反应方程式光流体微通道反应器厂家光催化N-苯基哌啶的去饱和 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C-C偶联石英光化学反应釜甲烷光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应光化学反应仪光学系统胺的直接C-H官能化天津光化学反应仪精密光化学反应仪光催化合成吡唑硼化物光催化间苯二酚-甲醛树脂金属光氧化还原交叉偶联光催化合成地屈孕酮光催化芳香醚氢解可见光光催化芳烃的C−H胺化反应光催化水净化器光催化胺烷基化光催化香料合成反应仪光催化CH4制C2H4天津大学雷圣宾教授课题组光催化Heck类偶联反应清华大学光催化反应器波长筛选光化学合成光催化合成反应釜不锈钢光化学反应釜水光催化轻烯烃的双羟基化制备二元醇光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法光催化剂实现单电子转移催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联光催化降解抗生素光催化环己烷脱氢紫外光化学反应仪波长光催化氧化衍生醇可见光催化合成酰胺和N-酰基脲光催化合成钛磺酸框架光催化反应釜光化学促进环己酮脱氢去饱和C-N偶联光催化糖类光诱导γ-杂芳基化修饰新方法光催化5-羟甲基糠醛光催化反应釜降解光催化合成高炔丙醇化合物光诱导加成实现螺桨烷双官能团化反应连续流光反应釜可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷光催化水氧化光催化合成β2,2-氨基酯JACS红外光化学反应仪光催化制地屈孕酮光子自旋轨道耦合光催化实现烯烃的芳氮化光催化反马氏氢胺化反应光催化水分解制氢光化学反应釜厂家光催化甲烷制乙醛可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应可见光催化氧化脱氢光催化二甲醚光诱导下脱氧官能化修饰新方法有机光化学合成应用有机光化学反应应用光催化降解BPA平行光反应仪光源光流体微通道反应器小试LED光化学反应仪有机光催化剂表征方法光催化电子转移反应酶启发配位聚合物超分子酸构筑光氯化反应釜厂家微通道反应器工作原理可见光催化葡萄糖产HMF光诱导Pd催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应光催化合成亚磺酰胺光催化合成磺酰胺光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环大容量光化学反应仪价格光催化微流体反应设备有机光光合成过氧化氢

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