前沿

有机分子中引入氟烷基可以调节其物理、化学及生物性能。现阶段，在分子中引入二氟甲基或三氟甲基结构片段得到长足发展。但是，四氟异丙基由于缺乏通用的四氟异丙基化试剂，这类结构的引入仍然具有重大挑战。近年来，化学家对1,1,3,3-四氟丙酮的Wittig-反应并结合还原反应能够实现四氟异丙基的引入；芳基端炔的两次电还原氢化二氟甲基化也能够引入四氟异丙基（图1b）。因此，开发高效、经济的策略引入四氟异丙基亟待解决。基于此，浙江师范大学郑汉良/朱钢国教授在其长期自由基氟烷基化研究基础上报道了，CF2HSO2Na为C1合成子，在光催化体系下发生连续自由基二氟甲基化/自由基极性交叉历程，实现烯烃的氢化四氟异丙基化和炔烃的碳四氟异丙基化DOI:10.1038/s41467-024-50081-x（图1）。

图1来源Nat. Commun.

实验结果

图2来源Nat. Commun.

图3来源Nat. Commun.

图4来源Nat. Commun.

编者结语

浙江师范大学郑汉良/朱钢国以CF2HSO2Na为C1合成子，在光催化体系下发生三次连续二氟甲基化/自由基极性交叉/还原脱氟历程，实现烯烃的氢化四氟异丙基化；炔酮的5-endo碳四氟异丙基化构建α-四氟异丙基取代的环戊酮。该C1至C3氟烷基化策略为氟原子的可控引入提供了新的思路。

文献信息：Tetrafluoroisopropylation of alkenes and alkynes enabled by photocatalytic consecutive difluoromethylation with CF2HSO2Na

Yuwei Hong+, Jiayan Qiu+, Zhenzhen Wu, Sangxuan Xu, Hanliang Zheng* & Gangguo Zhu*

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