JACS:光催化1,5-二烯交叉[2+2]环加成反应构建硼取代BCHs
前沿
三维饱和碳环在药物研发中应用广泛,尤其是双环[2.1.1]环己烷(BCHs)的构建受到有机化学家的广泛关注。近年来,有三种策略能够高效构建BCHs:(i)光促进的缩环反应;(ii)张力释放的环加成反应;(iii)交叉[2+2]环加成反应。但是,对于硼取代BCHs的构建仍然具有重大挑战。利用C-B键的化学性质,能够得到多官能团化的BCHs。基于此,美国印第安纳大学M. Kevin Brown 教授在其长期双环碳环构建基础上报道了,光催化硼取代1,5-二烯的交叉[2+2]环加成反应DOI:10.1021/jacs.4c01557(图1)。
图1来源J. Am. Chem. Soc.
实验结果
图2来源J. Am. Chem. Soc.
图3来源J. Am. Chem. Soc.
图4来源J. Am. Chem. Soc.
编者结语
美国印第安纳大学M. Kevin Brown 以硼取代1,5-二烯为底物分子,在光催化体系下发生交叉[2+2]环加成反应构建硼取代BCHs。并且,实验过程还发现了1,5-二烯的光烯反应构建三取代环戊烷。
文献信息:Synthesis of Borylated Carbocycles by [2 + 2]-Cycloadditions and Photo-Ene Reactions
Jarett M. Posz, Neetu Sharma, Paige A. Royalty, Yanyao Liu, Christophe Salome,* Thomas C. Fessard, and M. Kevin Brown*
参考文献:
1. Chem. Sci. 2023, 14, 8070-8075
2. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 7988-7994
3. Nat. Chem. 2023, 15, 1155-1163
4. Chem. Sci. 2023, 14, 14092-14099
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