JACS:光催化羧酸盐生成亚磺酰胺/磺酰胺/磺酰亚胺酰胺

摘要:Michael C. Willis课题组报道了一种以羧酸为原料,经吖啶催化、可见光介导光化学反应,实现亚磺酰胺、磺酰胺、磺酰亚胺酰胺的合成新方法。

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导读

最近,英国牛津大学Michael C. Willis课题组报道了一种羧酸和亚磺酰胺试剂(t-BuO-NSO等)间的吖啶催化光化学反应,可以得到亚磺酰胺,再分别和氢氧化钠、胺反应,生成磺酰胺、磺酰亚胺酰胺。在此光化学反应条件下,羧酸先转化成烷基自由基,再和亚磺酰胺试剂发生自由基加成反应,生成亚磺酰胺化合物。该反应具有可规模化进行和官能团耐受性良好的优点,可应用于复杂生物活性分子的衍生化。相关研究成果发表在近期的《美国化学会志》上(J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/jacs.3c07974)。


背景介绍(Figure 1)

羧酸是一类多功能底物,商业易得且具有结构多样性。当与光催化方法结合时,可以转化为大量官能团和结构多样性的高价值产物。磺酰胺(sulfonamides)是生物活性分子中主要的含硫官能团,存在于近10% FDA批准药物中,也存在于具有广泛适应症的药物中(Figure 1a)。磺酰亚胺酰胺(sulfonimidamide),虽尚未出现在任何上市药物中,但最近的专利文献证明越来越多含此官能团分子对多种生物靶标具有活性。亚磺酰胺(sulfinamides)是一种氧化态较低的含硫官能团,被用作酰胺生物电子等排体,应用于丙型肝炎和白血病等多种领域。亚磺酰胺也是高价值的合成中间体,能转化成其它含硫官能团。

如果能将羧酸直接转化为磺酰胺、磺酰亚胺酰胺和亚磺酰胺,将为相关化合物的合成提供一种高效简洁的合成方法。为此,牛津大学Michael C. Willis课题组计划发展出一种光化学合成方法,可以先在光化学反应条件下,将羧酸转化成磺酰亚胺,再转化成磺酰胺、磺酰亚胺酰胺(Figure 1b)。

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(Figure 1, 来源:J. Am. Chem. Soc.)


条件筛选研究(Table 1, Scheme 1):

作为一类亚磺酰胺试剂,t-BuO-NSO类试剂是重要的四价硫和六价硫官能团来源,可以与格氏试剂、重氮盐、Hantzsch酯发生反应,生成对应含硫化合物(Scheme 1, eqs 1-4)。但这三种烷基源底物都存在安全性和不易获取的问题,如果能以羧酸作为烷基源,将可以避免这些问题。Larionov等人曾报道一种以二氧化硫替代物作硫源、吖啶和铜双催化的磺酰胺合成方法(Chem. Sci. 2021, 12, 6429−6436)。基于此,作者尝试应用吖啶类催化剂实现自己的设想。

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(Scheme 1, 来源:J. Am. Chem. Soc.)


作者以苯丙酸为羧酸模板底物开展亚磺酰胺生成条件筛选研究。如Table 1所示,通过对溶剂、反应液浓度、光催化剂、亚磺酰胺等影响因素的细致优化,得出如entry 9所示最优反应条件,反应能以98%的高产率得到亚磺酰胺1a。详细条件筛选见SI中Tables 1-5。SI中Table 5开展的控制实验显示,光催化剂和光照对反应至关重要,氧气会显著影响反应产率,而水分降低反应产率能力相对较弱。

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(Table 1, 来源:J. Am. Chem. Soc.)

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(Table 5 in SI, 来源:J. Am. Chem. Soc.)


底物拓展和应用(Tables 2, 3, Scheme 2):

以Table 1优化出的反应条件,作者接着开展底物拓展研究。作者首先对亚磺酰胺的合成开展底物拓展。如Table 2所示,多种一级、二级和三级脂肪族羧酸都可以转化成对应亚磺酰胺化合物1a-1z、1aa-1ae。其中:1)环丙基乙酸化合物参与的反应,会得到环丙基开环产物1f,这证明反应是自由基反应;2)苯乙酸参与的反应,所得产物1v产率较低,可能是因为苄基自由基容易发生快速异构化;3)氨基酸衍生物、霉酚酸和鹅去氧胆酸也兼容该反应,以可观产率得到对应亚磺酰胺1z、1aa、1ab;4)其它三个亚磺酰胺试剂也兼容该反应,以可观产率得到亚磺酰胺1ac-1ae;5)反应兼容多种官能团和环系,包括:烯基、炔基、酮羰基、酯基、砜、磺酰胺、氨基甲酸酯、裸露醇羟基、苯环、吡啶、呋喃、吲哚、各种饱和环烷烃等。

在确定该光化学反应能高效实现亚磺酰胺化合物的通用合成后,作者接着开展磺酰胺和磺酰亚胺酰胺的合成和底物拓展。作者发现,光化学反应所得亚磺酰胺中间体1,可以和氢氧化钠反应生成磺酰胺2,和胺反应则能得到磺酰亚胺酰胺3。相关底物拓展如Table 3所示,可以发现多种一级、二级和三级脂肪族羧酸都可以通过这种策略,转化成对应磺酰胺化合物2a-2i和磺酰亚胺酰胺化合物3a-3p。其中:1)磺酰胺合成中,反应兼容苯基、环己基、环丁基等多种环系和磺酰胺基、裸露羟基、酯基、氨基甲酸酯等多种基团;2)磺酰亚胺酰胺的合成中,反应也兼容苯基、环己基、环丁基等多种环系和磺酰胺基、裸露羟基、酯基、氨基甲酸酯等多种基团;3)磺酰亚胺酰胺3o能通过CAN氧化条件,转化成一级磺酰亚胺酰胺3p。

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(Table 3, 来源:J. Am. Chem. Soc.)


最后,作者开展磺酰亚胺的进一步衍生化。如Table 4所示,磺酰亚胺1u可以经甲磺酸水解脱Tr转化成一级磺酰亚胺4a,经m-CPBA氧化和脱Tr转化成一级磺酰胺4b,经氧化氯代和氟取代转化成一级磺酰亚胺氟4c,经氧化氯代和脱Tr转化成一级磺酰亚胺酰胺4d。

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(Scheme 2, 来源:J. Am. Chem. Soc.)

总结

总之,Michael C. Willis课题组报道了一种以羧酸为原料,经吖啶催化、可见光介导光化学反应,实现亚磺酰胺、磺酰胺、磺酰亚胺酰胺的合成新方法。

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氨基酯光催化还原CO2光化学反应仪分类微通道连续流反应器光化学合成武汉大学光催化一级杂芳基胺与烯烃的分子间反马氏氢胺化反应光诱导下芳基卤代物与羧酸化合物合成硫酯上海光化学反应仪厂家光催化自由基脱羧偶联反应光催化领域光化学反应仪价格郑州光化学反应仪厂家光诱导烷基羧酸化合物的脱羧光催化构建糖胺光化学反应过程光催化制酯光引发的自由基反应固定床光反应器厂家平行光反应仪维护微通道光反应器分类光催化反应基本过程盘管式聚合物微通道光反应器光催化水分解光催化对映选择性C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化光催化合成磺酰胺光反应釜搅拌速度光催化水分解产氢光功能材料基本原理光诱导烯烃的插氮合环氮杂环丙烷化转化光催化反应器类型高压光化学反应釜光催化氧化还原反应光催化芳烃的氟磺酰甲基化光化学反应仪应用光催化降解抗生素废水光流体微通道反应器厂家光催化降解环丙沙星光化学反应优势工业级光催化降解反应釜光催化氧化硫醇制备二硫醚光催化制醛光催化CH4和CO2偶联制乙醇电化学光催化合成多取代氮杂环庚烷可见光催化二芳基醚的C-O键断裂光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃光催化烯丙基醋酸酯光铜共催化的自由基脱羧偶联反应光诱导催化偕二氯烷烃的发散性去氯硼化反应维生素B分子式光催化还原法光催化药物合成光催化氮类化合物化学转化光催化α-C–H键芳基化光反应釜分类光催化有机合成钛磺酸框架光催化重排合成芳乙胺光引发的环化反应国产光化学反应仪公司光诱导的扁桃酸与醇氧化酯化反应光催化氧化还原光催化还原二氧化碳制乙烷天津光化学反应仪厂家光功能材料表征方法光诱导构建γ-硫代内酰胺连续流光反应器设计原理光反应器光源第23届有机合成国际会议光诱导催化烯丙基C-H键酰氧基化光催化C-N偶联耦合产氢光氧化还原催化丙烯酸酯插烯反应偶联中国地质大学光催化醛交叉偶联构建手性α-醇酮光催化微通道反应器烯醇硅醚转化为α,β-环氧酮光催化合成氨基酸上海光化学反应仪厂家排名清洁可再生能源化学合成光催化降解磺胺甲恶唑抗生素光催化甲烷制乙烯郑州光化学反应仪二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物光催化生成烷基自由基光催化气体烷烃与芳基溴的交叉偶联光偶联反应方程式光化学反应仪生产厂家光催化sp3C−H键氧化反应光催化合成吲哚酮类化合物光催化聚乙烯转化为乙烯和丙酸光催化反应仪器选型上海光化学反应仪报价光化学反应机理复旦大学工业级光化学反应仪光催化降解邻苯二甲酸酯实验室光化学反应仪光催化合成α‑叔伯胺紫外光化学反应釜可见光合成多取代吡咯朴玲钰平行光反应仪品牌可见光催化芳香杂环氮自由基光催化合成苯并噻唑衍光催化降解亚甲基蓝可见光催化硫氰化反应光反应釜容量可见光催化芳烃C-H胺基化光催化合成手性烯丙基砜类化合物光化学反应仪使用说明书光催化反应器光化学基本概念多功能光反应仪光催化合成2-取代萘光化学有机反应光引发的偶联反应多相光催化氧化降解抗生素β-内酰胺光催化降解反应釜光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子光环化反应原理光催化合成醚类化合物光催化丙酮光催化制维生素D有机光催化剂制备光催化制氢反应仪低温光化学反应仪光氧化还原催化光催化反应釜选型光催化析氢装置叔烷基胺光催化烯烃不对称双官能团化气相沉积法制光催化剂光促进脂肪胺远程C(sp3)–H键溴化光化学反应仪控温方式北京理工大学光催化基本原理微通道反应器持液量设计光催化自由基诱导碳碳双键和官能团易位光催化尾气分解光催化降解五氯苯酚光化学反应仪技术标准可换光源光子自旋轨道耦合多相光催化氧化降解TMP光氧化还原协同催化丙二烯的芳磺酰化光氧化合成微通道反应设备光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化光催化硝酮光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化光催化微流体反应器郑州光化学反应仪报价光催化烯基卤与α-硅胺的交叉偶联构建烯丙基叔胺光催化烯烃烷氧基重氮甲基化光催化反应釜常见故障问题深紫外光化学微反应器光催化空气净化可见光催化剂耦合高级氧化工艺实验室平行光反应仪光降解刚果红染料光催化偶联反应光催化α-羟基酸合成酒石酸衍生物黄素光催化去饱和与环氧反应光氧化还原催化构建C-苷光催化实现苯环对位C-H键胺化光化学反应仪LED光源并联LED光反应仪光催化产业化光催化制氢设备光反应器光催化合成β2,2-氨基酯光催化合成N-烷基苯胺光催化CO2还原制备C2H4平行光反应仪厂家光催化苯甲醚光催化环烷烃与苄溴的C−C键交叉偶联光催化BCP醚类衍生物合成红外区光化学反应仪光催化芳基卤和羧酸构建硫酯石英微通道光反应器国产光化学反应仪厂家光催化aza Paternò–Büchi反应构建氮杂环丁烷光催化脱羧反应高精密光化学反应仪报价光催化气态烷烃和芳基溴化物偶联光催化氧化胺偶联光反应仪可见光诱导双核金催化脱卤硼化光诱导下三元催化下γ-氨基的官能化转化光催化反应器使用说明可见光光催化芳烃的C−H胺化反应光催化和钴催化非活性烯烃环异构化合成杂环光化学反应仪进口串联LED光反应仪光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物光化学反应仪维护EDA 复合物光氧化还原催化芳香醚氢解光氯化反应釜定制烯二炔的环化光还原反应方程式光催化降解法钍簇光催化连续流反应器光诱导钯催化体系急需光化学反应仪光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛光催化CO₂还原制C2H4光催化反应釜作用光催化烯丙基C–H酰氧基化反应光催化氧化还原反应制备香料中间体三氟甲基化光催化构建芳基烷烃光催化去除水中邻苯二甲酸酯光自由基加成反应平行光反应仪技术参数芳基环丙烷与硝酮环加成反应光化学促进环己酮脱氢去饱和C-N偶联光反应釜用途光催化CO2还原光催化合成C4化合物光化学反应釜类型石英光反应釜安徽大学光催化丁二烯与吲哚的串联不对称去芳构化反应光化学反应釜选型光化学反应釜分类聚合物光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚光催化还原反应光催化吡啶骨架编辑构建双环吡唑啉聚合物微通道反应器光诱导芳基三氮烯与CDCl3的氘化反应有机光催化合成2-哌啶酮高通量光催化反应器光化学合成连二醇山东大学光催化实现醛的α-叔烷基化光催化氧化制甲醇光还原催化乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯光催化甲烷制乙醇微通道光反应器设计原理可见光光催化分子氧活化光催化N-酰胺的α-三氟甲硫基化光还原反应光致异构化合成药物设计光化学反应仪化工领域应用工业级光流体反应器PHECOO光催化环加成反应光催化烯丙醇的半频哪醇重排反应可见光诱导合成杂芳基碳-糖苷厦门大学光催化α-氨基自由基与烯烃加成铀酰光催化烯烃氧化裂解光催化苯甲醚类化合物光催化氧化甲烷光催化构建烯丙基N,O-酰基-缩醛固定床光反应器光催化氧化糠醛制备四氯化碳化合物喹啉光催化药物降解光催化反应方程式光还原反应原理光谱学技术药物研发有机光化学反应原理led光反应仪器光引发偶联反应光化学C-N交叉偶联光催化蒽醌基环三核铜配合物光催化烯烃的芳硅化反应苄胺底物光催化偶联光催化CO2还原制乙醇国产光化学反应仪超分子光-酶偶联催化水污染物绿色降解硝基芳烃光催化芳基氯化物与醇类合成硫醚光催化γ-氨基官能化修饰光流体微反应器多少钱光化学介导饱和杂环酮脱氢多试管光化学反应仪多少钱光催化析氢有机耦联反应广东工业大学光催化芳烃对位选择性C-H键胺化新策略光流体微反应器厂家光催化氧化甲苯光催化反马氏氢胺化反应有机光催化剂应用领域玻璃光反应釜光催化环丙烷的去消旋化光催化降解技术甲烷氧化偶联制轻烷烃光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林玻璃光反应釜压力led光催化反应设备红外光化学反应仪光诱导脱羧烷基化反应光催化合成烯丙基硅化合物水光催化轻烯烃的双羟基化制备二元醇光诱导芳基碳碘键活化光催化α-羟基酸合成α-酮酸丙烯酰苯胺自由基环化反应光催化反应器波长筛选光催化构建环状内酯衍生物地屈孕酮制备设备光催化三氯甲基烯烃内酯化光催化降解VOCs光催化降解CIP光催化剂合成原理光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光催化苯酚二维富勒烯光电催化光促进羧酸与S8的脱羧C-S构建近红外区光化学反应仪光催化构建富含 C(sp3)的偕二硼砌块光催化苯甲醚酰胺化反应异相光催化氯化苄自偶联光催化制备维生素B石英板式微通道光反应器合成气和烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化/烷基化光诱导合成CF3水凝胶不锈钢光化学反应釜光催化有机合成非均相光催化海南光化学反应仪价格g-C3N4光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法大容量光化学反应仪吉林大学光催化合成β-酮一级氯化物金属氧化物光催化剂光诱导吡啶结构的骨架编辑可见光光源光化学反应仪采购前景光催化生物质多元醇制备乙醇胺板式微通道反应器光氧化合成应用氨基悬链烯烃光化学反应仪行业标准光催化合成H2O2溴二氟烷基光催化BCBs烷基芳基化反应可见光驱动有机转化光催化光敏药物合成光催化剂合成光催化实验光诱导镍催化烯烃碳卤化反应光诱导电荷转移复合物光催化三氟甲基亚磺酸钠光催化非活化烯丙醇的半频哪醇重排反应光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化光化学反应仪恒温循环水控温微通道反应器的材质选择光氧化还原催化烯烃光催化环氧乙烷的开环不对称炔基化反应有机光光合成过氧化氢光催化甲苯选择性氧化光化学合成有机化合物光催化富电子芳烃的碳-杂原子偶联光反应仪统一调光上海大学贵州大学连续流光反应器制备异噻唑光化学反应仪使用说明光催化去除有机污染物光催化木质素模型化合物光催化有机合成发应光催化诱导BCPs三组分自由基接力反应可见光催化有机硫去氯氢反应光催化制苯乙烯光化学反应釜价格光催化BCBs酰胺的烷基芳基化反应光诱导H键-EDA复合物促进烯烃氢化硫化有机光化学反应机理光催化甲烷氧化光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸光催化甲烷制乙烷光催化水处理光催化氧化自由基极性交叉ghx光化学反应仪光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺光催化析氢反应器溴代烷烃丙酮光催化脱氢偶联制备2,5-己二酮三氟甲基硫代化反应不锈钢光反应釜有机光化学反应应用光催化反应釜维护保养光催化丙酮偶联制备2,5-己二酮高压光反应釜压力设计光驱动耦合催化CO2还原为合成气光催化led光源北京光化学反应仪多工位光化学反应仪光化学反应仪搅拌方式光催化丁二烯的不对称胺化甲烷光催化氧化偶联光氧化合成原理光催化CH4制C2H4光催化降解酚类物质硝基苯乙炔修饰光催化合成BCP醚类衍生物光催化制备环丁烷光催化反应器在有机合成领域的应用芳烃的光氧化分子光谱学概念洛桑联邦理工学院光化学反应仪工作原理光化学合成硫醚水制氢光化学反应平行光化学反应仪可见光催化羰基类化合物连续流光反应釜应用场景光催化剂降解诺氟沙星光诱导吡啶扩环去芳香性戊烯基化反应定制光流体微通道反应器光催化微流体反应装置光诱导Co催化还原不对称交叉偶联大连工业大学光催化烯烃的氨基-羧基化反应​高压光反应釜液相光化学反应釜可见光催化氯化反应光催化制备5-羟甲基糠醛光化学反应仪功能光催化产氢光化学合成氮杂环庚烷光催化降解氟喹诺酮类抗生素溶胶凝胶法光催化制高炔丙醇化合物光催化脱羧卤磺酰化反应哈尔滨工业大学光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应光催化合成醇类化合物光化学反应釜光环化反应方程式光催化芳烃直接胺化光电催化硝酸盐还原产氨光催化制氢产率光诱导交叉偶联光催化反应釜工作原理光催化一级杂芳基胺光化学反应釜技术参数光催化降解诺氟沙星光催化脱氧氢烷基化修饰光催化去除难降解的芳香族污染物光催化烯烃2σ+2π环加成北京光化学反应仪报价光诱导下Co催化下Semipinacol重排新方法光催化CO促进羰基化可见光催化构建苯并环丁醇光化学光化学反应仪维修光催化甲烷制甲醇光化学反应仪多少钱光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑内置光催化光源光催化微流体反应器设备光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺光化学反应仪温度控制系统微通道反应器可见光催化从环己酮光化学反应仪光催化合成超高分子量聚合物光催化甲烷制甲醛光催化聚乙烯转化为乙烯光催化甲烷氧化制甲醇光催化芳香醇光氧催化led光源光催化芳基卤光诱导不对称还原交叉偶联烯烃环异构化合成杂环光催化反应基本原理光催化合成噁唑釜式光反应器光催化构建氟取代叔脂肪高烯丙基胺紫外可见光化学反应仪可见光催化穿梭二溴化光催化N-苯基哌啶β-C(sp³)–H酰胺化反应紫外光化学反应仪普林斯顿大学光反应釜搅拌方式恒温循环水控温的工作原理光催化制备前-芳香中间体光催化吡啶重排环化光化学反应釜报价光催化降解仪器烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化华南师范大学光电共催化光氧化还原-NHC光催化烷基卤的C-N偶联反应天津光化学反应仪光诱导实现天然糖类化合物位点选择性光化学反应仪功率光催化剂设计光化学反应光源光催化制二芳基硅化物光催化α-羟基酸光降解聚乙烯亚甲基蓝光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺光催化合成α-硼基醛光催化合成磺酰亚胺酰胺光化学反应仪设备光催化剂种类中国科学技术大学光促进杂环苄基C(sp3)–H键多样性转化光催化苯胺和DIPEA的偶联反应光化学合成β-氨基醇光催化甲烷选择性氧化制甲醇清华大学磁力搅拌器臭氧氧化光催化甲苯制苯甲醛光催化还原制苯胺光催化合成轴手性N-芳基吡咯光化学反应仪结构特点光促铜催化脱羧卤磺酰化反应光催化的不对称烯烃异构化光催化甲烷制乙醛玻璃光催化反应釜玻璃光催化反应釜工作原理光氯化反应釜厂家光催化串联反应光化学反应仪市场分布多相光催化氧化降解废水中抗生素光催化亚磺酰自由基与烯烃加成可见区光化学反应仪光催化烯烃异构化紫外光化学反应仪使用说明胺的直接C-H官能化光催化芳基溴的选择性氰甲基化光催化降解装置大容量光化学反应仪厂家光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺光催化反应釜冷却装置光催化合成酮类化合物板式微通道光反应器复合光催化剂可见光催化二氯化光催化合成反应釜可见光诱导膦催化的烯烃自由基环化光诱导下SO2固化合环修饰光催化炔烃Nature光催化反应釜功能高精密光化学反应仪厂家实验室光化学反应仪选购指南LED光催化反应器应用光化学反应仪光强分析光诱导构建1、2-芳基杂芳基乙烷光催化塑料降解有机磺酸烯烃的连二磺酰化修饰光反应釜功能作用光诱导多组分分子内环化/羟基三氟甲基化级联反应光催化剂制备过程光催化水相硫-芳基抗体偶联可见光催化螺碳环化合物的解构氟化反应光催化降解水体有机污染物水相硫-芳基抗体偶联可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联常州光化学反应仪厂家光催化乙烷氧气脱氢制乙烯光催化降解聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联国内光化学反应仪光催化丁二烯高压光反应釜耐压光催化合成C₂H₆甲苯光催化氧化制苯甲醛光化学反应仪使用指南光反应器LED光源光催化N-酰胺金属笼光催化制氢玻璃光催化反应釜技术参数武汉光化学反应仪价格光催化构建α-氨基酸光催化降解苯酚光催化反应釜操作指南连续流微通道光反应器烯烃的反马氏氢硫化反应光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法光催化木质素生物质转化为芳香族单体光催化反应釜室温光催化氧化甲烷制备液相产物光催化合成芳基胺地屈孕酮工艺流程光催化异氰与炔烃的碳/氢氰化反应有机光催化剂分类南京光化学反应仪哪家好合成可光降解聚乙烯光诱导炔烃双官能团化反应光催化醚的脱氧交叉偶联可见光催化不对称烯丙基烷基化反应光催化合成手性双环己烷类化合物连续流光反应釜光催化α-叔碳伯胺合成光流体微通道反应器定制光连续流反应器光催化有机污染物降解光化学反应仪选购重庆大学光催化降解甲硝唑光催化降解二氯苯酚光催化合成稠多环邻氨基醇类化合物平行光反应仪选型乙烯和CO₂合成可光降解聚乙烯南京光化学反应仪可见光催化芳香烯烃氧化裂解光诱导硝基氧化合成光催化制备2,5-己二酮光化学反应方程式光催化还原反应釜光诱导催化构建Z-烯烃多位光化学反应仪特点XPA光化学反应仪光催化光异构化反应光催化生成C₂烃类化合物光催化烯基重氮[3+2]环加成反应地屈孕酮分子式高通量光反应仪厂家Science光化学反应仪内置搅拌原理光催化去除四环素光诱导草酸生成二氧化碳自由基阴离子上海多试管光化学反应仪光催化脂肪族羧酸脱羧卤代led光化学反应仪光催化还原技术平行光反应仪光化学反应仪器生产厂家马来酰亚胺衍生物有机光化学基本概念烯烃双官能团化反应可见光催化氧化脱氢可见光光氧化还原光催化domino反应构建硫杂环丁烷光化学反应仪波长光催化技术光催化反应器常见故障解决办法光溴化反应光诱导构建杂环或双环化合物光催化微塑料升级转化偶联武汉光化学反应仪双供体-受体有机网络光合成过氧化氢催化羧酸不同自由基的C-C交叉偶联光化学反应仪厂家排名二苯乙烯光异构化光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应开放式光催化光源功率光催化[3+2]环加成反应光诱导水促进芳基烯烃C=C的歧化裂解光催化酰胺BCBs与α-羰基烷基溴的自由基加成反应玻璃光反应釜温度控制多位光化学反应仪报价光催化芳香醚氢解光诱导含偶氮苯聚合物可逆固-液转变光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解光催化甲烷制乙酸光化学合成多环邻氨基醇类化合物光催化卡宾自由基阴离子插入反应光催化间苯二酚-甲醛树脂可见光催化石英光化学反应釜光催化构建氢噻吩和吡咯结构偕溴代硝基环丁烷烷烃的光氧化光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联光催化实现烯烃与醇的脱氧交叉偶联光催化碳氟磺酰化光氧化还原共催化烯烃氨酰化合成β2,2-氨基酯微通道反应装置微通道反应器压力值光催化制备硫醇ghx光化学反应仪优势光催化硫醚高通量光反应仪选型光催化甲烷转化为高附加值化学品溶胶凝胶法合成光催化剂有机光催化剂表征方法光催化降解对四溴双酚A光化学反应仪报价北京大学Au-CeO2光氧化硫醇-烯交叉偶联反应光芬顿法光合成高通量光反应仪光诱导催化sp3C−H键卤代光合成生物学光催化过氧化氢多相光催化光催化合成甲醇光催化烷烃与芳基溴化物交叉偶联光催化糖类烯烃的光氧化光催化氧化5-羟甲基糠醛光催化C-H键活化机理光催化还原CO2制乙烷阿德莱德大学光氧化还原双重催化光催化合成硫醚光催化制合成三氟甲基酮光催化脱羟糖自由基的N-糖基化反应光催化还原制酮天津光化学反应仪报价常州光化学反应仪玻璃光化学反应釜微通道反应器定制平行光反应仪实际应用光催化苯甲醚酰胺化光反应釜组成光催化醇类化合物光化学反应仪哪家性价比高光催化CO促进杂芳基迁移反应光化学反应仪哪家比较靠谱光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺光催化合成氮杂环丁烷化合物光催化合成苯甲酸实验室光化学反应釜工作原理釜式光反应器选型光催化反应釜反应腔天津大学雷圣宾教授课题组光催化合成合成2,3-二胺化合物酶启发配位聚合物超分子酸构筑微通道反应器持液量光化学反应仪光源光化学合成β-氨基酸酯光氯代反应原理JACS光氧化还原催化重排级联反应光诱导合环构建环丁烷光催化氧化降解抗生素光化学反应仪保养福州大学C-H键活化偶联可见光催化合成三环氮杂芳烃光化学反应仪时间设置光氧化还原反应光催化降解水中污染物西湖大学光加成反应光催化烯烃烯丙位C-H键与芳基磺酰化反应高通量光反应仪工作原理光催化水消毒光催化降解有机物光催化构建全季碳羧酸化合物光催化合成芳基-烷基硫醚光催化合成烯丙基砜衍生物光化学衍生装置微通道反应器透光材质香港城市大学光催化有机磷酸双自由基交叉偶联可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应N-烷基苯胺光催化合成芳胺光催化丙烯醛自由加成反应武汉光化学反应仪厂家光催化色酮光诱导紫苏迷迭香酸生物合成光致异构化合成原理光催化合成α-氨基膦氧光催化三氟甲烷亚磺酸钠光化学反应仪市场紫外光催化反应器邻苯二甲酰亚胺自由基可见光诱导催化卤代吡啶光催化对四溴双酚A光电催化芳烃的脱羧三氟甲基化光加成反应方程式光催化降解芳香族污染物光诱导合成瓶刷聚合物光化学合成基本原理光催化LED光源多功能光化学反应仪功能光催化烷烃C–H键固SO2构建砜烯烃的氢二氟甲基化光催化香料合成反应光催化制地屈孕酮光催化反应釜光源江苏大学光催化制备乙二胺光化学反应仪实验结果基于芳基噻蒽鎓盐的烯烃平行光反应仪精准液冷控温光催化偶联制乙醇光催化胺烷基化光催化选择性氧化芳香醇光催化环丙烷可见光诱导的钴催化烯烃双膦化反应光催化烯烃实验室光反应釜光催化芳基环丙烷和硝酮偶极环加成反应光催化5-羟甲基糠醛高精密光化学反应仪内照式光化学反应釜光催化接力不对称催化可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物香港大学有机光催化剂基本原理光催化环丙基酮去消旋化自由基还原交叉偶联有机光化学合成策略光诱导下硝基氧化合成光催化甲烷转化制备乙醇光化学合成N-糖苷光催化原位生成芳基磺铵盐有机光催化剂功能区别开普敦大学光催化析氢设备分子光谱学原理光催化Meerwein型溴芳基化反应光化学合成维生素B光催化构建芳杂胺光催化反应釜降解连续可见光催化光致异构化合成应用光催化甲烷实验室光化学反应釜微通道反应器设计参数高温高压光反应釜光去羰基反应方程式光催化制乙烯光催化合成氟烷基酮化合物可见光诱导有机膦促进磺酰肟盐的连续脱氧光流体微通道反应器中试光催化合成酰基酮产物光解对四溴双酚AOER光催化制醇微通道连续流光反应器光化学耦合平行光反应仪厂家排名光催化唑类N-H与烯烃的氢胺化反应光催化制氨基酸光催化反应釜光柱光催化实现C-杂原子与富电子芳基偶联光催化降解VOCs废气有机光化学合成基本原理光流体微通道反应器工作原理光异构化光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰光催化合成苯并膦氧化合物封端-糖基化光催化苯胺光反应仪独立调光可见光催化合成腈类化合物光诱导活性聚合物网络布里斯托大学光催化合成氨基酸衍生物光致异构化合成光催化制备醛玻璃光催化反应釜耐压选型光催化合成烯烃马来酰亚胺光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基自由基加成反应新加坡国立大学硼化有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪光催化甲烷转化光催化合成地屈孕酮bromide光催化甘氨酸酯α-C–H官能团化构建非天然氨基酸光催化末端烯烃生产伯醇光氧化水热法制光催化剂光催化[2+2]环加成反应微通道反应器工作原理光催化苯基甘氨酸光降解抗生素光催化蒽的不对称[4+2]去芳构化可见光催化芳基环丙烷开环官能团化反应光电催化二氧化碳还原产甲醇光诱导芳烃分子内环加成去芳构化光催化降解甲胺大连理工大学光催化酰基三氮唑构建酮光催化氧化衍生醇光催化合成2-哌啶酮光流体微通道反应器平行光反应仪保养连续流光反应器光催化反应釜使用说明书光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物有机光催化污水处理光诱导脱硫交叉偶联聚四氟乙烯反应釜光化学反应仪光源选择康奈尔大学光催化构建支链烷基胺光降解反应釜应用场景光催化医药合成光催化降解家禽粪便厌氧消化液中有机污染物光催化C-C键偶联反应多试管光化学反应仪有机光催化合成地屈孕酮光催化反应釜原理光化学反应仪常见问题光催化析氢耦合苯甲醇氧化郑州大学光催化生物质脱氢光电催化苯乙烯碳胺化连续流光反应器分类不锈钢反应釜光催化喹啉衍生物光催化降解抗生素光催化制备地屈孕酮光催化偶联合成烯丙基三级烷基胺南方科技大学舒伟海南光化学反应仪厂家光催化医药合成反应仪光催化合成α-氨基膦酸酯石英玻璃反应釜光催化乙烯基酮共轭加成光流体微反应器C–H双官能团化反应平行光反应仪光源参数实验室光催化反应釜光化学合成芳基胺光催化自芬顿降解水中有机污染物光催化氧化降解盐酸四环素可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物光催化有机合成地屈孕酮光催化制醚氮化硼光催化剂制备原理光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化光生电荷光催化合成应用光催化C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化光催化乙酸偶联生产丁二酸烯烃二卤化光诱导加成实现螺桨烷双官能团化反应光化学反应仪精度光催化降解PAEs噻蒽鎓盐光催化光加成反应原理光催化聚乙烯光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应光催化缺电子吲哚衍生物光催化制H2O2可见光催化还原炔丙基化反应光催化还原制烯烃​Angew异噻唑啉酮光催化降解光催化剂选择光催化降解PET-12塑料高压光化学反应釜厂家光氧化还原光催化有机材料合成可见光催化伯胺类化合物浙江大学光催化磺胺嘧啶光催化CO2环加成反应不锈钢微通道反应器N-杂环卡宾非均相光催化光催化聚合反应氟聚合物华东理工大学CO2光催化还原三甲基氯硅烷光催化环丙酰胺无受体脱氢开环LED光化学反应仪多位平行反应釜光催化反应器香料合成光催化交流研讨会光催化氧化甲苯制苯甲醛光催化合成高炔丙醇化合物光催化硝基苯加氢反应中国矿业大学光催化水净化器光催化氧化光催化析氢光催化自由基串联环化反应光催化解聚木质素光催化羧酸化合物结构重塑光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰海南光化学反应仪光催化合成2-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮光催化二甲醚邻氟磺酰硼化反应光化学反应仪配套设备光催化反应器使用注意事项可见光还原交叉偶联可见光催化N-烷基化糠醛

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