南京大学谢劲团队:可见光诱导双核金催化脱卤硼化
2024-05-08
摘要:近日,南京大学谢劲团队报道了通过可见光照射下的双核金催化实现的发散自由基脱氯硼化反应。该方法可以合成多种结构多样的烷基硼酸酯、α-氯硼酸酯和偕二硼酸酯,收率中等至良好(高达 92%)。
硼转化成相应的硼酸及其酯是一种有用的官能团,这些含硼化合物在有机合成、材料科学、药物化学、分析化学传感和化学生物学方面有着广泛的应用,值得注意的是,它们是有机合成和药物发现中碳-碳键形成的 Suzuki 偶联反应中的关键偶联底物。与路易斯酸一样,硼酸通过可逆共价键合特征促进平面三配位和四面体四配位硼中心之间的转变,在自组装有机材料、化学探针和药效活性方面取得了许多进展。此外,硼酸的官能团可以作为羧酸的理想生物等排体,增强药物化学中的理化性质。因此,从容易获得的化学品中轻松制备硼酸具有重要的合成重要性,使得硼酸在许多科学领域得到广泛使用。
有机硼酸的广泛使用促进了创新合成方法的发展,以满足结构多样性和官能团耐受性的要求。现有的光诱导去官能化自由基硼化的方法通常集中于将一个C-X键(X=Br、I或其他离去基团)转化为仅一个C-B键。
近日,南京大学谢劲团队报道了通过可见光照射下的双核金催化实现的发散自由基脱氯硼化反应。该方法可以合成多种结构多样的烷基硼酸酯、α-氯硼酸酯和偕二硼酸酯,收率中等至良好(高达 92%)。
其合成通用性在制备规模上得到进一步证明,并应用于复杂分子的后期多样化。该过程取决于通过inner-sphere电子转移在容易获得的偕二氯烷烃中进行C-Cl键继续的激活,克服了非反应性烷基氯的氧化还原电位限制。
参考资料:Dinuclear gold-catalyzed divergent dechlorinative radical borylation of gem-dichloroalkanes. Nat. Commun. Doi: 10.1038/s41467-024-48085-8
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