前沿

杂环骨架普遍存在于天然产物分子及药物分子中，环加成反应是构建这类结构行之有效的策略。其中，烯基重氮由于其特殊的性质能够发生[3+3]、[3+2]、[3+1]环加成反应构建种类多样的碳环和杂环。另外，烯基重氮也能够生成Donor-acceptor 环丙烯中间体参与化学转化（图1A）。近年来，环丙烯参与的[2+n]环加成反应备受瞩目（图1B）。基于此，德克萨斯大学圣安东尼奥分校Michael P. Doyle/波兰科学院有机化学研究所Wojciech Chaładaj/Dorota Gryko 报道了，光催化烯基重氮与硝酮、甲亚胺亚胺、腈氧化物等偶极子的[3+2]环加成反应（图1）。

图1 来源Nat. Commun.

实验结果

图2 来源Nat. Commun.

图3 来源Nat. Commun.

图4 来源Nat. Commun.

图5 来源Nat. Commun.

编者结语

德克萨斯大学圣安东尼奥分校Michael P. Doyle/波兰科学院有机化学研究所Wojciech Chaładaj/Dorota Gryko 利用光催化条件下烯基重氮生成环丙烯中间体，进而与各类偶极子发生[3+2]环加成反应。该反应具有高的化学选择性，官能团兼容性强等特点。

文献信息：Photo-cycloaddition reactions of vinyldiazo compounds

Ming Bao, Klaudia Łuczak, Wojciech Chaładaj* , Marriah Baird, Dorota Gryko* & Michael P. Doyle*

声明：本文仅用于学术文章转载分享，不做盈利使用，如有侵权，请及时联系小编删除。