Nat.Catal.:光催化CO促进的羰基化/杂芳基迁移反应
2024-09-05
摘要:大连化物所吴小锋成功实现CO的选择性插入,随后生成的酰基自由基诱导芳基/杂芳基迁移构建含氟/芳杂环的1,4-二羰基骨架。该策略不仅拓宽了CO的利用,并且为CO插入促进的重排和迁移反应提供了思路。
前沿
一氧化碳(CO)的转化不仅可以延长碳链,还可以构建种类多样的羰基小分子化合物(图1a)。现阶段,过渡金属催化、光催化和电催化CO的转化得到长足发展。并且,这类羰基化反应中会生成酰基阳离子、酰基阴离子、酰基金属物种和酰基自由基中间体,随后被亲核试剂捕获得到羰基化合物(图1b)。从合成方法学角度出发,开发新型CO活化模式具有重大研究意义。与此同时,自由基促进的重排反应(官能团迁移策略)构建复杂分子备受瞩目,广泛应用于烯烃双官能化、C-C键活化和区域选择性C-H键活化。但是,γ-自由基介导的官能团迁移仍然具有重大挑战。基于此,大连化物所吴小锋课题组报道了,光催化CO选择性插入的自由基接力反应,进而促进1,4-杂芳基迁移构建1,4-二羰基化合物(图1)。
图1来源Nat. Catal.
实验结果
图2来源Nat. Catal.
图3来源Nat. Catal.
图4来源Nat. Catal.
编者结语
大连化物所吴小锋成功实现CO的选择性插入,随后生成的酰基自由基诱导芳基/杂芳基迁移构建含氟/芳杂环的1,4-二羰基骨架。该策略不仅拓宽了CO的利用,并且为CO插入促进的重排和迁移反应提供了思路。
文献信息:Carbon monoxide enabling synergistic carbonylation and (hetero)aryl migration
Yuanrui Wang, Hefei Yang, Yan Zheng, Mingxia Hu, Jintao Zhu,
Zhi-Peng Bao, Yanying Zhao & Xiao-Feng Wu*
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