光诱导Cu催化下邻烷基硝基苯的吖啶化转化新方法

摘要:最近,厦门大学林玉妹小组将硝基苯与Cu催化相结合,历经了HAT--Chan-Lam胺化--F-C反应--芳构化等历程。

吖啶,重要含氮杂环骨架切片,广泛存在于医药医药分子中,此外,其在光电材料领域也兼具重要的应用前景。因而如何高效实现此类氮杂环的合成一直备受关注。近些年来,基于光催化下芳基硝化物的化学转化得到了快速发展,纽约大学Parasram小组在此方面做出了重要工作。

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图片来源Angew. Chem. Int. Ed.

最近,厦门大学林玉妹小组将硝基苯与Cu催化相结合,历经了HAT--Chan-Lam胺化--F-C反应--芳构化等历程。

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机理研究可见,基于光催化实现1,5-HAT,继而自由基-自由基交叉偶联得到中间体INT-C,进一步发生OAT,开环氧化得到中间体INT-E,辅以Cu催化体系得到InT-I,进一步脱水得到目标产物。

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参考文献:Modular Assembly of Acridines by Integrating Photo-Excitation of o-Alkyl Nitroarenes with Copper-Promoted Cascade Annulation.DOI: 10.1002/anie.202409653.


厦门大学林玉妹小组报道了一例光诱导下Cu催化下硝基参与下的吖啶化合成新方法。巧妙的借用NO2既做试剂也做引发剂,成功实现了硝基切片的选择性高效氮化转化,为吖啶的高效合成提供了新思路。


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