Science后再发Nat. Chem.:光催化亚磺酰胺实现烯烃的胺芳基化

摘要:最近,美国密歇根大学(University of Michigan)Corey R. J. Stephenson课题组利用芳基亚磺酰胺作为氨基和芳基双官能团供体,实现烯烃的光催化胺芳基化。反应中,光催化芳基亚磺酰胺生成的活性氮自由基,可以和烯烃发生自由基加成,经Smiles–Truce重排,生成芳乙胺化合物。

最近,美国密歇根大学(University of Michigan)Corey R. J. Stephenson课题组利用芳基亚磺酰胺作为氨基和芳基双官能团供体,实现烯烃的光催化胺芳基化。反应中,光催化芳基亚磺酰胺生成的活性氮自由基,可以和烯烃发生自由基加成,经Smiles–Truce重排,生成芳乙胺化合物。相关研究成果发表在近期的Nature Chemistry上(Nat. Chem. DOI: 10.1038/s41557-023-01404-w)。同期发表的Cristina Nevado组研究工作,则利用手性芳基亚磺酰胺,实现内烯烃的不对称胺芳基化(Nat. Chem. DOI: 10.1038/s41557-023-01414-8)。


背景介绍和反应可行性研究(Fig. 1、2, Table 1):

苯乙胺(arylethylamines)是多种生物活性分子中存在的重要片段(Fig. 1A)。其芳烃和乙烯(ethylene)部位具有几个潜在的取代位点,可以作为调节分子代谢和药代动力学特征的合成手柄。然而,目前报道的从烯烃合成芳乙胺的方法,多需要共轭活化基团、导向基团、分子内底物设计或引入更高氧化态的氮原子。因此,发展出一种通用的烯烃胺芳基化反应具有重要研究价值。


密歇根大学Corey R. J. Stephenson课题组曾在2018年报道了富电子烯烃的胺芳基化反应(Science, 2018, 361, 1369–1373)。如Fig. 1b上图所示,富电子苯乙烯的自由基碳正离子被芳基磺酰胺氮原子捕捉生成环状中间体,然后发生去磺酰化芳基迁移(Smiles–Truce重排)生成双官能团化产物。由于此反应只兼容富电子烯烃,作者继续探索了非活化烯烃参与的胺芳基化反应,并于2022年报道了非活化烯烃和亲电性氮自由基(NCR)间的分子内胺芳基化反应(Fig. 1b下图, Chem. Sci., 2022, 13, 6942–6949)。但是,此方法所用磺酰胺芳环邻位需要有取代基(阻碍邻位加成发生),且会发生竞争性Smiles–Truce重排生成苯酚副产物(Fig. 1c上图),因此只适合分子内反应。为此,作者计划将硫原子氧化态从六价降低至四价,即将磺酰胺替换为亚磺酰胺,减弱基团离去能力从而抑制非理想重排反应发生(Fig. 1c下图)。


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(Fig. 1,来源:Nat. Chem.


Cristina Nevado、四川大学秦勇等课题组的相关报道都支持作者这一设想。此外,作者开展的循环伏安法测试结果显示(Fig. 2a),亚磺酰胺负离子相比磺酰胺负离子具有更弱的电势(0.74 V vs 1.49 V),因此亚胺酰胺能在弱氧化态光催化剂作用下生成理想亲电性氮自由基(NCR)。基于四川大学秦勇课题报道的反应条件(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6667 –6671),作者开展了反应可行性研究。如Fig. 2b所示,在光催化条件下,降冰片烯能和对甲苯基亚磺酰胺发生反应,以35%或30%的产率和高非对映选择性得到理想胺芳基化产物2。

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(Fig. 2,来源:Nat. Chem.


基于Fig. 2b的初步研究,作者以4-氟代苯或3-氟代苯亚磺酰胺1和正辛烯为模板底物开展反应条件筛选研究。如Table 1所示,通过对亚磺酰胺、正辛烯当量、光催化剂、碱和碱当量、溶剂、反应液浓度等参数进行细致优化,得出如entry 20所示最优反应条件:Ir-1作光催化剂、3当量磷酸钾作碱、1:5 DCE/H2O作混合溶剂,反应能以89%的高产率得到理想胺芳基化产物2。水的加入有助于提高无机碱的溶解性。控制实验显示,光催化剂和无机碱对反应发生至关重要,缺一不可(entries 21、22)。

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(Table 1,来源:Nat. Chem.


底物拓展和应用研究(Table 2, Fig. 4):

以Table 1优化出的反应条件,作者接着开展底物拓展研究。如Table 2所示,多种芳基亚磺酰胺可以和各类烯烃发生胺芳基化反应,以可观产率和选择性得到对应产物2。反应兼容的底物包括:1)芳基对位带多种基团的亚磺酰胺(2a-2h),间二取代芳基亚磺酰胺(2i),邻位单取代芳基亚磺酰胺(2j、2k),邻二取代芳基亚磺酰胺(2l产率较低),萘取代亚磺酰胺(2m产率较低),噻吩、吡啶取代亚磺酰胺(2n、2o, Table 2a);2)单取代末端烯烃(2p-2t、2y、2z、2aa、2aq、2ar)、1,2-二取代烯烃(2u、2ab)、1,1-二取代烯烃(2v-2x)、三取代烯烃(2ac)、乙烯基醚(2ad-2am)、乙烯基氨基甲酸酯(2an-2ap)。反应兼容烯烃上的多种取代基,包括烷基、溴代烷基、杂环、醇羟基、酯基、吡啶、苯基、烯丙氧基、氨基甲酸酯、三甲基硅基、苯巯基等(Table 2b);3)氨基上用Cbz、Troc、Teoc、炔基取代酰基、吡唑取代酰基保护的芳基亚磺酰胺(2as-2aw, Table 2c)。总之,此胺芳基化反应具有优秀的底物和官能团兼容性。


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(Table 2,来源:Nat. Chem.


为了进一步验证反应的应用价值,作者开展了后期转化和对映选择性研究。如Fig. 4a所示,底物拓展中所得产物2j、2q、2r、2ag,可以经Buchwald-Hartwig偶联或亲核取代环化,生成对应芳基杂环产物3j、3q、3r、3ag。使用手性芳基亚磺酰胺,可以对映选择性得到产物2q、2t(Fig. 4b)。2q可以环化成芳基杂环3q。降低反应温度有助于提高对映选择性。


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(Fig. 4,来源:Nat. Chem.


反应机理研究(Fig. 3):

基于SI中Stern–Volmer荧光淬灭实验和负离子中间体循环伏安法测试所得结果,作者提出了如Fig. 3a所示SPLET可行性机理(sequential proton loss-electron transfer):芳基亚磺酰胺i去质子生成负离子中间体ii;ii被激发态*[Ir]II光催化剂氧化,得到芳基亚磺酰胺基自由基iii;iii和烯烃发生自由基加成,生成自由基加合物iv;iv经去芳构化螺杂环中间体v,发生Smiles–Truce重排,得到自由基中间体vi;vi可以经直接均裂或被[Ir]II光催化剂还原裂解离去SO,生成自由基或负离子中间体,再质子化得到产物vii。Fig. 3b的实验可以证明自由基中间体iv的生成,Fig. 3c的实验可以证明负离子中间体ii的生成。SO可以经歧化反应生成SO2和S2O。SO2可以在碱性水溶液中生成亚硫酸盐(HSO3–),并通过比色试纸检测出。

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(Fig. 3,来源:Nat. Chem.

Corey R. J. Stephenson课题组报道了一种烯烃和芳基亚磺酰胺参与的光催化烯烃胺芳基化反应。该反应具有优秀的区域选择性和非对映选择性,可以实现多种芳乙胺化合物的温和合成。


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氨基酯海南光化学反应仪价格光氧化反应可见光催化剂耦合高级氧化工艺二硫化物光化学合成光催化制苯甲酸光催化降解苯酚光化学反应仪led光源功率烯丙基sp3 C–H键的选择性芳基化不锈钢反应釜光诱导合成CF3连续流光反应器制备异噻唑水光催化轻烯烃的双羟基化制备二元醇光化学反应仪器厂家光催化微流体反应器光催化喹啉衍生物光化学反应仪哪家好二芳基二氢吩嗪基多孔有机聚合物二苯乙烯光异构化光催化合成C4化合物光催化反应釜降解光化学合成芳基胺光催化制甲醇光诱导下烷基胺的远程溴化修饰新方法可见光催化有机硫去氯氢反应可见光光催化分子氧活化光催化氧化二氧化硫串联LED光反应仪光催化串联反应光催化配套设备光电催化深紫外光化学微反应器光催化氮类化合物化学转化光催化接力不对称催化g-C3N4光化学反应仪使用说明光催化合成氟烷基酮化合物光偶联反应方程式光催化甲烷氧化光催化喹啉衍生物C(sp2)-H官能化反应光催化酰基三氮唑构建酮烯二炔的环化平行光化学反应仪光催化还原六价铬平行光反应仪光源可见光催化还原硝基化合物光催化胺烷基化构建α‑叔伯胺光诱导烯烃化学选择性芳杂化光流体微反应器报价光催化烯烃自由基还原交叉偶联光还原反应方程式光解对四溴双酚A水热法制光催化剂光反应釜组成多试管光化学反应仪价格可见光催化氯化反应光催化合成维生素B工艺流程光促进脂肪胺远程C(sp3)–H键溴化光催化丙酮光催化二芳基醚分子转化为两个苯酚分子光化学反应方程式光催化聚对苯二甲酸乙二醇酯瓶子公斤级降解光氧化还原-NHC光催化原理烯烃光反应器LED光源光催化氧化反应釜分子光谱学应用光诱导构建γ-硫代内酰胺宾夕法尼亚大学光溴化反应光催化N-苯基哌啶的去饱和 β-C(sp3)–H酰胺化方法光流体微通道反应器小试安徽大学光催化合成手性双环己烷类化合物平行光反应仪可见光化学反应仪光氯代反应国产光化学反应仪光催化还原制烯烃有机光化学合成应用光催化还原烯烃环异构化合成杂环光化学反应仪多少钱多位光化学反应仪优势工业级光化学反应仪光氧化还原催化烯烃叠氮化物溴代氟酰基芳烃与多种烯烃的自由基环化反应复旦大学光催化C-H键活化机理光催化析氢设备光化学反应光源光诱导交叉偶联清华大学四川大学光催化合成芳基胺光引发偶联反应香港大学光诱导炔烃双官能团化反应光催化光异构化反应武汉大学光催化降解水中有机污染物光催化胺与羧酸构建亚磺酰胺高通量光催化反应器可见光催化不对称烯丙基烷基化反应光催化降解技术可见光催化醛和铵盐合成腈类化合物光催化偶联光催化C-C键偶联反应光催化自由基极性翻转环加成策略合成环状胺光催化草酸盐促进醇的脱氧羧酸化南京光化学反应仪光化学合成有机化合物光反应釜功能作用光化学C-N交叉偶联光催化反应器波长筛选光诱导Pd催化烯丙基C-H氧化光环化反应方程式光催化降解反应釜实验室光催化反应釜分子光谱学原理西安交通大学光诱导铜催化脱羧 C-C偶联光反应器点光源光诱导LMCT脱羧高通量光反应仪光催化合成反应方程式光催化水分解制氢光催化合成钛磺酸框架可见光催化活化C-H氨基化的反应方法学光催化制合成三氟甲基酮光催化合成高炔丙醇化合物可见光光催化芳烃的C−H胺化反应光催化原位生成芳基磺铵盐可见光催化硫醇的选择性氧化脱氢偶联光催化硝基芳烃光氧化还原协同催化丙二烯的芳磺酰化光催化降解VOCs废气光催化合成噁唑光反应釜选型光催化交叉偶联构建烯丙胺光化学反应仪搅拌方式紫外光化学反应仪多少钱光催化脂肪族羧酸脱羧卤代光催化构建芳杂胺南方科技大学舒伟光化学反应仪光源分类光催化制α‑叔伯胺盘管式聚合物微通道光反应器高压光化学反应釜厂家可见光催化烯烃双官能团化反应光催化甲烷制乙烷光催化生成烷基自由基光催化去除四环素山东大学多试管光化学反应仪光溴化反应釜光催化不对称还原交叉偶联连续流光化学合成光催化产氢装置光化学反应仪用途光催化反应器用途光化学反应仪工作原理led光化学反应仪波长光催化氧化硫醇制备二硫醚光电催化二氧化碳还原产甲醇连续流光反应釜应用场景光催化构建α-SCF2H环戊酮常温常压光解塑料光催化三氟甲烷亚磺酸钠光催化降解氯酚类化合物光催化微流体反应器设备C–H双官能团化反应光催化反应釜工作原理天津光化学反应仪报价偶氮苯西湖大学哈尔滨工业大学布里斯托大学光诱导环丙酰胺与炔烃环化构建吡啶光催化合成合成烯丙基硼糠醛光催化合成维生素B反应方程式光催化醇脱氧芳基化曼彻斯特大学加州大学洛杉矶分校南京光化学反应仪选哪个品牌光催化分解水制氢光催化析氢装置光催化污水处理紫外光化学反应仪光催化蒽醌基环三核铜配合物可见光催化还原炔丙基化反应有机光催化合成地屈孕酮光催化甘氨酸酯α-C–H官能团化构建非天然氨基酸光催化CH4光催化降解亚甲基蓝光催化芳基环丙烷光催化构建双环吡唑啉和吡唑结构光催化苯甲酸酯与烯丙醇的脱氧交叉偶联低温光化学反应仪光化学反应仪精度柱式微通道反应器光化学制备烯烃可见光催化从环己酮有机光化学反应原理光催化二甲苯氧化反应石英光化学反应釜华南理工大学光催化自由基诱导碳碳双键和官能团易位光催化乙烷板式微通道光反应器光催化技术光催化合成光化学反应仪配套设备光催化反应光源光化学反应仪led光源光催化对硝基苯光催化合成甲酸苯酯类化合物液相光化学反应釜芝加哥大学郑州大学光催化降解邻苯二甲酸酯常州光化学反应仪价格深紫外光化学反应仪厂家光催化合成酮类化合物上海多试管光化学反应仪光催化异氰与炔烃的碳/氢氰化反应光催化制备乙醇胺光催化烷基卤的C-N偶联反应光催化胺烷基化光催化苯甲醚类化合物光催化烯烃合成β-氨基酸衍生物复合光催化剂烯烃的反马氏氢硫化反应光流体微通道反应器选型光诱导重排环化光催化合成2,3-二氢苯并吡喃-4-酮并吡咯烷类化合物光催化烯烃与羧酸的氢-氟烷基化反应光促进3-烷基吡啶苄基C–H 键自由基氯化铀酰光催化烯烃氧化裂解光催化[2+2]环加成反应华东理工大学玻璃光催化反应釜耐压选型光诱导Pd催化制备芳基自由基前体光催化CO2还原制备C2H4高效光催化氧化偶联反应光催化有机合成光催化γ-氨基官能化修饰可见光催化伯胺类化合物光催化合成过氧化氢光化学反应仪实验结果光催化甲烷选择性氧化制甲醇光催化甲烷制甲醛天津大学雷圣宾教授课题组光化学反应仪选哪家南开大学合成可光降解聚乙烯光催化反应釜冷却装置光化学反应仪维修高压光化学反应釜报价光催化烯烃的胺-磺酰胺化修饰光催化轻质烷烃与芳基溴的偶联有机光氧化还原催化剂10-苯基吩噻嗪光诱导烯基重氮[4+2]环加成反应硝基苯乙炔修饰光诱导硝基氧化合成光催化合成酯类化合物光谱学技术化学反应机理研究微通道光反应器设计原理可见光光源光催化助力烯丙基C-H键胺化光催化生物质多元醇制备乙醇胺光催化共轭二烯的对映选择性碳胺化反应脂肪族异硫氰酸酯光催化CO2还原制乙醇南京光化学反应仪哪家好光催化制备2,5-己二酮可见光催化苯和脂肪烃选择性偶联光化学反应仪产物分析光催化氧化法浙江大学光催化水氧化紫外光催化反应器玻璃微通道反应器光诱导芳基碳碘键活化并联LED光反应仪可见光诱导唑类化合物C-H芳基化反应邻苯二甲酰亚胺硼化地屈孕酮工艺流程光流体微反应器厂家光催化析氢耦合苯甲醇氧化有机磺酸光催化乙烯基酮共轭加成微通道反应器技术参数OER光催化制高炔丙醇化合物善施科技完成 Pre-A 轮融资重庆大学光催化环加成反应光化学合成基本原理可见光催化氧化伯、仲苄基 C(sp3)-H 键的亲核胺化光催化反应器香料合成光催化三氯甲基烯烃内酯化光催化磺胺嘧啶降解光催化反应釜厂家板式微通道反应器光催化糖类光催化有机合成钛磺酸框架光催化甲烷氧化制甲基光催化环己烷脱氢氢烯基化光催化Heck类偶联反应光催化反应釜光源光催化实现苯环对位C-H键胺化光催化卤代反应光催化的不对称烯烃异构化光催化5-羟甲基糠醛武汉光化学反应仪平行光反应仪精准液冷控温光偶联反应溴烷基化反应光催化基本原理光化学反应仪行业标准光催化尾气分解光催化制醛丙烯酰苯胺自由基环化反应多功能光化学反应仪有机光催化剂制备光催化医药合成反应仪光诱导不对称还原交叉偶联​Angew光催化合成氮杂芳环羧基化合物光催化羧酸盐生成磺酰亚胺酰胺光催化芳基溴的选择性氰甲基化光催化脱氧氢烷基化修饰光催化烷基C-H键选择性末端硼化转化光催化反应釜作用β-内酰胺光催化苯甲醚光催化制H2O2光流体微通道反应器定制半导体光催化剂光化学合成多环邻氨基醇类化合物室温光催化氧化甲烷贵州大学光诱导催化烯丙基C-H键酰氧基化光催化制醇类化合物玻璃光反应釜压力钙钛矿光催化剂光催化降解甲硝唑光催化制苯乙烯光催化降解氧氟沙星光催化合成氨基酸衍生物偕溴代硝基环丁烷芳香烯烃高效氧化裂解光化学反应仪内置搅拌原理郑州光化学反应仪光催化碳氟磺酰化LED光催化反应器应用光催化降解抗生素地屈孕酮光合成设备紫外光反应仪光催化末端烯烃光氧化还原双重催化唑类化合物与芳基碘的C–H芳基化反应光催化偶联反应光功能材料基本原理光催化1,2-氨基醇合成光催化降解有机物光反应釜容量聚合物光促进吡啶重排构建3-吡啶醇高通量光反应仪厂家光催化甲烷制乙醛光化学合成氮杂环庚烷光催化聚乙烯转化为乙烯光诱导合成瓶刷聚合物氮化硼有机化合物脱氢偶联光催化分解反应光催化合成硫醚光催化制备硫醇光催化药物合成光连续流反应器有机光催化剂应用领域光催化实验光化学水裂解北京大学光催化环加成反应合成手性双环己烷类化合物紫外光化学反应仪波长光催化甲烷制乙烯光诱导下串联合环修饰新方法光反应器光源光流体微通道反应器工作原理光氧化还原催化丙烯酸酯有机光催化剂光催化构建环状内酯衍生物有机光化学合成基本原理光催化烯丙基C-H键胺化构建支链胺光催化NHP酯合成手性烯丙基胺衍生物光催化sp3C−H键氧化反应对硝基苯光催化还原制苯胺光催化构建α-氨基酸光催化反应机理光催化降解水体有机污染物有机光化学反应机理光化学反应仪生产厂家多工位光化学反应仪光功能材料表征方法光催化交流研讨会光催化脱氢还原光催化碳碳偶联反应可见光诱导甲酸盐还原脱卤环化合成吲哚酮类化合物光催化氧化技术光催化构建α-CF3-炔光催化烷烃光催化甲烷转化光催化降解有机污染物光催化反应釜原理Au-CeO2光催化耦合类芬顿反应去除污染物甲烷氧化偶联制轻烷烃烯烃的连二磺酰化修饰光合成甲醇光催化降解四环素光流体微通道反应器EDA 复合物内置光催化光源光氧化合成应用光氧化还原催化苄基叔碳C-H键与CO2的羧酸化反应三氟甲基硫代化反应光催化α-羟基酸合成α-酮酸光催化反应方程式光流体微通道反应器参数光催化降解可见光诱导构建非天然氨基酸国产光化学反应仪厂家光催化气体烷烃与芳基溴的交叉偶联可见光合成多取代吡咯固定床光反应器选型光催化合成含硼杂环化合物光催化合成苯甲酸噻蒽鎓盐光催化光催化木质素模型化合物封端-糖基化可见光诱导催化卤代吡啶水光催化去芳构化[2+2]环加成反应光催化析氢反应器光催化氧化甲烷光催化制酮光子自旋轨道耦合有机光化学反应应用光催化实现烯烃的烷氧基重氮甲基化光催化芳基氯与醇合成芳基烷基硫醚釜式光反应器厂商光催化合成多取代氮杂环庚烷光催化农药合成光氯化反应釜厂家光化学反应仪报价光催化反应釜选型光催化硫醚化反应光催化反应釜反应腔工业级光催化降解反应釜光催化炔烃中国矿业大学多试管光化学反应仪多少钱光催化芳构化驱动C-C键断裂的交叉偶联光催化降解VOCs可见光催化硫氰化反应光催化产业化朴玲钰光反应仪器选型光催化自由基脱羧偶联反应光催化丁二烯光化学反应仪光源选择光催化一级杂芳基胺光催化醇与氯代芳烃的脱氧交叉偶联反应光催化剂实现单电子转移UV光反应器氮杂环丙烷光催化烯烃烷氧基重氮甲基化光催化二甲醚芳香酮化合物光敏剂光催化剂制备原理光反应器光催化芳基卤和羧酸构建硫酯光催化唑类N-H与烯烃的氢胺化反应高温高压光反应釜光催化5-羟甲基糠醛转化2,5-二甲酰基呋喃可见光催化芳香杂环氮自由基恒温循环水控温的工作原理led光催化反应器多功能光化学反应仪功能光催化碳原子删除的色原酮二烯骨架编辑光驱动耦合催化CO2还原为合成气有机合成光催化乙酸偶联生产丁二酸光催化聚乙烯光催化还原重金属离子光化学反应釜如何选择光催化反马氏氢胺化反应高压光化学反应釜光催化降解诺氟沙星高精密光化学反应仪光催化三氟乙酸对芳烃的三氟甲基化光催化烯烃的芳基烷基化反应可见光催化合成酰胺和N-酰基脲亚甲基蓝光催化合成α-氨基膦氧光化学反应仪设备南京理工大学光催化合成磺酰氟硼化物可见光诱导下氮杂尿嘧啶的C−H硅基化反应微通道反应器的材质选择光氯代反应原理光催化氯二氟乙酸与烯烃的多样官能团化反应光催化对映选择性C-H官能团化实现吲哚的不对称去芳构化多位光化学反应仪特点光催化多组分不对称Minisci反应构建手性β-卡波林光催化降解水中四环素类抗生素光催化制氨基酸光自由基加成反应原理光诱导共轭合成1,2,4-三氮唑光催化合成氮杂环丁烷微通道反应器定制齐齐哈尔大学光氧化合成原理红外光化学反应仪光催化乙烷氧气脱氢制乙烯光异构化反应光催化构建酰基缩醛衍生物光催化构建烯丙基N,O-酰基-缩醛平行光反应仪技术参数光催化塑料降解连续流微通道光反应器可见光催化苄基三级C–H键直接羧基化反应光催化环丙基酮去消旋化光催化合成α-酮酯光催化医药合成光催化反应速率可见光催化穿梭二溴化光催化降解装置偶联光谱学技术有机化合物鉴定光催化反应基本原理光催化反应原理光催化BCB自由基阳离子的[2π 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C(sp3)的偕二硼砌块可见光催化降解黄药光催化芳基溴的选择性氰化光催化甲苯选择性氧化同济大学光催化羧酸化合物结构重塑连续流反应器光诱导下脱氧官能化修饰新方法光化学反应仪光源光催化去除难降解的芳香族污染物光催化烯基重氮[3+2]环加成反应光催化剂合成光催化环丙烷的去消旋化大容量光化学反应仪酶启发配位聚合物超分子酸构筑臭氧氧化会聚对电解-光催化策略光诱导下芳基卤代物与羧酸化合物合成硫酯光催化芳烃的氟磺酰甲基化光催化C−H键杂芳化反应光诱导吡啶结构的骨架编辑光催化aza Paternò–Büchi反应构建氮杂环丁烷光催化合成甲醇led光反应仪器光催化合成苯甲腈光催化反应釜常见故障问题光催化芳烃对位选择性C-H键胺化新策略光催化反应器常见故障问题光催化微流体反应设备华中科技大学光降解反应釜应用场景光流体微反应器多少钱光催化构建环丙烷化合物光催化甲苯氧化光催化羧酸与S8的脱羧C-S构建光诱导下脂肪烷烃与烯烃的偶联反应阿德莱德大学光诱导活性聚合物网络有机光化学反应类型可见区光化学反应仪光催化环丙酰胺无受体脱氢开环可见光催化苯光催化醇类化合物光催化降解盐酸四环素石英微通道光反应器压力设计光催化sp3–sp3氧化偶联立体选择性合成氨基酸光催化反应釜操作指南光催化糖类转化制备5-羟甲基糠醛华南师范大学光化学反应仪选型光催化卡宾与腈光催化降解PET-12塑料高精密光化学反应仪厂家光催化甲苯制苯甲醛二维富勒烯郑州光化学反应仪报价大容量光化学反应仪厂家光催化非活化烯丙醇的半频哪醇重排反应烯丙基sp3 C–H键烷基化苄胺底物光催化偶联平行光反应仪保养光化学反应仪怎么选择光流体反应器光催化氧化降解抗生素纳米光催化剂可见光诱导肟酯C-C键的断裂平行光反应仪光源参数光引发的重排反应不锈钢光化学反应釜等离子体催化光催化氧化氮氧化物光诱导下SO2固化合环修饰光催化氧化甲苯光诱导下芳烃C-H 键直接胺化反应实验室光化学反应仪光催化去除有机污染物维生素B光合成设备光催化乙炔制备氯乙烯可见光催化脱羧溴化反应电化学光催化N-酰胺有机光催化合成2-哌啶酮光电催化醇的C-C键断裂转化玻璃光反应釜温度控制光反应仪光催化异氰C-N键断裂生成烷基自由基光催化剂合成原理模板法制光催化剂实验室光化学反应仪选购指南可见光催化环己烯制环己烯酮光催化烯烃的氧炔基化光酶选择性自由基环化光催化甲烷无氧偶联制乙烯羧酸光催化合成醚类化合物光催化香料合成反应仪定制光流体微通道反应器平行光反应仪厂家排名光诱导下双核Au催化偕二氯代化合物多样化硼化修饰可见光催化芳香烯烃氧化裂解微通道反应器压力值光催化合成酰基酮产物光催化环加成反应构建碳环光催化反应器使用说明光化学合成应用光催化对烯烃进行烷氧基化重氮甲基化平行光反应仪特点光催化胺化多试管光化学反应仪厂家光还原反应原理光催化二氧化碳还原制乙烯光催化实验设备连续流微通道反应器光化学反应仪控温方式光催化电子转移反应胺的直接C-H官能化Science光催化香料合成反应光化学反应仪LED光源金属光氧化还原交叉偶联光催化合成烷基氟磺酰化合物上海光化学反应仪厂家氟聚合物光氧化可见光诱导肟酯C-C键官能化反应光催化芳基卤光催化甲烷转化为高附加值化学品led光反应釜光催化还原CO2光催化还原反应光催化促进亚磺酰胺合成广东工业大学光催化选择性氧化芳香醇光催化还原CO2制乙烷水相硫-芳基抗体偶联光催化降解设备光化学反应仪波长科研级光化学反应仪光催化降解对四溴双酚A光催化水相硫-芳基抗体偶联光降解聚乙烯光催化氧化还原

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