Nat.Commun.:光/Cu协同催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应
前沿
N-糖基化杂环普遍存在于药物分子及生物活性分子中。目前,通过从头合成途径能够成功构建糖胺,但是对于N-糖基化杂环的合成仍然具有重大挑战。近年来,亲电性的糖基氧碳正离子(oxocarbenium) 经历离子途径能够实现该化合物的构建(图1b)。最近,Cu催化的脱羟C-N偶联反应得到长足发展。基于此,江西师范大学胡祥国教授报道了,光/Cu协同催化糖脱羟自由基介导的C-N偶联反应,实现杂环的N-糖基化(图1)。
图1 来源Nat. Commun.
实验结果
图2 来源Nat. Commun.
图3 来源Nat. Commun.
编者结语
江西师范大学胡祥国利用光/Cu协同催化策略,成功实现糖脱羟自由基的C-N偶联,构建种类多样的N-苷。前面我们也报道过陈弓教授的N-糖基化策略:Nat.Synth.:光促进Cu催化糖基自由基介导的N-糖基化反应。
文献信息:Dehydroxylative radical N-glycosylation of heterocycles with 1-hydroxycarbohydrates enabled by copper metallaphotoredox catalysis
Da-Peng Liu, Xiao-Sen Zhang, Shuai Liu & Xiang-Guo Hu*
参考文献:
1. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3926–3932
2. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 21258–21263
3. Nat. Chem. 2022, 14, 686–694
4. Chem. Rev. 2022, 122, 1485–1542
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