光诱导下双碱促进下Brook重排-自由基-负离子交叉环丙化修饰新方法
2024-06-17
摘要:华中师范大学舒超小组长期致力于光催化的合成与应用,本文其小组报道了一例光诱导下双碱促进下Brook重排-自由基-负离子交叉环丙化修饰新方法。涉及此类迁移转化武汉大学王晓小组在此方面做出突出的工作。
环烷,如环丙烷、环丁烷、氧环丙烷等,受到了广泛关注。其广泛的反应活性可改善药物活性及生物活性,虽然张力小环易于开环发生重组,但是其环状切片的合成一直备受关注。
近些年来,基于光催化下自由基-反转交叉偶联环化得到了快速发展,涉及自由基对于烯烃的加成,进一步发生单电子转移得到碳正离子/碳负离子中间体,最终实现环化过程。
图片来源Chem Sci.
最近,华中师范大学舒超小组报道了一例光诱导下双碱促进下Brook重排-自由基-负离子交叉环丙化修饰新方法。
图片来源Chem. Sci.
机理研究可见,基于光催化体系及碱作用实现单电子转移得到氧自由基中间体A,随后发生1,2-硅迁移得到烷基自由基中间体,进一步发生自由基加成得到中间体C,然后发生单电子转移得到碳负离子环化环丙烷化转化。
图片来源Chem. Sci.
参考文献:
Synthesis of Constrained Bicycloalkanes through Bibase-PromotedBrook rearrangement/Radical-Polar Crossover Cyclization. DOI:10.1039/D4SC02532F.
华中师范大学舒超小组长期致力于光催化的合成与应用,本文其小组报道了一例光诱导下双碱促进下Brook重排-自由基-负离子交叉环丙化修饰新方法。涉及此类迁移转化武汉大学王晓小组在此方面做出突出的工作。
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