Chem:光催化杂环苄位C-H键氯化以实现高通量开发杂环化合物
2024-05-13
摘要:吡啶等芳杂环的C(sp3)-H位点选择性官能团化反应具有较大挑战,而且芳杂环的不同位点反应活性不同。通过基于电荷协同稳定方法的极性反应路径对2-位或4-位进行官能团化的合成方法学目前日益增多,但是目前还没有能够在3-位点修饰取代基的方法。威斯康星大学麦迪逊分校Shannon S. Stahl等报道光化学方法对杂芳环C(sp3)-H的3-位点进行氯化。
吡啶等芳杂环的C(sp3)-H位点选择性官能团化反应具有较大挑战,而且芳杂环的不同位点反应活性不同。通过基于电荷协同稳定方法的极性反应路径对2-位或4-位进行官能团化的合成方法学目前日益增多,但是目前还没有能够在3-位点修饰取代基的方法。
有鉴于此,威斯康星大学麦迪逊分校Shannon S. Stahl等报道光化学方法对杂芳环C(sp3)-H的3-位点进行氯化。
本文要点
要点1. 通过DFT理论计算发现,当N-氯磺胺作为反应物,由于两个自由基链传播步骤之间的能量竞争产生位点选择性。
要点2. 这种操作简单方便的氯化反应方法能够合成杂芳基氯化物,这些杂芳基氯是杂芳基化合物与亲核试剂C-H交叉偶联反应的重要中间体。
Dung L. Golden, Kaitlyn M. Flynn, Santeri Aikonen, Christopher M. Hanneman, Dipannita Kalyani, Shane W. Krska, Robert S. Paton, Shannon S. Stahl, Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles, Chem 2024
DOI: 10.1016/j.chempr.2024.04.001
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