JACS:光/路易斯酸介导模块化合成α-氨基羰基化合物
2024-09-11
摘要:英国剑桥大学Matthew J. Gaunt成功实现氨基甲酰基自由基与亚胺的加成,高效构建α-氨基羰基化合物。该策略为α-羰基化合物的合成提供了新的思路。
前沿
烷基胺碱性的调节可以改变药物的脂溶性、溶解性和代谢性能。现阶段,降低烷基胺碱性策略聚焦于氮原子α-位引入羰基(如:酰胺、酯、酮)。近年来,酰基阴离子等价物与氰化物(Strecker反应)或异腈(Ugi反应)的加成反应构建α-氰基胺或α-氨基酰胺得到长足发展。但是,这类策略需要使用有毒的氰化物盐。开发新型多组分反应构建α-氨基羰基化合物仍然具有重大挑战。基于此,英国剑桥大学Matthew J. Gaunt团队在其光介导烷基自由基转化研究基础上报道了,光/路易斯酸驱动氨基甲酰基自由基与亚胺的1,2-加成构建α-氨基羰基化合物(图1)。
图1来源J. Am. Chem. Soc.
实验结果
图2来源J. Am. Chem. Soc.
图3来源J. Am. Chem. Soc.
编者结语
英国剑桥大学Matthew J. Gaunt成功实现氨基甲酰基自由基与亚胺的加成,高效构建α-氨基羰基化合物。该策略为α-羰基化合物的合成提供了新的思路。
文献信息:Versatile, Modular, and General Strategy for the Synthesis of α‑Amino Carbonyls
Jianzhong Liu and Matthew J. Gaunt*
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