Green Chem.:光催化烯烃的芳硅化反应构建1,1-二芳基硅化物
前沿
1,1-二芳基结构普遍存在于天然产物分子及药物分子中。另外,药物化学家在新药研发过程中,尝试引入硅原子改变化合物的理化性质。因此,分子中同时含有1,1-二芳基结构和硅原子具有广阔的应用前景。目前,过渡金属催化、自由基介导的烯烃的芳硅化反应得到长足发展(图1a)。其中,硅基硼酸酯作为硅自由基前体,在碱性条件下生成硅自由基与烯烃的化学转化备受瞩目(图1b)。但是,该催化体系反应条件苛刻,需要使用大量的强碱、反应温度较高。因此,开发新型催化体系实现硅基硼酸酯与烯烃的化学转化具有重大挑战。基于此,南京大学王国强副教授/黎书华教授报道了,光催化烯烃、硅基硼酸酯、芳杂腈的三组分反应,成功在硅原子的β位引入1,1-二芳基骨架DOI:10.1039/D4GC00073K(图1)。
图1来源Green. Chem.
实验结果
图2来源Green. Chem.
图3来源Green. Chem.
编者结语
南京大学王国强/黎书华以硅基硼酸酯为硅自由基前体,在光/碱催化体系下实现其与烯烃、芳杂腈的芳硅化反应。该反应的顺利进行依赖于硅自由基与烯烃的加成/硅-烯加合物与腈自由基阴离子的交叉偶联。
文献信息:Visible Light Catalyzed Arylsilylation of Alkenes to Construct Silicon-Containing 1,1-Diaryl Moieties
Jia Cao, Liuzhou Gao, Guoqiang Wang*, Shuhua Li*
参考文献:
1. Nat. Commun., 2021, 12, 3749
2. Chem. Sci., 2023, 14, 11881–11889
3. Angew. Chem. Int. Ed., 2022, 61, e202115110
4. Green. Chem., 2023, 25, 256-263
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