ACS Catal.:光催化原位生成芳基磺铵盐的多样性转化
前沿
磺酰胺结构片段普遍存在于天然产物分子、药物分子及材料分子中,尤其是芳基磺酰胺的合成受到有机化学家的广泛关注。目前合成该化合物的策略有:(i)胺与芳基磺酰氯的缩合反应;(ii)芳基磺酰胺与芳基卤或硼酸的C-N偶联反应;(iii)芳基前体、SO2 试剂与胺的三组分反应(图1B)。但是,这些策略需要使用过渡金属催化剂、官能团耐受性差,而且还无法合成一级磺酰胺。近年来,光促进芳基锍盐生成芳基自由基的化学转化得到长足发展,然而,芳基磺铵盐的化学转化亟待解决。基于此,淮北师范大学隋先伟团队报道了,光促进芳基锍盐、DABSO和胺的三组分反应,高效构建种类多样的磺酰胺DOI:10.1021/acscatal.4c00816(图1)。
图1来源ACS Catal.
实验结果
图2来源ACS Catal.
图3来源ACS Catal.
图4来源ACS Catal.
编者结语
淮北师范大学隋先伟利用原位生成的磺酰铵盐,随后与各种胺发生亲核取代反应,高效构建一级、二级、三级磺酰胺化合物。机理研究表明,磺酰自由基和磺酰铵盐是重要的中间体,其通过单电子转移途径生成。
文献信息:Single-Electron-Transfer-Generated Aryl Sulfonyl Ammonium Salt: Metal-Free Photoredox-Catalyzed Modular Construction of Sulfonamides
Fengying Yan,† Qing Li,† Shanshan Fu, Yuxing Yang, Duoqi Yang, Shun Yao, Man Song, Hong Deng, and Xianwei Sui*
参考文献:
1. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8781-8787
2. ACS Catal. 2023, 13, 11580-11588
3. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 13346-13351
4. Nat. Chem. 2023, 15, 43-5
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