JACS:光/NHC共催化酮的骨架编辑

摘要:成都大学/四川抗菌素工业研究所李俊龙利用酮与2-氨基苯甲酰胺作用得到前-芳香中间体,随后与N-酰基琥珀酰亚胺在光/NHC催化体系下发生脱酰C-C键断裂构建新型酮。

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前沿

酮作为优势骨架普遍存在于天然产物分子及药物分子中。因此,精准构建含酮复杂分子受到化学家的广泛关注。近年来,分子骨架编辑(如:原子增加、删除、替换)策略在药物化学领域备受瞩目。其中,酮的分子骨架编辑聚焦于原子增加。例如:酮的Baeyer-Villiger氧化构建酯;酮与重氮反应构建酮的同系物(图1c)。但是,这类体系局限于单原子的插入,由酮构建其他类型的酮仍然具有重大挑战(图1b)。基于此,成都大学/四川抗菌素工业研究所李俊龙课题组在其长期NHC研究基础上报道了,光/NHC共催化酮C-C键断裂重新酰基化构建新型酮(图1)。

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图1来源J. Am. Chem. Soc.

实验结果

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图3来源J. Am. Chem. Soc. 

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图4来源J. Am. Chem. Soc. 

编者结语

成都大学/四川抗菌素工业研究所李俊龙利用酮与2-氨基苯甲酰胺作用得到前-芳香中间体,随后与N-酰基琥珀酰亚胺在光/NHC催化体系下发生脱酰C-C键断裂构建新型酮。



文献信息:Molecular Editing of Ketones through N‑Heterocyclic Carbene and Photo Dual Catalysis

Qing-Zhu Li,# Mei-Hao He,# Rong Zeng, Yuan-Yuan Lei, Zhao-Yuan Yu, Min Jiang, Xiang Zhang, and Jun-Long Li*


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