Nat.Commun.:“水”加速光催化去芳构化[2+2]环加成反应
2024-07-29
摘要:韩国成均馆大学Han Yong Bae 利用水上效应策略,成功开发出水光催化体系,实现β-芳基乙烯磺酰氟与芳杂环的去芳构化[2+2]环加成反应。并且,能够得到exo-或endo-环加成产物。
前沿
水在水环境中的催化相容性受到化学家的广泛关注。其中,“水上”效应(on water effect)是合成化学的一个重大发现,即水-油界面被揭示为反应性增强的表面。现阶段,种类多样的水催化体系被开发,如:路易斯酸、有机-过渡金属、Brønsted 酸、Brønsted 碱等,这些体系通过与水的协同作用显著改善了反应动力学和选择性。然而,在光催化体系中,使用不溶于水的原料和疏水性光催化剂的整体水性介质,进而驱动的环加成反应仍然具有重大挑战(图1A)。近年来,六价硫氟交换(Sulfur(VI) Fluoride Exchange, SuFEx)化学在有机合成、药物化学及材料化学领域应用广泛。并且,乙烯磺酰氟的水相催化体系的转化也被开发。基于此,韩国成均馆大学Han Yong Bae 教授报道了,水促进光催化β-芳基乙烯磺酰氟与芳杂环的去芳构化[2+2]环加成反应构建杂环SuFEx 中心(图1)。
图1 来源Nat. Commun.
实验结果
图2 来源Nat. Commun.
图3 来源Nat. Commun.
图4来源Nat. Commun.
图5来源Nat. Commun.
编者结语
韩国成均馆大学Han Yong Bae 利用水上效应策略,成功开发出水光催化体系,实现β-芳基乙烯磺酰氟与芳杂环的去芳构化[2+2]环加成反应。并且,能够得到exo-或endo-环加成产物。
文献信息:“On-Water” accelerated dearomative cycloaddition via aquaphotocatalysis
Soo Bok Kim, Dong Hyeon Kim & Han Yong Bae*
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