Chem Catal.:光催化官能团迁移的Norrish-Yang环丙烷化反应

摘要:华中科技大学吴国骄/钟芳锐报道了,光催化官能团迁移的Norrish-Yang反应构建环丙烷化合物。

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前沿

光激发酮通过氢原子转移(HAT)途径的Norrish-Yang反应,是构建四元或五元环的重要策略(图1A)。近年来,光催化能量转移(EnT)途径实现烯烃的Norrish-Yang反应也被开发(图1B)。但是,这类催化体系受限于HAT途径,对于环丙烷类化合物的构建仍然具有重大挑战。自由基介导的官能团迁移重排策略构建复杂分子备受瞩目。基于此,华中科技大学吴国骄/钟芳锐报道了,光催化官能团迁移的Norrish-Yang反应构建环丙烷化合物(图1)。

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图1来源Chem Catal.

实验结果

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图2来源Chem Catal.

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图3来源Chem Catal.

编者结语

华中科技大学吴国骄/钟芳锐成功实现光催化氰基/芳基的官能团迁移Norrish-Yang反应,高效构建环丙烷化合物。其中,催化体系中形成的三线态双自由基是重要的活性中间体。该反应的顺利进行经历了能量转移途径促进三线态自由基的生成/5-exo加成/β-裂解/自由基偶联。另外,该反应还具有催化剂载量低、转化数高的特点。



文献信息:Norrish-Yang-type cyclopropanation via functional group migration with photosensitizer at ppb loading

Yingru Xu, Jianjian Huang, Tengfei Pang, Guojiao Wu,* and Fangrui Zhong*


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