常州大学流动化学与过程工程团队Org. Lett.: 光催化巯(硒)磺酰化-双环化反应构筑五环稠合咔唑骨架

摘要:常州大学流动化学与过程工程团队近期来在自由基级联反应领域取得了一系列的研究成果。近期,该团队利用光催化下自由基级联反应策略,首次实现了吲哚桥连1,6-烯炔参与的巯(硒)磺酰化—双环化反应,在温和的反应条件下以中等至良好的收率制备了一系列的巯(硒)磺酰化的苯并[c]吡咯并[1,2,3-l,m]咔唑类化合物(图2)。

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苯并[c]咔唑作为重要的结构单元广泛存在于具有药物活性的天然产物骨架中,如:CDKs 4抑制剂,拒食活性的Aflavazole,ATP柠檬酸裂解酶抑制剂Purpurone,同时,它也是官能化有机分子结构中的核心骨架(如图1所示)。截至目前,苯并[c]咔唑类化合物的合成方法主要聚焦于以下三大途径:1)Diels-Alder 反应,2)过渡金属催化的环化反应,3)电(光)催化分子内的环合反应。尽管这些合成方法已经取得了显著成果,但化学界仍然迫切需要开发出更高效、更环境友好的合成策略。值得一提的是,向分子结构中引入C-S键将会极大地改变模板分子的物理、电子以及表面特性。因此,发展一种绿色且通用的合成方法,用于构筑含有C-S键的苯并[c]咔唑骨架,从而制备出具有潜在药物活性的分子,无疑是一项极具挑战性且有意义的工作。

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图1 含有苯并[c]咔唑结构的药物活性天然产物(来源:Org. Lett.)

光催化吲哚-桥连1,6-烯炔参与巯(硒)磺酰化—双环化反应构筑苯并[c]吡咯并[1,2,3-l,m]咔唑骨架

常州大学流动化学与过程工程团队近期来在自由基级联反应领域取得了一系列的研究成果(Org. Lett. 2023, 25, 2509-2514; J. Org. Chem. 2023, 88, 8532-8541; Chin. J. Chem. 2024, 42, 1399-1406; Eur. J. Org. Chem. 2024, 27, No. e202301256; Org. Lett. 2024, DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00935)。近期,该团队利用光催化下自由基级联反应策略,首次实现了吲哚桥连1,6-烯炔参与的巯(硒)磺酰化—双环化反应,在温和的反应条件下以中等至良好的收率制备了一系列的巯(硒)磺酰化的苯并[c]吡咯并[1,2,3-l,m]咔唑类化合物(图2)。该方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性,同时在成键和成环效率方面具备显著的优势。相关研究成果发表在Organic Letters(DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00981)。

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图2 可见光催化的巯(硒)磺酰化—双环化反应(来源:Org. Lett.)

作者首先以吲哚桥连1,6-烯炔1a和硫代磺酸酯2a为模型底物考察了该可见光催化的巯磺酰化—双环化反应的条件(图3)。通过对光敏剂、光强度、溶剂以及碱的筛选后,确定了最佳反应条件:1a与2a的摩尔比为1: 2,以fac-Ir(ppy)3 (2 mol%)为光敏剂,吡啶(2.0 equiv.)为碱,苯为溶剂,氮气氛围和室温条件下,用30 W的蓝光照射12 h,以73%的收率分离出目标化合物3aa。

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图3 反应条件筛选(来源:Org. Lett.)

接着,作者研究了该可见光催化的巯磺酰化—双环化反应的底物范围(图4, 5)。结果表明该反应具有良好的底物普适性和官能团兼容性。吲哚桥连1,6-烯炔1的芳环,无论是间位或对位带有吸电子或供电子取代基的苯环,还是杂芳环(吡啶环、噻吩环)时,反应均能够顺利进行,并以中等至良好的收率成功分离出目标化合物3aa-3oa。此外,对称或非对称的硫代磺酸酯2均表现出良好的反应活性,能以中等收率制备出巯磺酰化的苯并[c]吡咯并[1,2,3-l,m]咔唑类化合物3ab-3aw。

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图4 可见光催化的巯磺酰化—双环化反应中1,6-烯炔1的底物范围(来源:Org. Lett.)


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图5 可见光催化的巯磺酰化—双环化反应中硫代磺酸酯2的底物范围(来源:Org. Lett.)

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图6 可见光催化的硒磺酰化—双环化反应的底物范围(来源:Org. Lett.)

鉴于有机硒类化合物在药物化学领域的重要性日益凸显,作者将硒代磺酸酯4应用于这一反应策略中,实现了光照条件下的硒磺酰化—双环化反应(图6)。同时,作者还通过底物拓展实验,证实了该反应具有良好的官能团耐受性和底物普适性,在温和的反应条件下以可接受的合成收率制备了系列的硒磺酰化的苯并[c]吡咯并[1,2,3-l,m]咔唑类化合物5。

随后,作者通过克级放大实验和m-CPBA氧化转化验证了该光催化合成策略的实用性(图7A, B)。首先,该反应能够容易放大到2 mmol的规模,以67%的收率分离出化合物3aa。此外,通过氧化反应,以64%的收率得到双砜类化合物6aa。

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图7 反应实用性及控制实验(来源:Org. Lett.)

为了探究反应机理,作者进行了一系列的控制实验。首先,在标准反应条件下,作者向反应体系中加入TEMPO或BHT进行自由基捕获,并利用HR-MS顺利地检测到磺酰自由基及巯基自由基,证明了自由基历程可能包含于该光催化转化过程中(图7C-a,b)。随后,利用HR-MS对反应液进行检测,验证了原位生成关键中间体7aa的存在(图7C-c)。最后,Stern−Volmer荧光淬灭实验结果表明硫代磺酸酯2a是激发态光催化剂的唯一淬灭剂(图8)。

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图8 Stern−Volmer荧光淬灭实验(来源:Org. Lett.)

根据上述控制实验结果及文献报道,作者提出了该可见光催化巯(硒)磺酰化—双环化反应可能的循环机制(图9)。首先,光敏剂fac-Ir(ppy)3在光照条件下达到其激发态,其次,通过能量转移使2a达到激发态2a*,同时实现催化剂的再生。接着,2a*均裂形成巯基自由基A和磺酰自由基B,前者在光照条件下可逆地形成二苯二硫醚C,后者与1a依次经过自由基加成(B to D),5-exo-dig环化形成中间态E,随后,E与自由基A或中间体C作用原位生成化合物7aa,最后,再通过经典的Mallory reaction得到目标产物3aa。


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图9 可能的反应机理(来源:Org. Lett.)

综上所述,作者利用吲哚-桥连1,6-烯炔和硫(硒)代磺酸酯为反应物,实现了新颖的光催化巯(硒)磺酰化—双环化反应,以中等至良好的收率制备了系列的硫(硒)磺酰化的苯并[c]吡咯并[1,2,3-l,m]咔唑类化合物。该光催化反应表现出良好的底物范围和官能团兼容性,同时,在反应过程中一步构建了四根新的化学键和两个新环,具备较高的成键和成环效率。该反应策略无疑为构建复杂的多环稠合咔唑类骨架提供了新的思路。

该工作以“Photocatalytic Thio/Selenosulfonylation−Bicyclization of IndoleTethered 1,6-Enynes Leading to Substituted Benzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazoles”为题近期发表在Organic Letters上。工作实验部分主要由团队研究生陈茜完成,文章第一兼通讯作者为团队成员左杭冬博士,团队成员刘建武教授和王佳胤博士为该文的合作通讯作者。

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复合物光化学反应仪市场分布光催化助力烯丙基C-H键胺化光诱导构建1、2-芳基杂芳基乙烷会聚对电解-光催化策略光催化环丙叔醇光催化光源高温高压光反应釜多位光化学反应仪特点光催化反应釜降解拉曼区光化学反应仪光催化Meerwein型溴芳基化反应光催化羧酸与芳基碘的酯化反应光催化反应器在有机合成领域的应用中国矿业大学光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子光化学反应仪在医药领域的应用光加成反应封端-糖基化科研级光化学反应仪光催化降解有机物光化学反应釜技术参数玻璃微通道反应器海南光化学反应仪光催化基本原理光催化低温乙苯转化实验室平行光反应仪光引发的偶联反应芝加哥大学光催化接力不对称催化光催化甲烷偶联制乙烷光催化C−H键杂芳化反应光催化合成E-烯丙醇光催化制备2,5-己二酮ghx光化学反应仪光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯溴代烷烃酶启发配位聚合物超分子酸构筑光催化还原技术光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光催化农药合成光催化苯酚光催化生成2-吲哚酮有机光催化剂分类光催化修饰香料分子光催化制酮金属氧化物光催化剂光化学耦合紫外可见光化学反应仪光催化N-糖苷合成光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化光催化炔烃光催化合成2,3-二胺光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮微通道反应器作用酮烯胺多通道光化学反应仪光催化降解磺胺甲恶唑抗生素光反应仪统一调光光催化合成α-氨基羰基化合物光诱导构建硫代酰胺光化学反应仪led光源光反应仪地屈孕酮工艺流程平行光反应仪光源光化学反应釜类型硼化光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法光异构化平行光反应仪保养光化学反应仪工作原理丙烯酰苯胺自由基环化反应光催化亚磺酰胺烯烃双官能团化反应光催化构建α-氨基酸双原子催化CO2光合成C2H4光催化降解邻苯二甲酸酯光催化合成β-氨基酸酯光化学反应仪分类光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺可见光催化烯烃双官能团化反应急需光化学反应仪光催化甲烷转化制备乙醇光催化甲烷转化为高附加值化学品光催化领域光催化羧酸光化学反应仪用途光催化氧化自由基极性交叉烯烃的连二磺酰化修饰光化学反应仪怎么选择低温光化学反应仪光催化烯烃芳化氨甲酰化反应光催化CH4烯烃的氢甲基化反应光催化电子转移反应光催化实现苯环对位C-H键胺化光化学合成连二醇光催化构建全季碳羧酸化合物光催化反马氏氢胺化反应光催化反应釜工作原理光催化合成磺酰氟硼化物可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应国产光化学反应仪厂家光反应器LED光源可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应光催化脱羧C–C交叉偶联构建偕-二硼化合物光反应仪器选型光化学合成β-氨基酸酯光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物光诱导催化sp3C−H键卤代可见光催化葡萄糖光催化胺化光化学反应仪精度光催化环丙酰胺无受体脱氢开环光催化剂实现单电子转移光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化微通道连续流反应器连续流微通道光反应器光催化NHP酯合成手性烯丙基胺衍生物光催化氧化甲苯多功能光反应仪光催化甲苯光催化有机合成光催化降解塑料可见光催化氯化反应光催化气体烷烃与芳基溴的交叉偶联光诱导催化邻烷基硝基苯的吖啶化转化石英光化学反应釜光诱导Pd催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应洛桑联邦理工学院光催化乙烷光催化原位生成芳基磺铵盐光催化合成松香烷型二萜平行光反应仪玻璃光反应釜光催化去除难降解的芳香族污染物光化学反应特点光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应磁力搅拌器连续流反应器可见光光催化分子氧活化加州大学洛杉矶分校光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基光偶联反应丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料光催化环丙基酮去消旋化光催化合成吲哚酮类化合物光催化合成酮类化合物光催化合成手性烯丙基砜类化合物上海大学光反应器光化学反应仪设备光化学反应仪功能光致异构化合成药物设计光催化缺电子吲哚衍生物连续流光反应釜光催化BCP醚类衍生物合成加州大学伯克利分校石英玻璃反应釜光化学C-N交叉偶联清华大学光催化制2,5-二甲酰基呋喃光化学反应仪哪家好平行光化学反应仪光化学介导饱和杂环酮脱氢光诱导烯基重氮[4+2]环加成反应光化学合成地屈孕酮光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解可见光催化合成酰胺和N-酰基脲光催化甲烷制甲醛光催化尾气分解自由基加成反应光催化降解环丙沙星铀酰光催化烯烃氧化裂解光催化合成H2O2善施科技完成 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轮融资有机光化学反应类型复旦大学可见光诱导肟酯C-C键的断裂光催化生物质脱氢板式微通道光反应器光反应釜报价红外区光化学反应仪光化学反应仪使用说明平行光反应仪厂家排名光催化实现C-杂原子与富电子芳基偶联香港城市大学光催化硝基芳烃去芳化扩环合成多取代氮杂环庚烷甲烷光催化氧化偶联光催化甲烷氧化光催化构建糖胺光催化CO₂还原制C2H4多光源光化学反应仪厂家光催化富电子芳烃的碳-杂原子偶联光催化合成β2,2-氨基酯自由基光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建光催化降解仪器微通道反应器设计参数光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑多试管光化学反应仪多少钱光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应光诱导加成实现螺桨烷双官能团化反应光电催化光流体微通道反应器参数光诱导镍催化烯烃碳卤化反应光催化生成C₂烃类化合物光催化烷基卤的C-N偶联反应光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰光催化医药合成反应仪开放式光催化光源光化学反应仪生产厂家光催化诱导BCPs三组分自由基接力反应光催化有机污染物降解光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应XPA光化学反应仪实验室光催化反应釜光降解聚乙烯光催化蒽醌基环三核铜配合物多试管光化学反应仪光催化domino反应构建硫杂环丁烷光催化重排合成芳乙胺光催化α-氨基自由基与烯烃加成连续流光反应釜应用场景大连理工大学光降解抗生素光催化剂降解诺氟沙星水相硫-芳基抗体偶联光化学反应过程光化学反应仪地区分布光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰光催化硝基苯加氢反应平行光反应仪选型南京理工大学光催化羧酸化合物结构重塑光催化反应釜功能光催化制备四氯化碳化合物臭氧氧化可见光催化环己烯制环己烯酮微通道反应器持液量设计光催化反应器类型高压光反应釜应用场景光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应光催化不对称还原交叉偶联光催化CO2环加成反应光催化药物降解光驱动耦合催化CO2还原为合成气光催化析氢装置光催化反应器工作原理CO2还原光催化C-N偶联耦合光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物光流体微通道反应器选型平行光反应仪维护串联LED光反应仪基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃光催化微流体反应设备光化学合成基本原理光催化磺胺嘧啶降解催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联光促进杂环苄基C(sp3)–H键多样性转化光催化CO2还原制乙醇光催化有机合成钛磺酸框架维生素B分子式光催化[2+2]环加成反应光诱导Pd催化制备芳基自由基前体光催化还原制苯胺可见光催化构建苯并环丁醇光催化生物质多元醇制备乙二胺光化学合成氮杂环庚烷光催化醇脱氧芳基化光催化合成维生素Bled光反应釜北京大学溴烷基化反应连续流微反应器光催化反应器使用注意事项光化学反应仪说明书光诱导合环构建环丁烷光催化偶联光催化异氰与炔烃的碳/氢氰化反应钍簇二硫化物光化学合成光电催化醇的C-C键断裂转化光化学反应仪技术标准可见光诱导肟酯C-C键官能化反应光化学反应仪内置搅拌原理可见光诱导下氮杂尿嘧啶的C−H硅基化反应黄素光催化去饱和与环氧反应光化学反应仪维修光引发的环化反应大容量光化学反应仪厂家光催化反应釜厂家光化学反应仪器生产厂家安徽大学甲烷氧化偶联制轻烷烃连续流光反应器制备异噻唑光催化剂种类C-H键活化偶联光催化析氢光催化制酯光催化芳基羧酸脱羧氧化烯烃的光氧化糠醛可见光催化剂耦合高级氧化工艺紫外光催化反应器光催化醛不对称形式交叉偶联光催化水净化器光催化反应器用途可见光催化芳香烯烃氧化裂解光催化甲烷选择性氧化制甲醇光催化剂合成光流体微通道反应器量产氢烯基化可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化光催化降解五氯苯酚可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学光去羰基反应光化学反应仪产物分析光催化反应仪器选型光酶选择性自由基环化光催化色酮光诱导下芳烃C-H 键直接胺化反应光促进3-烷基吡啶苄基C–H 键自由基氯化光催化医药合成哈尔滨工业大学光反应釜选型N-烷基苯胺光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃光催化硝基芳烃光催化剂制备原理光催化氧化甲苯制苯甲醛光催化甲烷制乙烷光催化苯胺和DIPEA的偶联反应微通道反应设备光氯化反应釜厂家光溴化反应光催化反应器使用说明光化学反应仪选型微通道反应装置光催化降解有机污染物光催化反应釜反应腔光催化丙酮光催化生物质多元醇制备乙醇胺光催化有机合成发应可见光催化脂肪烃光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮光催化合成合成环状胺光催化烯烃碳卤化反应连续可见光催化光催化制氢产率光还原反应原理光催化反应釜医药合成芳香酮化合物光敏剂多电子南京光化学反应仪选哪个品牌光诱导实现天然糖类化合物位点选择性光催化合成超高分子量聚合物光催化合成轴手性N-芳基吡咯光催化产氢装置光催化原理可见光催化有机硫去氯氢反应光化学反应仪应用烯二炔的环化光催化污水处理光化学反应仪厂家光催化生成烷基自由基光催化合成β- 氨基酯布里斯托大学开放式光催化光源功率南方科技大学舒伟led光反应仪器自由基还原交叉偶联光化学反应仪转速光催化苯甲醚酰胺化反应光催化构建支链烷基胺光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化光氧化还原双重催化唑类化合物与芳基碘的C–H芳基化反应光催化实验设备光氧化还原双重催化光催化合成芳胺磺胺甲恶唑抗生素高通量光反应仪厂家烯烃的氢二氟甲基化玻璃光催化反应釜技术参数光催化降解技术光催化氧化还原反应光催化反应基本原理光催化医药合成反应釜光环化反应不锈钢微通道反应器光催化C-N偶联耦合产氢光催化合成应用高通量光反应仪工作原理光催化合成手性双环己烷类化合物金属笼光催化制氢光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联国产光化学反应仪光流体微反应器报价光催化合成2-取代萘光反应釜分类光催化吡啶重排环化光催化降解抗生素废水光催化芳烃对位选择性C-H键胺化新策略三氟甲基硫代化反应光催化合成地屈孕酮组合式反应釜光催化亚磺酰自由基与烯烃加成光催化芳基溴的选择性氰甲基化led光催化反应设备烷烃的光氧化邻苯二甲酰亚胺自由基光去羰基反应原理有机光光合成过氧化氢光催化合成钛磺酸框架光催化CH4制C2H4ghx光化学反应仪优势​高压光反应釜可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应光芬顿法光化学合成应用光催化降解对四溴双酚A光催化吡啶骨架编辑构建双环吡唑啉微通道反应器定制石英微通道光反应器光催化合成醚类化合物光催化合成氮杂芳环羧基化合物光反应釜容量选型光化学反应仪多少钱光催化构建氟取代叔脂肪高烯丙基胺光诱导铜催化脱羧 C-C偶联光反应釜组成可见光催化光催化合成反应仪固定床光反应器选型水制氢光化学反应仪光强分析半导体光催化剂光化学制备烯烃光化学反应仪结构特点磺胺嘧啶有机光催化剂基本原理光催化反应釜原理加州理工大学曼彻斯特大学光催化反应釜材质太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气光催化制苯乙烯光催化合成苯甲腈北京光化学反应仪光催化硝酮多位光化学反应仪报价光流体微反应器多少钱分子光谱学原理光化学反应仪化工领域应用有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪光异构化反应光化学合成硫醚高压光反应釜深紫外光化学反应仪羧化反应光诱导脱硫交叉偶联有机光流体微通道反应器工作原理光催化sp3C−H键氧化反应光催化氧化反应釜光氧化反应光催化芳烃的氟磺酰甲基化三甲基氯硅烷烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化可见光诱导构建非天然氨基酸多相光催化氧化降解废水中抗生素光催化反应方程式光催化二甲醚光催化实验光化学反应仪选哪家光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化溴代氟酰基芳烃与多种烯烃的自由基环化反应烷基磺酰化反应光催化aza Paternò–Büchi反应构建氮杂环丁烷光催化对四溴双酚A光催化选择性氧化芳香醇光催化应用三氯甲基化反应光降解反应釜应用场景Nature光催化乙烯基酮共轭加成光催化制乙烷光催化还原CO2制乙烷上海光化学反应仪光催化降解沙星类抗生素光氧化光催化烯烃2σ+2π环加成有机光化学合成基本原理光功能材料制备光催化反应器常见故障解决办法光催化空气净化光诱导吡啶扩环光催化降解BPA多位光化学反应仪光化学反应仪LED光源光催化合成苯并咔唑类化合物微通道光反应器分类光氯代反应光催化降解芳香族污染物光催化二氧化碳还原制乙烯光催化连续流反应器光流体反应器光催化卡宾与腈大容量光化学反应仪光氧化还原吡哆醛自由基生物光催化制乙醇多位平行反应釜光氯代反应原理光催化CO促进羰基化光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛光促进吡啶重排构建3-吡啶醇可见光催化合成手性醇类化合物光氧化合成应用光催化制氢反应仪光催化丙烯醛自由加成反应光催化芳基卤马来酰亚胺可见光催化螺碳环化合物的解构氟化反应光催化合成反应釜光催化制H2O2有机光化学合成应用有机光催化剂制备精密光化学反应仪光催化反应器香料合成光催化合成α-氨基膦氧微反应器溶胶凝胶法合成光催化剂光催化对映选择性C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化光催化硫醚光氧化硫醇-烯交叉偶联反应光化学反应仪光学系统光催化氧化法高通量光反应仪光催化降解氧氟沙星光催化反应釜作用光氧化还原催化烯烃光溴化反应釜紫外光化学反应仪使用说明光催化降解VOCs废气光化学反应仪常见问题光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应盘管式聚合物微通道光反应器光化学合成芳基胺led光反应仪led光化学反应釜光电催化硝酸盐还原产氨上海多试管光化学反应仪可见光催化伯胺类化合物光催化草酸盐促进醇的脱氧羧酸化氮杂环丙烷多光源光化学反应仪分子光谱学概念光催化合成酯类化合物同济大学光催化醚的脱氧交叉偶联氮化硼钙钛矿光催化剂可见光诱导的钴催化烯烃双膦化反应东京大学光催化降解甲胺可见光催化还原硝基化合物光化学反应仪实验结果光催化降解酚类物质光催化甲烷制乙烯光催化降解亚甲基蓝光诱导不对称还原交叉偶联光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物LED光化学反应仪光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应光催化合成氨基酯多功能光化学反应仪器光化学反应釜光催化还原反应釜芳香族异硫氰酸酯光诱导构建杂环或双环化合物多相光催化氧化降解TMP光诱导H键-EDA复合物促进烯烃氢化硫化光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应光诱导电荷转移复合物可见区光化学反应仪光催化降解水中有机污染物光催化聚乙烯光催化甲苯选择性氧化光诱导草酸生成二氧化碳自由基阴离子有机光催化剂应用领域光化学反应釜如何选择可见光催化苯光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸光催化间苯二酚-甲醛树脂光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应光诱导下脱氧官能化修饰新方法光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变光催化构建手性β-卡波林上海光化学反应仪报价光催化合成BCP醚类衍生物光催化甲苯氧化光催化构建烯丙基N,O-酰基-缩醛光反应釜容量有机光催化合成地屈孕酮光催化氧化胺偶联光催化环己酮脱酰芳基化高压光反应釜压力设计天津光化学反应仪厂家光催化降解水中污染物可见光催化硫氰化反应华中科技大学釜式光反应器选型光催化合成α-酮酯玻璃光反应釜压力光催化甘氨酸酯α-C–H官能团化构建非天然氨基酸光化学反应仪进口光催化环烷烃与苄溴的C−C键交叉偶联光催化合成亚磺酰胺光催化反应机理光催化反应釜维护保养LED光催化反应器应用光催化合成苯并噻唑衍光催化技术光催化烯烃的溴烷基化反应光催化降解VOCs釜式光反应器厂家光催化合成苯甲酸光催化构建酰基缩醛衍生物光诱导电荷存储光化学led光源波长可见光催化葡萄糖产HMF光诱导下串联合环修饰新方法光催化还原制烯烃光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化华南理工大学微通道反应器持液量光催化有机污染物矿化光诱导环丙酰胺与炔烃环化构建吡啶光化学反应仪波长光化学反应优势厦门大学光催化合成合成2,3-二胺化合物工业级光催化降解反应釜光引发偶联反应多功能光化学反应仪功能光催化甲烷制甲醇光加成反应方程式bromide光催化乙烷氧气脱氢制乙烯光催化苄胺偶联平行光反应仪技术参数齐齐哈尔大学光催化合成甲醇光催化降解反应釜光致异构化合成应用光催化合成α-硼基醛光催化硅基羧酸化合物光催化合成2-哌啶酮光催化偶联反应光催化剂设计光催化构建环状内酯衍生物中国地质大学光催化自由基脱羧偶联反应工业级光化学反应仪玻璃光催化反应釜工作原理光催化碳碳偶联反应可见光光氧化还原多试管光化学反应仪价格光催化促进吡啶C4-选择性氟烷基化光催化合成磺酰胺中山大学光催化制氢光催化CO促进杂芳基迁移反应光反应釜光催化水分解光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺光催化聚乙烯转化为乙烯有机光催化光催化合成芳基-烷基硫醚光诱导硝基氧化合成光催化反应釜使用说明书深紫外光化学反应仪厂家光催化水分解制氢微通道连续流反应器在医药生产中的应用光催化合成多环邻氨基醇类化合物可见光光催化芳烃的C−H胺化反应光催化过氧化氢天津光化学反应仪光催化合成N-烷基苯胺光谱学技术化学反应机理研究实验室光化学反应釜工作原理光化学合成多环邻氨基醇类化合物光化学反应光催化合成酰基酮产物g-C3N4光催化氧化技术光降解刚果红染料光催化合成磺酰亚胺酰胺光催化芳基醚C−H氧化光电共催化光催化氧化制甲醇光氧化合成光诱导下偶氮官能化合成吲唑光流体微反应器厂家地屈孕酮分子式光催化产业化二苯乙烯光异构化光催化卡宾自由基阴离子插入反应内照式光化学反应釜高精密光化学反应仪厂家光催化还原法光催化构建富含 C(sp3)的偕二硼砌块光催化合成氮杂环丁烷化合物光环化反应原理光催化C-H键活化构建α-手性烷基膦光化学反应釜分类常州光化学反应仪价格光催化烯烃的芳硅化反应光化学重氮化合物可见光诱导反应普林斯顿大学光催化合成烯丙基砜衍生物光催化烯烃的氢化四氟异丙基化光催化脱羧反应光催化烯烃的芳基烷基化反应微通道反应器材质可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联金属光氧化还原交叉偶联光催化降解水体有机污染物光催化合成甲酸苯酯类化合物可见光催化降解黄药光催化剂制备过程光催化碳氟磺酰化山东大学光催化合成过氧化氢光催化氧化降解盐酸四环素光催化光氧化还原催化重排级联反应光催化合成氟烷基酮化合物实验室光化学反应釜光催化环丙烷的去消旋化光催化木质素解聚光化学反应仪维护保养有机光催化剂功能区别光氧化还原催化芳香醚氢解可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应光催化氧化糠醛光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸微通道连续流光反应器西安交通大学光催化烯烃的氨基-羧基化反应光催化氧化还原光催化甲烷氧化制甲醇光诱导碘代烷烃的胺化反应方法学光诱导下硝基氧化合成光催化合成高炔丙醇化合物平行光反应仪精准液冷控温光铜共催化的自由基脱羧偶联反应光生电荷近红外区光化学反应仪光催化降解挥发性有机物内置光催化光源光催化烷烃光催化交流研讨会光催化降解PAEs光催化丁二烯光催化合成合成烯丙基硼光化学反应釜价格光谱学技术药物研发溶胶凝胶法光化学反应仪厂家排名光催化氧化二氧化硫光化学反应仪功率光催化水分解产氢光催化芳基环丙烷光催化亲核氟化光催化气态烷烃和芳基溴化物偶联高通量光化学反应仪光催化LED光源光催化合成C₂H₆光催化构建环丙烷化合物光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应武汉大学平行光反应仪厂家光催化降解诺氟沙星光催化合成氮杂环庚烷光化学反应方程式光催化CH4和CO2偶联制乙醇光催化还原平行光反应仪特点光催化合成醇类化合物光化学反应仪报价北京理工大学光反应釜设计温度OER光催化制备乙二胺多功能光催化反应器可见光诱导有机膦促进磺酰肟盐的连续脱氧华中师范大学光催化芳香醚氢解光催化烯烃自由基还原交叉偶联光催化苯甲醚类化合物光化学反应仪价格光催化反应釜光源郑州光化学反应仪报价剑桥大学西湖大学光催化制氢设备有机光化学合成策略阿德莱德大学微通道反应器的材质选择光催化解聚木质素双供体-受体有机网络光合成过氧化氢光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑多工位光化学反应仪光诱导活性聚合物网络紫外光化学反应仪多少钱光催化不饱和烃可见光诱导双核金催化脱卤硼化微通道反应器光催化末端烯烃生产伯醇光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺二维富勒烯光催化降解四环素光化学合成β-氨基醇异相光催化氯化苄自偶联光化学反应仪恒温循环水控温光催化合成维生素B工艺流程光催化反应器光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物光催化降解法光电催化二氧化碳还原产甲醇光催化氧化甲烷制甲醇光化学合成仪光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物维生素B光合成设备光催化羧酸盐生成亚磺酰胺光催化反应釜选型光诱导Pd催化烯丙基C-H氧化光化学反应仪优势恒温循环水控温的工作原理光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化光催化氯化苄自偶联反应光解对四溴双酚A有机光化学反应应用浙江大学光催化三氟甲烷亚磺酸钠光化学合成光诱导下Co催化下Semipinacol重排新方法光催化微流体反应装置光催化还原制酮实验室光反应釜led光化学反应仪波长光催化反应釜常见故障问题光催化合成氨基酸有机光催化合成2-哌啶酮光催化合成苯并膦氧化合物南开大学光催化芳基卤和羧酸构建硫酯光引发的重排反应可见光诱导膦催化的烯烃自由基环化光诱导催化烯丙基C-H键酰氧基化光催化析氢反应器氨基悬链烯烃C–H双官能团化反应高压光化学反应釜报价光催化甲烷转化光催化糖类光催化还原CO2叠氮化物光催化自由基串联环化反应光催化脱氢还原光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物光催化反应器常见故障问题苄胺底物光催化偶联光连续流反应器光催化去消旋化反应光诱导构建γ-硫代内酰胺光催化BCB自由基阳离子的[2π 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