ACS Catal.:光催化高碘试剂促进未活化烯烃的氧炔基化
2024-09-11
摘要:上海有机所陈以昀团队在其前期高碘试剂(BI-OAc、BI-OH、BI-OMe)研究基础上报道了,光催化未活化烯烃与高碘试剂(BI-OAc、BI-alkyne)的anti-Markovnikov氧炔基化反应构建β-炔醇。
前沿
烯烃的1,2-双官能团化反应是构建复杂分子的重要策略,尤其是烯烃的氧炔基化能够实现β-炔醇的构筑。现阶段,过渡金属催化烯烃符合Markovnikov规则的分子内环化,及无过渡金属参与的烯烃符合anti-Markovnikov规则的氧炔基化被报道(图1b)。近年来,光催化烯烃anti-Markovnikov区域选择性的氧炔基化得到长足发展(图1c)。然而,开发新型方法实现未活化烯烃anti-Markovnikov氧炔基化仍然具有重大挑战。最近,炔基高碘试剂作为自由基受体进行的亲核自由基加成反应备受瞩目。基于此,上海有机所陈以昀团队在其前期高碘试剂(BI-OAc、BI-OH、BI-OMe)研究基础上报道了,光催化未活化烯烃与高碘试剂(BI-OAc、BI-alkyne)的anti-Markovnikov氧炔基化反应构建β-炔醇(图1)。
图1来源ACS Catal.
实验结果
图2来源ACS Catal.
图3来源ACS Catal.
编者结语
上海有机所陈以昀成功实现光催化未活化烯烃与炔烃高碘试剂的氧炔基化反应构建β-炔醇。光催化剂与高碘试剂(BI-OAc)间的能量转移能够顺利生成芳基羧基自由基,进而与烯烃发生加成反应。
文献信息:Photocatalytic Oxyalkynylation of Unactivated Alkenes Enabled by Hypervalent Iodine(III) Reagents
Hanzhang Qin,∥ Zhengyi Liu,∥ Yixin Zhang,∥ and Yiyun Chen*
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