JACS:光氧化还原催化烯烃的烷氧基-重氮甲基化反应
2024-05-20
摘要:近日,西班牙加泰罗尼亚化学研究所Marcos G. Suero课题组发展了首例光氧化还原催化烯烃与高价碘试剂和醇的烷氧基-重氮甲基化反应。该多组分反应过程具有底物范围广泛、反应条件温和、选择性好等特点,为重氮化合物的合成提供了新的途径。
近日,西班牙加泰罗尼亚化学研究所Marcos G. Suero课题组发展了首例光氧化还原催化烯烃与高价碘试剂和醇的烷氧基-重氮甲基化反应。该多组分反应过程具有底物范围广泛、反应条件温和、选择性好等特点,为重氮化合物的合成提供了新的途径。实现此过程的关键是重氮甲基自由基的生成。它通过光氧化还原催化的氧化自由基极性交叉,以分子间和分子内的方式分别与烯烃和醇相结合,从而实现了一系列还未有报道的β-烷氧基重氮化合物的合成。此外,作者通过C-H、N-H和O-H插入的合成转化以及复杂的富含sp3杂环的构建证明了此转化的实用性。
图1. 条件筛选(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)
图2 反应机理(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)
图3 底物范围(图片来源:J. Am. Chem. Soc.)
论文信息
Qiyuan He, Quan Zhang, Alessa B. Rolka, Marcos G. Suero*. Alkoxy Diazomethylation of Alkenes by Photoredox-Catalyzed Oxidative Radical-Polar Crossover, J. Am. Chem. Soc., 2024
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