光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应
前沿
小环分子的双官能团化反应是现代有机合成的热点,尤其是双环[1.1.0]丁烷(BCBs)的双官能团化反应受到有机化学家的广泛关注。传统实现BCBs的双官能团化反应利用环张力释放驱动的极性加成反应,即可以在分子中引入亲核性和亲电性官能团(图1a)。近年来,自由基加成介导的BCBs双官能团化反应得到长足发展(图1c)。但是,开发新型策略实现BCBs双官能团化反应仍然具有重大挑战。基于此,湖南理工学院范建红/刘宇/唐课文和青岛科技大学李金恒报道了,光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应DOI:10.1021/acs.orglett.4c00333(图1)。
图1来源Org. Lett.
实验结果
图2来源Org. Lett.
图3来源Org. Lett.
图4来源Org. Lett.
编者结语
湖南理工学院范建红/刘宇/唐课文及青岛科技大学李金恒利用自由基加成策略,成功实现光催化BCBs的烷基芳基化反应,高效合成具有全碳中心的3-螺环环丁烷氧化吲哚骨架。
文献信息:Photoredox-Catalyzed Alkylarylation of N‑Aryl Bicyclobutyl Amides with α‑Carbonyl Alkyl Bromides: Access to 3‑Spirocyclobutyl Oxindoles
Jian-Hong Fan,* Jing Yuan, Peng-Fei Xia, Jiao Zhou, Long-Jin Zhong, Peng-Fei Huang, Yu Liu,* Ke-Wen Tang,* and Jin-Heng Li*
参考文献:
1. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 23771
2. Org. Lett. 2023, 25, 6184
3. Nat. Chem. 2019, 11, 117
4. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202217064
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