光诱导下串联合环SCF3/SCF2H化新方法
2024-06-17
摘要:鲁昂大学Cahard小组报道了一例光诱导下串联合环修饰新方法,涉及HAT及1,5-HAT过程,实现了[3+2]环化过程。小编觉得此处是否也可实现羧酸化合物的脱氧过程,实现类似的化学环化。
环戊烷切片,广泛存在于天然产物及生物活性分子中,因而如何高效实现其制备一直备受关注。现阶段的研究重点聚焦于环戊烷的修饰,如氟化。近些年来,新出的氟化片段,如SCF3(亲脂性强),吸引了越来越多的目光,特别是农业化学和医药科学领域,此外,全氟等切片后期可能也会受限。因而如何高效实现此类含氟切片的合成一直备受关注。
基于N-SCF3切片可实现烯胺、烯醇的SCF3固化,或者F3C-SF2-N切片实现C-C键断裂下的SCF3固化。
图片来源Angew. Chem. Int. Ed.
最近,鲁昂大学Cahard小组基于光催化串联策略,成功实现了[3+2]环化构建α-SCF3环戊酮。
图片来源Angew. Chem. Int. Ed.
机理研究可见,基于光催化实现HAT过程得到酰基自由基,随后发生自由基加成-炔-SCF3得到烯基自由基前体,进一步发生1,5-HAT,进一步发生5-endo-trig环化,进一步氢化。
图片来源Angew. Chem. Int. Ed.
参考文献:Photocatalyzed Cascade Hydrogen Atom Transfers for Assemblyof Multi-Substituted a-SCF3 and a-SCF2H Cyclopentanones.
DOI:10.1002/anie.202407689.
小编之悟
鲁昂大学Cahard小组报道了一例光诱导下串联合环修饰新方法,涉及HAT及1,5-HAT过程,实现了[3+2]环化过程。小编觉得此处是否也可实现羧酸化合物的脱氧过程,实现类似的化学环化。
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