Nat.Commun.:光诱导烯烃化学选择性1,2-芳杂化
2024-08-29
摘要:大连化物所陈庆安以烯烃、卤代吡啶和喹啉为反应底物,在光/TFE/AcOH体系下实现未活化烯烃的1,2-芳杂化。
前沿
光催化作为控制自由基反应的高效策略受到化学家的广泛关注。近年来,光催化体系中自由基物种的生成依赖于:(1)单电子转移(SET);(2)能量转移(EnT)这两种基本模式(图1a)。在此基础上,烯烃与卤代吡啶或喹啉的芳杂化反应得到发展(图1b)。但是,化学选择性地实现烯烃、卤代吡啶及喹啉的多组分反应仍然具有重大挑战。基于此,中国科学院大连化学物理研究所陈庆安课题组报道了,光诱导烯烃、卤代吡啶、喹啉的三组分反应,高效实现未活化烯烃的化学选择性1,2-芳杂化(图1)。
图1来源Nat. Commun.
实验结果
图2来源Nat. Commun.
图3来源Nat. Commun.
图4来源Nat. Commun.
编者结语
大连化物所陈庆安以烯烃、卤代吡啶和喹啉为反应底物,在光/TFE/AcOH体系下实现未活化烯烃的1,2-芳杂化。值得注意的是,稠合的氮杂芳烃不仅是反应底物,还能够攫取卤代吡啶的卤原子生成吡啶自由基。该反应具有底物范围广、官能团兼容性强等特点。
文献信息:Visible light-induced chemoselective 1,2- diheteroarylation of alkenes
Shi-Yu Guo, Yi-Peng Liu, Jin-Song Huang, Li-Bowen He, Gu-Cheng He, Ding-Wei Ji, Boshun Wan & Qing-An Chen*
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