Angew:Fe光催化芳基羧酸脱羧氧化
2024-05-20
摘要:波恩大学Ala Bunescu、Patrycja Kielb、Olav Schiemann、Barbara Kirchner等报道不需加入碱并且反应温度温和的Fe催化脱羧构筑C(sp3)-O化学键。该反应使用容易获得并且结构多样的羧酸作为反应物,Fe作为光催化剂,TEMPO衍生物作为氧化试剂。
波恩大学Ala Bunescu、Patrycja Kielb、Olav Schiemann、Barbara Kirchner等报道不需加入碱并且反应温度温和的Fe催化脱羧构筑C(sp3)-O化学键。该反应使用容易获得并且结构多样的羧酸作为反应物,Fe作为光催化剂,TEMPO衍生物作为氧化试剂。
本文要点
要点1. 该反应过程具有广阔的底物兼容性,能够对含有立体电子结构以及功能基团的底物。该反应方法能够对一系列生物活性分子进行后期氧化。
要点2. 通过从羧酸转移到Fe的光生电荷,从而能够直接将羧酸产生碳中心自由基。通过反应动力学、电化学、ESR、UV-Vis、HRMS以及DFT理论计算,说明TEMPO在该反应中起到三个作用:作为底物的氧化试剂、作为Fe催化剂的氧化剂、作为内源性碱对羧酸脱质子。TEMPO加合物能够作为多功能合成中间体用于C-C成键、C-杂原子成键的反应。
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