光诱导下氟效应下4-Exo-Trig合环构建环丁烷的新方法
2024-05-20
摘要:浙江师范大学朱钢国小组基于氟效应成功实现了光诱导下氢迁移下的合环四元环的构建,实现了α-加成、4-exo-trig过程。
环丁烷,重要骨架,广泛存在于生物活性分子及药物分子中。在医药发现领域,其刚性及三维结构、其取代基的空间排列是理想的前体。因而如何高效实现此类切片的合成一直备受关注。
图片来源Angew. Chem. Int. Ed.
近些年来,基于吸电子基团效应下的自由基环化得到了快速发展没设计4-exo或者5-endo合环过程。先前推文--光催化下自由基引发下的[3+2]环化,也有分享。
图片来源Angew. Chem. Int. Ed.
最近,浙江师范大学朱钢国小组报道了一例基于氟效应下的光诱导下的合环构建环丁烷的新方法。
图片来源Angew. Chem. Int. Ed.
机理研究可见,基基于光催化实现单电子转移加成得到烯基自由基前体A,随后发生1,5-HAT,继而发生4-exo-trig合环得到中间体C,质子化水解羟基化,继而完成醛转化。
图片来源Angew. Chem. Int. Ed.
浙江师范大学朱钢国小组基于氟效应成功实现了光诱导下氢迁移下的合环四元环的构建,实现了α-加成、4-exo-trig过程。
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