中国科学技术大学龚流柱、韩志勇:借助脂肪族C-H键的光诱导钯催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应

摘要:本文介绍了借助脂肪族C-H键的快速光诱导钯催化芳基取代的1,3-二烯的对映选择性三组分碳胺化反应。该方法以中等至优异对映选择性获得各种手性烯丙胺。

期刊名: 《Journal of the American Chemical Society》

DOI: 10.1021/jacs.4c01690

摘要:三组分共轭二烯碳胺化反应为快速提高分子复杂性,获得具有合成价值的烯丙胺提供了一种有效的手段。本文介绍了借助脂肪族C-H键的快速光诱导钯催化芳基取代的1,3-二烯的对映选择性三组分碳胺化反应。该方法以中等至优异对映选择性获得各种手性烯丙胺。该反应底物适用范围广,直接利用大量的含C(sp3)-H的底物,如甲苯型底物、醚、胺、酯和酮;包括脂肪族、芳香族的伯胺、仲胺都是合适的底物。该方法可以作为多种亲核试剂、二烯和含C(sp3)-H底物的立体选择性反应的通用方法。

将原料化学品选择性转化为增值分子是当代合成化学的一个关键诉求。在这一背景下,共轭二烯作为一类容易获得的构建模块,其双官能化已经成为合成复杂分子的通用方法。在过去的几十年里,过渡金属催化的1,3-二烯的双官能化,通常涉及金属-碳物种的产生和迁移插入形成烯丙基金属中间体。最近,激发态化学在该领域的参与使1,3-二烯的自由基介导转化成为可能,这些转化是传统基态化学无法实现的。目前已经证明了开壳钯催化在促进1,3-二烯的碳官能化方面的强大能力。尽管取得了这些进展,但含sp3 C-H的底物在参与到1,3-二烯的碳官能化反应时仍有很大的局限性。现有的方法通常依赖于预官能化的自由基前体。作者所在课题组先前的工作中开发了一种由分子内氢原子转移(HAT)触发的光诱导的钯催化二烯的烷基氧化反应,利用O-酰基羟基酰胺作为烷基化剂。作者设想将这种方法应用于分子间的立体选择性反应,通过直接修饰C-H键来启动二烯官能化。

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脂肪族手性胺是天然产物和药物中普遍存在的结构基序。三组分共轭二烯碳胺化反应是合成这类化合物的有效方法,与其他方法如Tsuji–Trost反应、烯丙基C-H胺化和氢胺化相比,该方法有助于利用简单易得的原料快速构建复杂多样的分子。但是现有文献仅限于几个外消旋实例,需要使用卤化物/伪卤化物或带有导向基团的芳烃作为底物。这篇文章提出了一种光诱导的钯催化反应,通过直接的C(sp3)-H修饰,实现1,3-二烯的区域选择性和对映选择性碳胺化。这种方法利用了光诱导的Pd催化和氢原子转移的协同作用,能够耐受一系列不同的脂肪族C-H键底物。在这个过程中,如图1c所示外部氧化剂扮演着类似O-酰基羟基酰胺的角色。具体而言,通过激发态Pd(0)物种进行单电子还原,随后烯烃加成和自由基重组,形成Pd π-烯丙基中间体,胺亲核进攻得到手性烯丙基胺产物。该方法展示了高效和选择性C(sp3)官能化的潜力,为复杂脂肪族手性烯丙基胺的简化合成铺平了道路。

首先,作者选择甲苯1a、1,3-二烯2a、甲基苄基胺3a作为模板底物来探究最佳反应条件。作者筛选了配体、Pd源、氧化剂、碱、溶剂,最佳反应条件如表1条目19所示。在最佳下反应条件下,灵敏度筛选评估了反应对浓度和温度波动的稳定性、痕量水的存在以及过程的可扩展性。发现高氧含量对反应产率是不利的,过量烷基化试剂(甲苯)的使用对于获得高产率至关重要。


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在得到最佳反应条件之后,作者对底物的适用范围进行了研究。作者首先探究了二烯的适用范围,如表2所示,二烯底物苯环上取代基的电性以及种类都不会影响反映效果,均能以优异的产率、对映选择性、区域选择性得到相应的产物5-17。如萘环以及呋喃、噻吩、吡啶、苯并呋喃、吲哚这样的杂环也都可以顺利反应,得到相应的手性胺18-23。烷基胺也可参与反应,但是产率与ee都下降很多。接下来,作者研究了该反应适用的含C-H的底物范围。含有苄位C-H的甲苯类底物25-39、脂肪族含C-H底物40-45、其他诸如醚、胺、酯和酮等底物46-59都可以顺利反应得到相应产物。作者还探究了胺的适用范围,脂肪族、芳香族的伯胺、仲胺都是合适的底物60-95。

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之后,作者对得到的手性胺底物进行了一系列转化。烯丙基胺69酰化关环得到96。69氯化,随后消除和水解,得到游离烯丙基胺97。对胺进行Boc保护得到胺98,臭氧分解后处理,得到相应的氨基醇99和氨基酸酯100。

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为了阐明反应机理,作者进行了一系列机理实验。作者发现反应体系中加入自由基捕获剂TEMPO之后,反应被淬灭。HRMS检测到了自由基捕获产物101、102,证明了反应中芳基自由基和苄基自由基的存在。自由基钟实验则证明了反应中可能存在自由基加成过程。控制实验表明,光、Pd催化剂、外加氧化剂对于该反应而言缺一不可。KIE实验表明分子间HAT是反应的决速步。基于机理实验和相关文献报道作者提出了可能的反应机理,首先激发的Pd(0)催化剂通过单电子转移还原了芳基溴化物,得到芳基自由基I和Pd(I)物种,芳基自由基和C-H底物1的分子间HAT得到烷基自由基II,之后烷基自由基与二烯2加成得到烯丙基自由基III,烯丙基自由基III与Pd(I)自由基重组得到π-烯丙基 Pd(II)中间体IV,其接受胺3的亲核进攻得到最终产物4。

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总之,这篇文章提出了一种光诱导钯催化的1,3-二烯的三组分对映选择性碳胺化反应。这种方法能够有效合成各种手性烯丙基胺,成功地利用了现有的含C(sp3)-H的底物,如甲苯类底物、醚、胺、酯和酮,它广泛适用于各种胺,包括脂肪族、芳香族的伯胺、仲胺。该方法有望成为多种亲核试剂、二烯和含C(sp3)-H底物立体选择性结合的多功能平台。


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C(sp3)的偕二硼砌块光流体微通道反应器工作原理可见光驱动有机转化光催化偶联制乙醇光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变光流体微反应器多少钱光催化应用上海光化学反应釜光催化反应器常见故障问题光催化制酯光化学反应仪用途中国地质大学实验室光化学反应仪选购指南水裂解光催化丙酮光催化合成维生素B反应方程式甲苯光催化氧化制苯甲醛光催化聚乙烯转化为乙烯光诱导下硝基氧化合成光流体微通道反应器量产有机光化学反应类型维生素B分子式光氧化还原催化丙烯酸酯光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林X射线光化学反应仪led光化学反应仪控温光氧化还原吡哆醛自由基生物光催化修饰香料分子光催化芳基溴的选择性氰甲基化光催化脂肪族羧酸脱羧卤代可见光催化苯光催化烯烃光催化合成α-氨基膦氧光诱导催化烯丙基C-H键酰氧基化光反应釜容量选型光催化构建环丙烷化合物光催化降解氧氟沙星光催化选择性氧化芳香醇哈尔滨工业大学光催化剂制备原理光氧化合成应用新加坡国立大学光催化异氰与炔烃的碳/氢氰化反应四川大学催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联光催化合成磺酰氟化合物光化学反应仪行业标准光催化反应仪器选型光催化二氧化碳还原制乙烯多试管光化学反应仪多少钱光化学反应仪进口风险国产光化学反应仪厂家聚合物微通道反应器光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化可见光诱导的钴催化烯烃双膦化反应光催化合成多环邻氨基醇类化合物光催化合成氨基酸曼彻斯特大学固定床光反应器选型光催化的不对称烯烃异构化光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子β-内酰胺光催化合成H2O2光解对四溴双酚A光化学介导饱和杂环酮脱氢光催化合成超高分子量聚合物可见光催化羰基类化合物光催化降解PET-12塑料光催化醇与氯代芳烃的脱氧交叉偶联反应光催化硫醚的选择性氧化有机光催化剂光催化降解氟喹诺酮类抗生素光诱导Pd催化制备芳基自由基前体光化学反应仪功能超分子光-酶偶联催化水污染物绿色降解有机光化学基本概念光化学制备烯烃芳香族异硫氰酸酯光催化制备乙二胺连续流微反应器光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化定制光流体微通道反应器光化学反应仪地区分布连续流光反应器设计原理多试管光化学反应仪价格武汉光化学反应仪光催化Heck类偶联反应光化学反应仪精度光流体微通道反应器参数加州大学洛杉矶分校光诱导烯烃氮杂环丙烷化反应光化学合成芳基胺光催化羧酸与S8的脱羧C-S构建光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联光催化CO₂还原生成C₂烃类化合物光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺有机化合物脱氢偶联光催化CO促进杂芳基迁移反应光催化合成噁唑连续流光反应釜光催化醇脱氧芳基化光催化氮类化合物化学转化光偶联反应方程式康奈尔大学异噻唑啉酮光催化降解光催化还原CO2光诱导合环构建环丁烷平行光反应仪保养固定床光反应器优势近红外区光化学反应仪光反应仪独立调光实验室光化学反应釜工作原理光催化降解亚甲基蓝光催化环加成反应海南光化学反应仪光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应浙江大学光诱导合成瓶刷聚合物天津光化学反应仪报价天津大学雷圣宾教授课题组光氧化还原协同催化丙二烯的芳磺酰化光催化构建全季碳羧酸化合物微通道连续流反应器光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺金属氧化物光催化剂光催化甲烷无氧偶联制乙烯光化学反应仪市场分布光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯光化学反应仪化工领域应用光催化烯烃自由基还原交叉偶联光催化药物降解光偶联反应原理光催化炔烃合成N-芳基吡咯类化合物光诱导吡啶扩环光催化合成吡唑硼化物光去羰基反应方程式光催化反应釜作用光催化醛-烯烃偶联光催化糖类光化学反应釜价格黄素光催化去饱和与环氧反应光诱导下脱氧官能化修饰新方法光催化微塑料升级转化偶联紫外光化学反应釜光催化烯烃烷氧基重氮甲基化光诱导钯催化体系光化学反应仪时间设置丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮光化学基本概念光化学反应光源光催化氧化衍生醇氟聚合物光催化反应器类型光化学反应仪光学系统光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化高压光反应釜光催化合成2,3-二胺光催化偶联反应led光催化反应器光促进脂肪胺远程C(sp3)–H键溴化氨基悬链烯烃光催化木质素解聚光催化连续流反应器led光反应仪器实验室级光化学反应仪光催化去除难降解的芳香族污染物地屈孕酮分子式光催化反应器有机光化学合成基本原理光催化水分解制氢光催化甲烷氧化光化学反应仪保养可见光催化合成苯酚光降解刚果红染料光催化氧化甲烷微通道连续流反应器在医药生产中的应用有机光催化产业化光催化反应器使用注意事项光催化木质素生物质转化为芳香族单体光催化实现烯烃的芳氮化可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应深紫外光化学微反应器光催化甲基酮脱酰炔基化反应光催化合成甲醇可见光催化剂耦合高级氧化工艺光诱导不对称还原交叉偶联可见光催化芳香杂环氮自由基对非活化烯烃加成反应光催化有机合成地屈孕酮光反应釜容量东京大学光催化伯胺类化合物光催化C-N偶联耦合产氢武汉光化学反应仪厂家光催化烯烃的氢化四氟异丙基化光诱导硝基氧化合成光化学硝基苯去芳构化烯烃的氢甲基化反应光催化聚乙烯转化为丙酸光催化芳基环丙烷光化学反应釜如何选择光加成反应原理光化学反应仪内置搅拌原理紫外光反应仪光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法工业级光流体反应器光催化医药合成反应釜光化学反应釜技术参数光反应釜功能作用光催化气体烷烃与芳基溴的交叉偶联光催化反应釜工作原理光降解聚乙烯微通道反应器技术参数光诱导催化构建Z-烯烃光氯代反应原理邻氟磺酰硼化反应光催化微通道反应器高压光化学反应釜报价低温光化学反应仪光催化CO2环加成反应平行光反应仪品牌平行光光源可见光光氧化还原有机光化学反应仪重氮化合物可见光诱导反应光催化5-羟甲基糠醛光诱导脱羧烷基化反应光催化析氢反应器光化学反应仪参数石英光化学反应釜光连续流反应器光催化反应器在有机合成领域的应用北京光化学反应仪光催化还原二氧化碳制乙烷二氟烷基自由基加成深紫外光化学反应仪厂家光催化甲烷制乙烷多功能光化学反应仪器led光化学反应釜多功能光反应仪水光催化去芳构化[2+2]环加成反应邻苯二甲酰亚胺光催化析氢有机耦联反应光催化环己烷脱氢光催化解聚木质素光催化降解聚乙烯光电催化硝酸盐还原产氨光催化丁二烯的不对称胺化光合成甲醇有机光催化剂分类光催化氧化可见光催化合成腈类化合物光化学反应仪波长光催化烯基重氮[3+2]环加成反应光催化降解磺胺甲恶唑抗生素光催化构建构建硫杂环丁烷可见光催化葡萄糖产HMF光催化构建轴手性N-芳基喹唑啉酮LED光化学反应仪光诱导下EDA复合物多组分交叉偶联新方法光化学反应仪使用指南光催化硝基芳烃大容量光化学反应仪厂家光催化降解四环素光氧化还原双重催化唑类化合物与芳基碘的C–H芳基化反应光催化氧化自由基极性交叉光催化苯甲醚酰胺化羧化反应光诱导镍催化烯烃碳卤化反应可见光催化烯烃双官能团化反应光催化反应器波长筛选光催化苄胺偶联光催化碳氟磺酰化光催化合成钛磺酸框架光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构光催化低温乙苯转化基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃光催化sp3C−H键氧化反应光催化苯基甘氨酸氢烯基化光催化反应釜功能玻璃光催化反应釜耐压选型光催化基本原理光氧化硫醇-烯交叉偶联反应光化学反应仪结构特点光催化合成合成烯丙基硼光催化氧化甲苯光诱导构建γ-硫代内酰胺光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰光催化降解抗生素可见光催化氧化脱氢钍簇连续流光催化反应器光催化降解有机污染物玻璃微通道反应器光电催化苯乙烯碳胺化光催化反应釜医药合成光催化析氢光催化析氢装置郑州光化学反应仪报价光催化光敏药物合成光催化制备前-芳香中间体高精密光化学反应仪报价光催化乙炔氢氯化反应方法光诱导重排环化光催化甲苯制苯甲醛光催化脱羧卤磺酰化反应光催化制苯乙烯福州大学光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物三甲基氯硅烷氮杂环丙烷高通量光反应仪选型多位光化学反应仪光氧催化led光源光催化降解芳香族污染物绿光照射下酮的 α 芳基化的光氧化光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化光催化合成磺酰亚胺酰胺​高压光反应釜固定床光反应器光诱导加成实现螺桨烷双官能团化反应光催化微流体反应设备光催化有机磷酸双自由基交叉偶联光诱导烷基胺与伯醇的无受体脱氢偶联构建α-氨基酮光环化反应原理光催化卡宾与腈光催化串联反应石英微通道光反应器光催化合成2-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮光催化制二芳基硅化物南京光化学反应仪选哪个品牌光化学反应釜类型多功能光化学反应仪光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应微通道反应设备光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物光异构化光流体微反应器报价光化学有机反应可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联光化学合成光催化蒽醌基环三核铜配合物光催化耦合类芬顿反应去除污染物乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯国内光化学反应仪光催化芳香醇光催化光异构化反应光催化产氢装置固定床光反应器厂家可见光催化氯化反应光催化析氢实验装置水制氢光催化缺电子吲哚衍生物光催化医药合成光催化助力烯丙基C-H键胺化光催化降解沙星类抗生素光催化自由基串联环化反应光化学反应仪分类光催化降解邻苯二甲酸酯多光源光化学反应仪厂家国内光化学反应仪现状光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰光催化降解二氯苯酚光催化生成C₂烃类化合物可见光催化醛的不对称还原炔丙基化反应光催化甲烷转化为高附加值化学品光催化制氢产率光催化合成乙烷地屈孕酮光催化设备EDA 复合物光催化合成β-酮一级氯化物烯烃的连二磺酰化修饰光催化制备环丁烷可见光驱动的单金属交叉亲电偶联反应光反应器光源光诱导活性聚合物网络连续流光反应器分类釜式光反应器厂商甲烷光催化甲烷制乙醇光反应釜用途光催化烯丙醇的半频哪醇重排反应光流体微通道反应器中试光化学反应仪在医药领域的应用微通道反应器作用led光化学反应仪自由基还原交叉偶联光催化氧化法武汉光化学反应仪价格光催化三氟甲烷亚磺酸钠玻璃光反应釜光催化苄胺和烷基芳烃的C(sp3)−H芳基化反应溶胶凝胶法合成光催化剂平行光反应仪光源可见光诱导催化卤代吡啶钙钛矿光催化剂可见光催化脂肪烃光化学反应仪配套设备郑州光化学反应仪光催化还原光诱导H键-EDA复合物促进烯烃氢化硫化光催化甲烷氧化制甲基光催化析氢耦合苯甲醇氧化溶胶凝胶法光诱导交叉偶联去芳香性戊烯基化反应光诱导芳基碳碘键活化光催化乙烯基酮共轭加成光催化C−H键杂芳化反应光催化制高炔丙醇化合物光催化降解五氯苯酚脂肪族异硫氰酸酯光催化甲烷偶联制乙烷太阳能驱动耦合催化CO2还原为合成气光化学合成连二醇有机光催化剂应用领域光催化制醇光氧化还原双催化光电催化光催化碳碳偶联反应有机磺酸光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应上海光化学反应仪可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应华中师范大学实验室光反应釜光催化合成苯甲酸可见光光催化芳烃的C−H胺化反应可见光催化有机硫去氯氢反应分子光谱学概念光催化乙烷氧气脱氢制乙烯可见光催化可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联光催化降解VOCsUV光反应器光化学led光源波长光催化羧酸盐生成亚磺酰胺光化学合成N-糖苷光催化还原六价铬光催化羧酸与芳基碘的酯化反应光化学叔烷基胺多功能光催化反应器光催化合成地屈孕酮寡聚物光催化合成2-取代萘光催化对硝基苯光催化反应釜操作指南高温高压光反应釜光催化芳基醚C−H氧化光致异构化合成光化学合成基本原理光催化香料合成反应仪连续流光反应器制备异噻唑光化学反应仪控温方式光氯代反应光催化胺烷基化重庆大学山东大学光化学反应仪贵吗光催化环烷烃与苄溴的C−C键交叉偶联光催化降解甲胺北京光化学反应仪报价光催化水处理多工位光化学反应仪光反应仪光诱导草酸生成二氧化碳自由基阴离子光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚JACS光催化反应釜光催化环丙基酮去消旋化多相光催化氧化降解TMP光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应光化学反应仪哪个品牌好光驱动耦合催化CO2还原为合成气光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应光还原反应方程式光催化1,2-氨基醇合成光催化合成酯类化合物光反应釜搅拌方式光加成反应方程式光催化甲烷中山大学常州光化学反应仪光流体微通道反应器光化学反应仪实验结果聚四氟乙烯反应釜模板法制光催化剂光催化制氢设备光化学反应仪常见问题自由基等离子体催化光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解光催化合成β-氨基酸酯光去羰基反应光催化苯甲醚光催化降解甲硝唑光催化三氟甲基亚磺酸钠北京理工大学光化学反应仪温度控制系统光氧化还原催化烯烃光诱导芳烃分子内环加成去芳构化光氧化合成原理光催化自由基诱导碳碳双键和官能团易位光催化合成醇类化合物复旦大学张立武烯二炔的环化光催化实现C-杂原子与富电子芳基偶联光催化丁二烯水相硫-芳基抗体偶联光催化N-糖苷合成多位光化学反应仪报价可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物光催化生成烷基自由基光催化制备醛光化学反应仪维护保养光催化合成2-哌啶酮可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应光催化降解水体有机污染物光催化生物质多元醇制备乙醇胺紫外光化学反应仪使用说明光催化合成含硼杂环化合物二维富勒烯N-烷基苯胺地屈孕酮制备设备可见光催化还原芳香硝基化合物光催化降解苯酚光化学反应仪转速分子光谱学原理芳香酮化合物光敏剂丙烯酰苯胺自由基环化反应光催化醛交叉偶联构建手性α-醇酮光化学合成维生素B光致异构化合成应用光催化合成醚类化合物光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺柱式微通道反应器剑桥大学紫外光催化反应器可见区光化学反应仪安徽大学光催化乙炔制备氯乙烯光催化合成氮杂环庚烷光催化酰基三氮唑构建酮光催化合成吲哚酮类化合物光催化降解有机物光催化合成α-酮酯光催化电子转移反应光催化脱硫反应釜光催化还原CO2制乙烷光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应上海光化学反应仪厂家光还原反应马来酰亚胺衍生物南京理工大学光催化有机合成钛磺酸框架有机光催化合成地屈孕酮光催化苯甲醚酰胺化反应光催化苯甲醚类化合物连续可见光催化可见光诱导的脱羧烯丙基化反应封端-糖基化实验室光催化反应釜光化学反应仪波波长光化学反应仪维修光催化生物质脱氢光催化CO2还原制乙醇常温常压光解塑料有机光催化合成2-哌啶酮光催化合成亚磺酰胺ghx光化学反应仪优势光催化CO2还原光催化构建手性β-卡波林光催化乙烷光催化合成磺酰胺光催化反应釜原理光催化甲烷制乙烯光催化降解氯酚类化合物可见光催化合成酰胺和N-酰基脲光催化合成松香烷型二萜光催化羧酸化合物结构重塑光催化合成环丁烷氧化吲哚骨架光催化醚的脱氧交叉偶联光催化合成烷基氟磺酰化合物光化学反应仪选哪家光化学反应仪选购光催化聚乙烯光流体微通道反应器厂家光催化重排合成芳乙胺光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应光催化制备2,5-己二酮光合成Nature宾夕法尼亚大学光催化木质素模型化合物内置光催化光源光催化甲烷制甲醇光催化实现醛的α-叔烷基化科研级光化学反应仪多位光化学反应仪特点高通量光反应仪工作原理开放式光催化光源金属光氧化还原交叉偶联可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷光催化BCB自由基阳离子的[2π + 2σ]环加成反应光催化去除有机污染物CO2还原光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺​连续流光反应器硝基苯乙炔修饰普林斯顿大学烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化光催化配套设备有机光催化剂基本原理光催化实现烯烃与醇的脱氧交叉偶联光催化农药合成光催化医药合成反应仪光催化烯丙基C–H酰氧基化反应光催化卡宾自由基阴离子插入反应光催化合成氟烷基酮化合物光催化合成C₂H₆光氧化合成紫外光化学反应仪多少钱可见光诱导双核金催化脱卤硼化光流体反应器LED光催化反应器应用烯烃的光氧化光化学反应优势可见光催化从环己酮光反应仪器选型光化学反应釜报价光催化构建酰基缩醛衍生物电化学光催化构建氮杂环丁烷可见光催化穿梭二溴化多电子可见光催化芳香烯烃氧化裂解华南师范大学常州光化学反应仪价格光催化反应器用途二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物高压光化学反应釜厂家连续流微通道光反应器光诱导下芳烃C-H 键直接胺化反应华中科技大学光催化丙烯醛自由加成反应光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化苄胺底物光催化偶联光诱导LMCT脱羧光催化反应釜选型光催化杂环苄位C-H键氯化微通道反应器光催化制地屈孕酮光催化还原反应光催化Meerwein型溴芳基化反应光氯化反应釜厂家多通道光化学反应仪烯烃的氢二氟甲基化南开大学光催化降解水中污染物可见光催化构建苯并环丁醇光催化α-羟基酸合成α-酮酸微通道反应器工作原理光反应釜可见光催化芳香杂环氮自由基光催化芳基溴的选择性氰化光诱导下Co催化下Semipinacol重排新方法光化学反应仪哪家性价比高光催化芳烃对位选择性C-H键胺化新策略光催化亚磺酰自由基与烯烃加成光催化反马氏氢胺化反应广东工业大学地屈孕酮工艺流程光化学led光源有机光光合成过氧化氢光化学反应仪优势光子自旋轨道耦合可见光诱导构建非天然氨基酸光降解抗生素可见光诱导下氮杂尿嘧啶的C−H硅基化反应光化学反应仪厂家光催化反应基本过程光化学合成多环邻氨基醇类化合物芳基环丙烷与硝酮环加成反应光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物光化学反应仪进口光催化亚磺酰胺高通量光反应仪厂家光催化有机合成光催化水净化器平行光反应仪实际应用光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑光催化炔烃光化学促进环己酮脱氢去饱和C-N偶联可见光催化不对称烯丙基烷基化反应光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸光氧化还原催化芳香醚氢解光驱动三元催化脂肪胺γ-C−H键转化光诱导实现天然糖类化合物位点选择性光催化交叉偶联构建烯丙胺光催化α-羟基酸光催化草酸盐促进醇的脱氧羧酸化维生素B光合成设备光催化脱羧反应光催化实现苯环对位C-H键胺化光催化制氨基酸光催化水相硫-芳基抗体偶联不锈钢光化学反应釜光催化香料合成反应光催化烯烃2σ+2π环加成光诱导光催化合成手性双环己烷类化合物清华大学复旦大学光催化烷基卤的C-N偶联反应有机光化学反应原理南京光化学反应仪光化学反应过程多位光化学反应仪厂家光催化合成酮类化合物光催化自由基脱羧偶联反应光化学反应仪维护微通道光反应器设计原理光催化烯烃碳卤化反应光化学反应仪哪家好光催化合成轴手性N-芳基吡咯石英板式微通道光反应器光诱导下偕二氯化合物环丙烷化室温光催化氧化甲烷光诱导环丙酰胺与炔烃环化构建吡啶微通道反应器光化学反应仪搅拌方式光催化γ-氨基官能化修饰光诱导下偶氮官能化合成吲唑光溴化反应工业级光化学反应仪XPA光化学反应仪多位平行反应釜邻苯二甲酰亚胺自由基光催化烯烃与三氟甲烷亚磺酸钠发生三氟甲基硫代化反应光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺第23届有机合成国际会议光芬顿法光催化还原制苯胺光催化制备维生素B光氧化还原催化苄位选择性酰化反应光催化构建α-CF3-炔光催化构建环状内酯衍生物Au-CeO2微通道反应器的材质选择光催化合成氨基酸衍生物光催化硫醚铀酰光催化烯烃氧化裂解光化学反应仪操作指南光诱导下芳基卤代物与羧酸化合物合成硫酯光催化饱和杂环酮与胺的脱氢去饱和偶联光催化合成多取代氮杂环庚烷光化学反应光化学反应仪哪家比较靠谱光化学反应仪光源可见光催化合成手性醇类化合物光催化降解不锈钢反应釜光催化烯烃的氧炔基化光催化交叉亲电偶联反应光催化反应釜反应腔高压光反应釜耐压串联LED光反应仪偶氮苯光还原反应原理海南光化学反应仪厂家光化学合成策略led光反应釜光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环紫外光化学反应仪厂家光催化聚合反应光催化氧化甲苯制苯甲醛硼化光催化烯烃的芳基烷基化反应光催化烯烃芳化氨甲酰化反应光催化降解BPA光化学反应仪LED光源光催化反应釜材质高压光化学反应釜可见光催化N-烷基化光自由基加成反应原理光催化烯烃和一级杂芳基胺的反马氏氢胺化反应光催化制备5-羟甲基糠醛光诱导Co催化还原不对称交叉偶联前景光催化芬顿降解光化学反应仪选型有机合成光催化领域光化学反应仪生产厂家有机光化学反应机理光催化胺烷基化反应光催化CH4制C2H4陕西科技大学光催化H2O2CO2光催化还原光催化硝酮光催化烷氧羰基保护仲胺的α-烷基化光催化合成苯并膦氧化合物光催化[2+2]环加成反应光催化α-叔碳伯胺合成红外光化学反应仪光降解反应釜光化学反应仪功率微通道反应装置可换光源光催化苯胺和DIPEA的偶联反应大连理工大学光氧化还原反应光环化反应光催化反应器使用说明光化学反应仪规格光催化脱羧C–C交叉偶联构建偕-二硼化合物上海光化学反应仪报价光催化微流体反应装置高压光反应釜应用场景多相光催化光催化氧化还原反应光催化氧化还原光催化CO₂还原制C2H4光异构化反应光催化降解塑料硝基芳烃实验室光化学反应釜可见光催化合成三环氮杂芳烃光催化制H2O2光引发偶联反应光化学反应釜选型光催化反应机理有机光化学反应应用光催化反应釜常见故障问题光催化污水处理光催化磺酰胺氮C-H键芳杂环反应光催化C-H键活化构建α-手性烷基膦可见光驱动硫脲和羧酸选择性合成光诱导催化邻烷基硝基苯的吖啶化转化光催化合成高炔丙醇化合物光催化还原制酮光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应氮化硼光催化制备地屈孕酮光催化微流体反应器设备光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应光化学合成氮杂环庚烷复合光催化剂led光催化反应设备光催化二甲苯氧化反应光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应光诱导构建杂环或双环化合物光催化反应釜使用说明书有机光催化剂表征方法板式微通道光反应器偕溴代硝基环丁烷香港城市大学微通道光反应器分类光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃光反应器光催化诱导BCPs三组分自由基接力反应光催化反应原理深紫外光化学反应仪光诱导脱硫交叉偶联光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建光催化自芬顿降解水中有机污染物郑州大学合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化光催化甲苯氧化光催化醛与羰基或亚胺的不对称还原交叉偶联光反应器LED光源光催化药物合成马来酰亚胺光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮玻璃光化学反应釜光电共催化光诱导烯烃化学选择性芳杂化光催化还原重金属离子光催化剂合成原理光致异构化合成药物设计清洁可再生能源化学合成光催化去除四环素光催化剂选择光催化降解仪器光催化苯甲醇光催化间苯二酚-甲醛树脂光催化羧酸光氧化光催化脱氧氢烷基化修饰连续流光化学合成光催化制氢反应仪光催化构建支链烷基胺多功能光化学反应仪功能光促进杂环苄基C(sp3)–H键多样性转化N-杂环卡宾非均相光催化光催化烯烃的芳硅化反应光催化合成β- 氨基酯光催化吡啶重排环化光合成生物学光催化制乙醇多相光催化氧化降解废水中抗生素光反应釜设计温度光催化环加成反应构建碳环开放式光催化光源功率光催化实验设备光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化光催化去消旋化反应光偶联反应光化学反应机理插烯反应光催化制醛光催化一级杂芳基胺光催化合成苯并噻唑衍光催化反应釜光源光催化CO2还原制备C2H4光催化构建烯丙基N,O-酰基-缩醛光催化磺胺嘧啶降解光催化二甲醚平行光反应仪技术参数连续流反应器连续流光反应器光催化合成α‑叔伯胺光催化构建α-SCF2H环戊酮磁力搅拌器平行光反应仪精准液冷控温微通道反应器持液量甲烷氧化偶联制轻烷烃高通量光化学反应仪大容量光化学反应仪价格C-H键活化偶联光催化色酮光催化BCBs烷基芳基化反应光催化氧化降解抗生素武汉大学阿德莱德大学光催化制酮光催化CH4加州理工大学光引发的自由基反应烯烃的反马氏氢硫化反应光催化光源波长选型光催化合成烯丙基硅化合物光催化合成光功能材料表征方法西湖大学光催化光源光化学反应仪产物分析双供体-受体有机网络光合成过氧化氢可见光催化降解黄药有机光催化剂功能区别光催化烷基溴三氟乙酰化反应光化学合成应用光化学反应仪厂家排名溴代氟酰基芳烃与多种烯烃的自由基环化反应光催化甲醇脱氢光电催化二氧化碳还原产甲醇香港大学光催化氧化5-羟甲基糠醛光催化合成芳胺及衍生物高精密光化学反应仪厂家光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应光催化反应釜光柱光催化反应器常见故障解决办法光催化合成α-氨基羰基化合物光催化去除水中邻苯二甲酸酯光催化唑类N-H与烯烃的氢胺化反应烯烃双官能团化反应光催化构建氟取代叔脂肪高烯丙基胺水热法制光催化剂吉林大学光诱导催化sp3C−H键卤代光催化烷烃高精密光化学反应仪光酶选择性自由基环化UV光反应器波长可见光诱导肟酯C-C键的断裂光催化光引发的偶联反应光催化制合成三氟甲基酮光催化BCP醚类衍生物合成光诱导烷基羧酸化合物的脱羧光催化串联实现[3+2]环化构建α-SCF3环戊酮光催化反应速率光催化氧化二氧化硫光催化烯烃α-酰化反应光催化双分子烯烃还原偶联光氧化还原光化学衍生装置光氧化还原催化微通道反应器持液量设计三氟甲基化多光源光化学反应仪报价玻璃光反应釜温度控制光催化氧化技术光溴化反应釜叠氮化物光诱导炔烃双官能团化反应平行光反应仪厂家北京大学光催化末端烯烃生产伯醇光流体微反应器厂家光催化LED光源led光反应仪光催化尾气分解光催化烯烃的溴烷基化反应光催化aza Paternò–Büchi反应构建氮杂环丁烷光催化合成过氧化氢光催化醇类化合物羧酸平行光反应仪特点光催化反应方程式精密光化学反应仪光催化炔烃生产伯醇有机光化学合成应用光催化分解反应光化学反应仪led光源光反应釜选型南方科技大学舒伟光敏化合成聚合物光催化甲烷氧化制甲醇光催化合成甲酸苯酯类化合物盘管式聚合物微通道光反应器光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应光化学合成仪光催化烯烃α-三氟甲基化光催化氧化糠醛光化学反应仪恒温循环水控温有机光催化光催化合成BCP醚类衍生物光催化制甲醇偶联光催化合成氮杂环丁烷化合物光催化甲苯烯烃开普敦大学光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应光催化原理光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应光催化实验光催化分解水制氢同济大学高效光催化氧化偶联反应光催化偶联平行光反应仪光源参数连续流微通道反应器光诱导合成CF3光催化合成烯丙基砜衍生物光诱导电荷存储光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化光催化剂降解诺氟沙星光催化降解酚类物质光催化制苯甲酸光流体微通道反应器小试光电催化醇的C-C键断裂转化光催化甲烷选择性氧化制甲醇光化学反应仪价格光诱导紫苏迷迭香酸生物合成光催化芳烃直接胺化光催化甲烷制甲醛光催化三氟乙酰化反应釜式光反应器选型光催化有机合成发应光催化合成多官能团34-二氢喹唑烷酮光催化芳基卤和羧酸构建硫酯多光源光化学反应仪光诱导构建1、2-芳基杂芳基乙烷并联LED光反应仪光自由基加成反应ghx光化学反应仪光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法芳香烯烃高效氧化裂解工业级光催化降解反应釜光流体微通道反应器选型光铜共催化的自由基脱羧偶联反应led光化学反应仪波长光化学反应釜分类光反应釜分类可见光诱导肟酯C-C键官能化反应OER光功能材料制备光诱导脱氢偶联华南理工大学光催化合成芳基胺光诱导γ-杂芳基化修饰新方法光生电荷光催化合成β2,2-氨基酯光氧化反应

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